2-(tosylmethyl)pyridine | 58414-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(tosylmethyl)pyridine
• 英文别名: 4-Methylphenyl 2-pyridinylmethyl sulfone；2-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]pyridine
• CAS: 58414-96-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂S
• 分子量: 247.318
• InChiKey: QGNMAZRZCNMQGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tosylmethyl)pyridine 在 dipotassium peroxodisulfate 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-[(4-Methylphenyl)sulfonylmethyl]-1-oxidopyridin-1-ium
  参考文献：
  名称：

  可修饰的硫系链作为芳族CH乙酰氧基化反应的导向基团

  摘要：

  提出了一种设计用于芳香族CH键官能化的新型可修饰硫系链。作为模型，研究了钯催化的直接乙酰氧基化反应。更具挑战性的亚砜系链在此转化中最有效，表现出宽泛的功能耐受性，高S氧化还原稳定性和无催化剂中毒。初步的机理研究表明，亚砜系链相对于相应的砜显示出更高的反应性和选择性，可以归因于亚砜S原子与催化剂的额外配位。还举例说明了所提出的方法通过随后对S-链的修饰来产生结构上令人感兴趣的芳族衍生物的实用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000941
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-甲基苯基)硫代甲基]-吡啶 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到2-(tosylmethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  可修饰的硫系链作为芳族CH乙酰氧基化反应的导向基团

  摘要：

  提出了一种设计用于芳香族CH键官能化的新型可修饰硫系链。作为模型，研究了钯催化的直接乙酰氧基化反应。更具挑战性的亚砜系链在此转化中最有效，表现出宽泛的功能耐受性，高S氧化还原稳定性和无催化剂中毒。初步的机理研究表明，亚砜系链相对于相应的砜显示出更高的反应性和选择性，可以归因于亚砜S原子与催化剂的额外配位。还举例说明了所提出的方法通过随后对S-链的修饰来产生结构上令人感兴趣的芳族衍生物的实用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000941

文献信息

• Palladium Catalyzed Monoselective α-Arylation of Sulfones and Sulfonamides with 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine·ZnCl·LiCl Base and Aryl Bromides
  作者：Thomas Knauber、Joseph Tucker

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01062

  日期：2016.7.1

  Negishi-type α-arylation of sulfones and sulfonamides with a broad range of aryl bromides has been developed. The substrates are selectively metalated in situ with tmp·ZnCl·LiCl base (tmp: 2,2,6,6-tetramethylpiperidine) and cross-coupled in the presence of a catalyst system that is generated from Pd(dba)2 and XPhos. Electron-deficient, electron-rich, and heterocyclic aryl bromides have been successfully

  已经开发了钯和广泛范围的芳基溴化物催化的砜和磺酰胺的Negishi型α-芳基化反应。使用tmp·ZnCl·LiCl碱（tmp：2,2,6,6-四甲基哌啶）将基体选择性地金属化，并在由Pd（dba）2生成的催化剂体系存在下交叉偶联和XPhos。缺电子，富电子和杂环芳基溴化物已成功交叉偶联，敏感的官能团具有良好的耐受性。简单的芳基溴化物在60°C的THF中转化过夜，而杂芳基溴化物则在微波反应器中在130°C的2小时内有效偶联。以良好的产率获得了所需的单芳基化的α-支化的苄基砜和磺酰胺，并且未检测到过芳基化。该程序是并行药物化学中后期功能化的理想选择。
• Catalyst-controlled divergence in cycloisomerisation reactions of N-propargyl-N-vinyl sulfonamides: gold-catalysed synthesis of 2-sulfonylmethyl pyrroles and dihydropyridines
  作者：Sridhar Undeela、Srinivas Thadkapally、Jagadeesh Babu Nanubolu、Kiran Kumar Singarapu、Rajeev S. Menon

  DOI：10.1039/c5cc04871k

  日期：——

  Gold-catalysed, divergent synthesis of 2-sulfonylmethyl pyrroles and dihydropyridines from readily available N-propargyl-N-vinyl sulfonamides is reported.

  报道了利用金催化的方法，从易得的N-丙炔基-N-乙烯基磺胺合成2-磺酰甲基吡咯和二氢吡啶的分支合成方法。
• Photoinduced Synthesis of Bis‐Sulfonyl γ‐Arylated Ketones via DMAP/DDQ‐Mediated Stereogenic Conjugated Addition of α‐Sulfonyl Chalcones with Benzylic Sulfones
  作者：Nai‐Chen Hsueh、Meng‐Yang Chang

  DOI：10.1002/adsc.202201347

  日期：2023.2.21

  The DMAP/DDQ-mediated stereochemical conjugated addition of sulfonyl chalcones and benzylic sulfones under photolytic irradiation produces diverse bis-sulfonyl γ-arylated ketones with three contiguous stereogenic centers in a yield of 79%–92%. Herein, a plausible mechanism is proposed and discussed.

  在光解辐射下，DMAP/DDQ 介导的磺酰基查尔酮和苄基砜的立体化学共轭加成产生具有三个连续立体异构中心的多种双磺酰基 γ-芳基化酮，产率为 79%–92%。在此，提出并讨论了一种似是而非的机制。
• Thermolysis of Sodium Salts of Tosylhydrazones of Some Heterocyclic Aldehydes in the Presence of Silver Chromate: 1,3 NÅ®C Migration of Tosyl Group
  作者：Katsuhiro Saito、Hiraku Ishihara

  DOI：10.3987/r-1987-07-1891

  日期：——
• Maruszewska-Wieczorkowska; Michalski, Roczniki Chemii, 1957, vol. 31, p. 543,547,550
  作者：Maruszewska-Wieczorkowska、Michalski

  DOI：——

  日期：——