N-(4-bromophenyl)-2-methoxy-5-amino-benzoic acid amide | 1281997-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)-2-methoxy-5-amino-benzoic acid amide
• 英文别名: 5-amino-N-(4-bromophenyl)-2-methoxybenzamide
• CAS: 1281997-29-2
• 化学式: C₁₄H₁₃BrN₂O₂
• 分子量: 321.173
• InChiKey: HMOZECDTYVOMSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5-(pivalamidomethyl)benzoic acid 、 N-(4-bromophenyl)-2-methoxy-5-amino-benzoic acid amide 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以75%的产率得到N-[4-Methoxy-3-(4-bromophenyl)aminocarbonyl-phenyl]-2-chloro-5-(tert-butylcarbonylamino)methyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  New Compounds

  摘要：

  本发明涉及式I的化合物，它们作为微粒体前列腺素E2合酶-1（mPGES-1）的抑制剂的用途，含有它们的药物组合物，以及它们作为治疗和/或预防炎症性疾病和相关情况（如炎症性/疼痛性疼痛）的药物的用途。A、M、R1、R2、R7、Ra、Rb、Q3、Q4、Q6、Z2、Z4、Z5、Z6和W在描述中给出了它们的含义。

  公开号：

  US20110263556A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-5-硝基苯甲酰氯 在 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 N-(4-bromophenyl)-2-methoxy-5-amino-benzoic acid amide
  参考文献：
  名称：

  2-甲氧基-5-氨基苯甲酰胺的体外抗血小板聚集活性的合成与评价

  摘要：

  目的：根据药物设计原则，将吡咯酰胺和贝曲沙班的结构结合起来，设计出一系列新颖的2-甲氧基-5-氨基苯甲酰胺。总共合成了二十种新化合物1a-1t，并对其体外抗血小板聚集活性进行了评估。 方法：在目标化合物1a-1t的结构设计中，贝曲沙班保留了基团特征，而吡咯酰胺保留了1、3、4位取代基。以2-甲氧基苯甲酸为起始原料，经硝化，酰化，氨化，还原和二次氨化5个步骤合成了化合物1a-1t。分别以ADP，花生四烯酸和胶原为诱导剂，以阿司匹林和picotamide为两种参考药物，通过Born试验评估了它们的体外抗血小板聚集活性。 结果：化合物1f（46.14％±0.07）对ADP的活性最高，其IC50值为0.17 µM，远优于两种对照药物阿司匹林（0.44 µM）和甲基吡咯酰胺（0.47 µM）。四种化合物1i（0.24 µM），1j（0.22 µM），1r（0.25 µM）和1t（0.24 µM）的I

  DOI：

  10.2174/1570180816666181128105044

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF THE MICROSOMAL PROSTAGLANDIN E2 SYNTHASE-1<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROSTAGLANDINE E2 SYNTHASE-1 MICROSOMALE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2011048004A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  This invention relates to compounds of formula I, their use as inhibitors of the microsomal prostaglandin E2 synthase-1 (mPGES-1), pharmaceutical compositions containing them, and their use as medicaments for the treatment and/or prevention of inflammatory diseases and associated conditions such as inflammatory/nociceptive pain. A, M, R1, R2, R7' Ra, Rb, Q3, Q4, Q6, Z2, Z4, Z5, Z6 and W have meanings given in the description.

  本发明涉及公式I的化合物，其用作微粒体前列腺素E2合酶-1（mPGES-1）的抑制剂，含有这些化合物的药物组合物，以及它们作为治疗和/或预防炎症性疾病及相关症状（如炎症性/疼痛性疼痛）的药物的用途。A、M、R1、R2、R7'、Ra、Rb、Q3、Q4、Q6、Z2、Z4、Z5、Z6和W在说明中有定义。
• Compounds
  申请人：Priepke Henning

  公开号：US08951999B2

  公开（公告）日：2015-02-10

  This invention relates to compounds of formula I, their use as inhibitors of the microsomal prostaglandin E2 synthase-1 (mPGES-1), pharmaceutical compositions containing them, and their use as medicaments for the treatment and/or prevention of inflammatory diseases and associated conditions such as inflammatory/nociceptive pain. A, M, R1, R2, R7, Ra, Rb, Q3, Q4, Q6, Z2, Z4, Z5, Z6 and W have meanings given in the description.

  本发明涉及公式I的化合物，其作为微粒体前列腺素E2合成酶-1（mPGES-1）的抑制剂的用途，包含它们的制药组合物，并且作为治疗和/或预防炎症性疾病和相关病症，如炎症性/疼痛性疼痛的药物使用。其中A，M，R1，R2，R7，Ra，Rb，Q3，Q4，Q6，Z2，Z4，Z5，Z6和W的含义在说明中给出。
• INHIBITORS OF THE MICROSOMAL PROSTAGLANDIN E2 SYNTHASE-1
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2491007A1

  公开（公告）日：2012-08-29
• Inhibitors of the microsomal prostaglandin E2 synthase-1
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2491007B1

  公开（公告）日：2013-09-25
• US8951999B2
  申请人：——

  公开号：US8951999B2

  公开（公告）日：2015-02-10