diethyl 2,5-di(thiophen-2-yl)-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate | 1402344-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: diethyl 2,5-di(thiophen-2-yl)-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 2,5-dithiophen-2-yl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
• CAS: 1402344-80-2
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄S₂
• 分子量: 375.469
• InChiKey: WQINLHFXARWWBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,5-di(thiophen-2-yl)-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate 在 一水合肼 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以55%的产率得到5,7-di-2-thienyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-d]pyridazine-1,4(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  化学发光原的原子工程：2,3-二氢-吡咯并[3,4-d]哒嗪-1,4-二酮骨架的合成，性质和聚合。

  摘要：

  两种含有2,5-二（噻吩-2-基）吡咯和哒嗪单元的化学发光化合物，即5,7-二（噻吩-2-基）-2,3-二氢-1H-吡咯并[3,4-d ]哒嗪-1,4（6H）-二酮（5）和6-苯基-5,7-二（噻吩-2-基）-2,3-二氢-1H-吡咯并[3,4-d]哒嗪- 1,4（6H）-二酮（6）已成功合成并进行了电化学聚合。该化合物具有化学发光特性，并在碱性介质中过氧化氢的存在下发光。通过使用Fe 3+离子，血红素（1.0 ppm）或血液样本（1.0 ppm）作为催化剂，可以大大提高辉光的强度。化合物5和6与Ag / AgCl相比，在1.08 V和1.33 V处有一个明确定义的不可逆氧化峰。通过在BF 3的存在下重复电势扫描，成功地进行了5和6的电化学聚合。溶于乙腈的0.1 M LiClO 4电解质溶液中的Et2O 。发现聚合物P5和P6的电子带隙（E g）分别为2.02eV和2.16eV。另一方面，

  DOI：

  10.1007/s10895-016-1978-x
• 作为产物：
  描述：

  3,4-吡咯二羧酸二乙酯 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 diethyl 2,5-di(thiophen-2-yl)-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  化学发光原的原子工程：2,3-二氢-吡咯并[3,4-d]哒嗪-1,4-二酮骨架的合成，性质和聚合。

  摘要：

  两种含有2,5-二（噻吩-2-基）吡咯和哒嗪单元的化学发光化合物，即5,7-二（噻吩-2-基）-2,3-二氢-1H-吡咯并[3,4-d ]哒嗪-1,4（6H）-二酮（5）和6-苯基-5,7-二（噻吩-2-基）-2,3-二氢-1H-吡咯并[3,4-d]哒嗪- 1,4（6H）-二酮（6）已成功合成并进行了电化学聚合。该化合物具有化学发光特性，并在碱性介质中过氧化氢的存在下发光。通过使用Fe 3+离子，血红素（1.0 ppm）或血液样本（1.0 ppm）作为催化剂，可以大大提高辉光的强度。化合物5和6与Ag / AgCl相比，在1.08 V和1.33 V处有一个明确定义的不可逆氧化峰。通过在BF 3的存在下重复电势扫描，成功地进行了5和6的电化学聚合。溶于乙腈的0.1 M LiClO 4电解质溶液中的Et2O 。发现聚合物P5和P6的电子带隙（E g）分别为2.02eV和2.16eV。另一方面，

  DOI：

  10.1007/s10895-016-1978-x

文献信息

• Tandem Synthesis of Tetrasubstituted <i>N</i> H Pyrroles from Simple Nitriles
  作者：Hyeongsu Kim、Zi Xuan、Ju Hyun Kim

  DOI：10.1002/asia.202100860

  日期：2021.11.2

  A facile tandem one-pot method for the synthesis of tetrasubstituted NH pyrroles from readily available aryl nitriles is presented, involving oxidative dimerization of the zinc bromide complexes of β-enaminoesters using an oxidant without any extra reagents.

  提出了一种从容易获得的芳基腈合成四取代N H 吡咯的简便串联一锅法，涉及使用氧化剂对β-烯氨基酯的溴化锌配合物进行氧化二聚，无需任何额外试剂。
• Trifluoroethanol as a Unique Additive for the Chemoselective Electrooxidation of Enamines to Access Unsymmetrically Substituted NH‐Pyrroles
  作者：Mrinmay Baidya、Debabrata Maiti、Lisa Roy、Suman De Sarkar

  DOI：10.1002/anie.202111679

  日期：2022.1.26

  A chemoselective electrooxidative heterocoupling of two different enamines is reported for the synthesis of unsymmetrically substituted NH-pyrroles. A “magic effect” of the additive trifluoroethanol is utilized to achieve the desired chemoselectivity by tuning the oxidation potentials and controlling the activation energy of the rate-determining step.

  据报道，两种不同烯胺的化学选择性电氧化杂偶联可用于合成不对称取代的 NH-吡咯。添加剂三氟乙醇的“神奇效应”用于通过调节氧化电位和控制速率决定步骤的活化能来实现所需的化学选择性。
• Triple channel responsive Cu2+ probe
  作者：Melek Pamuk Algi、Zahide Öztaş、Fatih Algi

  DOI：10.1039/c2cc34842j

  日期：——

  A simple, selective and sensitive Cu(II) probe is highlighted. It is noteworthy that this novel probe induces triple channel (colorimetric, fluorogenic and voltammetric) response to Cu(II) ions, which makes it viable for practical applications.

  重点介绍了一种简单、选择性强且灵敏的铜(II)探针。值得注意的是，这种新型探针对 Cu（II）离子具有三重通道（比色、荧光和伏安）反应，这使其在实际应用中具有可行性。
• A new electrochromic copolymer based on dithienylpyrrole and EDOT
  作者：Melek Pamuk Algi、Zahide Öztaş、Seha Tirkes、Atilla Cihaner、Fatih Algi

  DOI：10.1016/j.orgel.2013.01.036

  日期：2013.4

  namely diethyl 2,5-di(thiophen-2-yl)-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate (1), was copolymerized with 3,4-ethylenedioxythiophene (EDOT) via electrochemical method. The copolymer exhibits multicolor electrochromic property: It is found that the copolymer, poly(1-co-EDOT), has a specific optical band gap (1.71 eV) to reflect and/or transmit reddish brown color in the neutral state, and it can be switched to reddish

  通过电化学方法，将新化合物2,5-二（噻吩-2-基）-1H-吡咯-3,4-二羧酸二乙酯（1）与3,4-乙撑二氧噻吩（EDOT）共聚。该共聚物具有多色电致变色特性：发现该共聚物（聚（1 -co-EDOT））具有特定的光学带隙（1.71 eV），可以反射和/或透射中性状态的红棕色，并且可以在很短的切换时间（1.0 s）内被氧化后，可切换为红橙色，橙色，黄绿色和蓝色。重要的是，这些颜色对于伪装和/或全色电致变色设备/显示应用至关重要。除这些以外，所得共聚物在500nm下的着色效率为173cm 2 /℃。
• Incorporation of a 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-d]pyridazine-1,4(6H)-dione unit into a donor–acceptor triad: synthesis and ion recognition features
  作者：Melek Pamuk、Fatih Algi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.082

  日期：2012.12

  A novel directly-linked donor-acceptor-donor (D-A-D) type system, which is based on 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-d]pyridazine-1,4(6H)-dione as the A unit and thiophene as the D units, respectively, is designed, synthesized, and characterized by spectroscopic methods. This novel D-A-D system can be used for the fluorogenic detection of Cu2+ among other ions. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.