2-[2-tert-butylsulfinyl-3-methoxyphenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane | 1026136-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[2-tert-butylsulfinyl-3-methoxyphenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane
• 英文别名: 2-[2-tert-butylsulfinyl-3-methoxyphenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxoborane
• CAS: 1026136-93-5
• 化学式: C₁₇H₂₇BO₄S
• 分子量: 338.276
• InChiKey: ICMIBSFAYOBSNR-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 2-[2-tert-butylsulfinyl-3-methoxyphenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 以14%的产率得到3-methoxy-2-phenylsulfanylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Sequential ortho-lithiations; the sulfoxide group as a relay to enable meta-substitution

  摘要：

  众所周知，硫醚是正置石灰化反应的强力引导基团，甚至可以与其他引导基团竞争。我们利用这种方法，通过连续的石灰化反应、与 Me tert-butylsulfinate 反应和第二次石灰化反应，将取代基 meta 引入甲氧基。随后，用一系列亲电物对石硫化合物进行亲电捕获，然后还原去除亚砜，从而得到元取代的苯甲醚。还发现了一些有趣的副反应，包括在第二步中使用 PhCN 而产生的喹唑啉类化合物的简短合成。

  DOI：

  10.1039/b716954j
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butylsulfinyl)-2-methoxybenzene 、 异丙醇频哪醇硼酸酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到2-[2-tert-butylsulfinyl-3-methoxyphenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Sequential ortho-lithiations; the sulfoxide group as a relay to enable meta-substitution

  摘要：

  众所周知，硫醚是正置石灰化反应的强力引导基团，甚至可以与其他引导基团竞争。我们利用这种方法，通过连续的石灰化反应、与 Me tert-butylsulfinate 反应和第二次石灰化反应，将取代基 meta 引入甲氧基。随后，用一系列亲电物对石硫化合物进行亲电捕获，然后还原去除亚砜，从而得到元取代的苯甲醚。还发现了一些有趣的副反应，包括在第二步中使用 PhCN 而产生的喹唑啉类化合物的简短合成。

  DOI：

  10.1039/b716954j