Fmoc-Trp(Boc)-OBn | 1170938-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Trp(Boc)-OBn
• 英文别名: 1-[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-tryptophan phenylmethyl ester；tert-butyl 3-[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-oxo-3-phenylmethoxypropyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 1170938-31-4
• 化学式: C₃₈H₃₆N₂O₆
• 分子量: 616.714
• InChiKey: LCBBZIUWKWXMLI-XIFFEERXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.62
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  95.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Trp(Boc)-OBn 在 吗啉 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N’-Boc-L-tryptophan benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  绿蜂胶中青蒿素 C、drupanin 和 baccharin 氨基酸衍生物的合成、抗肿瘤活性和计算机分析

  摘要：

  乳腺癌在女性中的发病率和死亡率最高，而前列腺癌在男性中的发病率第二高。研究表明，巴西绿蜂胶中的化合物具有抗肿瘤活性，可以选择性地抑制在激素依赖性前列腺和乳腺肿瘤中过度表达的 AKR1C3 酶。因此，为了开发针对这些癌症的新细胞毒抑制剂，从绿蜂胶中分离出三种异戊二烯化化合物，青蒿素 C、drupanin 和 baccharin，通过与不同氨基酸的偶联反应合成新的衍生物。所有获得的衍生物都进行了针对四种癌细胞（MCF-7、MDA MB-231、PC-3 和 DU145）和两种正常细胞系（MCF-10A 和 PNT-2）的抗增殖试验，以评估它们的细胞毒性。一般来说，观察到化合物的最佳活性 如图6e所示，衍生自drupanin，其对MCF-7细胞的半数最大抑制浓度(IC 50 )为9.6 ± 3 μM，选择性指数(SI)为5.5。 计算机 研究表明，这些衍生物呈现出针对 AKR1C3 的连贯对接相互作用和结合模式，这可能代表了

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116372
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 Fmoc-L-色氨酸(Boc)-OH 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到Fmoc-Trp(Boc)-OBn
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖为模板的赖氨酸类似物的合成，并结合到抗菌二肽序列kW-OBn中

  摘要：

  描述了两个葡萄糖模板化的（GlcT）赖氨酸类似物GlcTK和GlcTk的合成，其中D-和L-赖氨酸（k和K）的侧链通过掺入D-葡萄糖支架而在构象上受到约束。合成中的关键步骤是高产量的环外葡萄糖衍生的环氧化物的还原环开环反应，以形成可转化为GlcTK和GlcTk的α-羟基酯。为了证明在肽合成中使用这些构件，我们在抗菌二肽序列kW-OBn（W = L-色氨酸）中替换了D-赖氨酸，并确定了对各种革兰氏阳性和革兰氏阴性生物的抗菌活性。我们的结果表明，二肽kW-OBn中未保护的GlcTk取代D-赖氨酸会导致抗菌活性降低。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.04.018

文献信息

• An Atom-Economic Inverse Solid-Phase Peptide Synthesis Using Bn or BcM Esters of Amino Acids
  作者：Jian Li、Yue Zhu、Bo Liu、Feng Tang、Xing Zheng、Wei Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02769

  日期：2021.10.1

  An atom-economic N-to-C-directed solid-phase peptide synthesis is reported that uses benzyl (Bn) or (benzhydryl-carbamoyl)-methyl (BcM) esters of amino acids as the building blocks, which facilitate efficient hydrazinolysis, convenient conversion to acyl azide, and robust amidation with the next amino acid ester. This method is free of coupling reagents and free of protection on the side-chain OH,

  据报道，一种原子经济的 N 到 C 定向的固相肽合成，使用氨基酸的苄基 (Bn) 或 (二苯甲基-氨基甲酰基)-甲基 (BcM) 酯作为构建单元，促进高效肼解，方便转化为酰基叠氮化物，并与下一个氨基酸酯进行稳健的酰胺化。该方法无需偶联试剂，对侧链OH、CO 2 H、CONH2等无保护，因此与基于BOC或Fmoc的C-to-N-相比，原子经济性显着提高定向方法。
• 1,5-Disubstituted 1,2,3-Triazoles as Amide Bond Isosteres Yield Novel Tumor-Targeting Minigastrin Analogs
  作者：Nathalie M. Grob、Roger Schibli、Martin Béhé、Ibai E. Valverde、Thomas L. Mindt

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00636

  日期：2021.4.8