5-(4-Methylphenyl)-7H-pyrido[2,3-d]pyridazin-8-one | 203728-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(4-Methylphenyl)-7H-pyrido[2,3-d]pyridazin-8-one
• 英文别名: 5-(4-methylphenyl)-(7H)pyrido[2,3-d]pyridazin-8-one；5-(4-methylphenyl)-pyrido[2,3-d]pyridazin-8-one；5-(4-Methylphenyl)pyrido[2,3-d]pyridazine-8(7H)-one
• CAS: 203728-96-5
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O
• 分子量: 237.261
• InChiKey: OSBICXVOOXXPPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-Methylphenyl)-7H-pyrido[2,3-d]pyridazin-8-one 在 吡啶 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [5-(4-Methylphenyl)pyrido[2,3-d]pyridazin-8-yl]hydrazine
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[2,3-d]和[3,2-d]恶嗪的新合成

  摘要：

  摘要 N-羟基喹啉亚胺 1 与芳香胺、水合肼和芳香烃反应生成芳基氨基甲酰基吡啶 2、吡咯并吡啶 3、吡啶并哒嗪 4 和吡啶并恶嗪酮 5 和 6。杂环 5 和 6 可转化为缩合的三唑并吡嗪系统15 通过一系列反应。

  DOI：

  10.1080/00397919808004864
• 作为产物：
  描述：

  2,3-吡啶二羧酸酐 在 吡啶 、 三氯化铝 、 盐酸羟胺 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.5h， 生成 5-(4-Methylphenyl)-7H-pyrido[2,3-d]pyridazin-8-one
  参考文献：
  名称：

  来自邻芳基吡啶羧酸的异构吡啶并恶嗪酮、吡啶并吡啶和三唑并吡啶并吡啶的合成

  摘要：

  在我们之前的工作中，'-，我们研究了 N-羟基喹啉酰亚胺作为合成含有吡啶部分的稠合杂环系统的起始材料的化学性质。从文献中还知道，喹啉酐 (1) 与无水氯化铝在苯、甲苯和氯苯中反应生成相应的 3-芳酰基-2-吡啶羧酸 2；没有一种异构体 2-芳酰基-3-吡啶羧酸 3 可以分离。本研究涉及使用酸 2 和 3 通过另一种新途径合成异构吡啶并恶嗪衍生物和一些相关化合物。 因此，喹啉酸酐 (1) 与无水 AlCl 在苯、甲苯和氯苯中的反应是重复的，并且也在苯甲醚中进行，以 61-71% 的产率产生 2a-d。正如之前报道的那样，没有得到相应的2-芳酰基-3-吡啶羧酸3。2a-d的结构经光谱证实(IR、H-NMR和MS；表2)。质谱 7~* 显示 (M+-CO,H) 和不存在 (M+-OH)，这表明这些化合物存在于开放结构中。2d 的结构也是通过热脱羧为 3-（泛异酰基）吡啶建立的，与通过烟酰氯与苯甲醚的

  DOI：

  10.1080/00304940509354954

文献信息

• Condensed pyridazinyl guanidines, their production and use
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0825187A1

  公开（公告）日：1998-02-25

  Pyridazinyl guanidines of the formula: wherein ring A is a benzene ring or a nitrogen-containing 6-membered aromatic ring, each of which may be substituted; and R1 is an aromatic ring group which may be substituted, or a salt thereof, which have activity for inhibiting Na-H exchange and are useful as a prophylactic/therapeutic agent for ischemic cardiovascular diseases such as myocardial infarction and arrythmia.

  吡啶并嗪基胍类化合物，其通式为：其中环A为苯环或含氮的6元芳香环，每个环均可被取代；R1为可被取代的芳香环基团，或其盐，具有抑制Na-H交换的活性，可作为预防/治疗缺血性心血管疾病如心肌梗死和心律失常的药物。
• New Synthesis of Pyrido[2,3-<i>d</i>] and [3,2-<i>d</i>]Oxazines
  作者：Amin F. Fahmy、Jürgen Sauer、Mohamed Salah K.Youssef、Mohamed Said AbdelHalim、Mamdouh A. Hassan

  DOI：10.1080/00397919808004864

  日期：1998.8

  Abstract N-Hydroxyquinolinimide 1 reacts with each of aromatic amines, hydrazine hydrate and aromatic hydrocarbons to give arylcarbamoyl pyridines 2, pyrrolopyridines 3, pyridopyridazines 4 and pyridooxazinones 5 and 6. The heterocycles 5 and 6 can be transformed to the condensed systems, triazolopyridopyridazines 14 and 15 through series of reactions.

  摘要 N-羟基喹啉亚胺 1 与芳香胺、水合肼和芳香烃反应生成芳基氨基甲酰基吡啶 2、吡咯并吡啶 3、吡啶并哒嗪 4 和吡啶并恶嗪酮 5 和 6。杂环 5 和 6 可转化为缩合的三唑并吡嗪系统15 通过一系列反应。
• A New and Convenient Synthesis of 3-Aryl-3-hydroxyisoindol-1-ones and Their Aza Analogs
  作者：Yuko Saito、Takeshi Sakamoto、Yasuo Kikugawa

  DOI：10.1055/s-2001-10804

  日期：——

  A simple and convenient synthesis of 3-aryl-3-hydroxyisoindol-1-ones and their aza analogs is described. The utility of this synthesis is demonstrated by the preparation of 4-arylphthalazinones and their aza analogs.

  本文介绍了一种简单方便的 3-芳基-3-羟基异吲哚-1-酮及其氮杂类似物的合成方法。通过制备 4-芳基酞嗪酮及其氮杂类似物，证明了这种合成方法的实用性。
• BENZO AND PYRIDO PYRIDAZINONE AND PYRIDAZINTHIONE COMPOUNDS WITH PDE IV INHIBITING ACTIVITY
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0612321A1

  公开（公告）日：1994-08-31
• [EN] BENZO AND PYRIDO PYRIDAZINONE AND PYRIDAZINTHIONE COMPOUNDS WITH PDE IV INHIBITING ACTIVITY
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：WO1993007146A1

  公开（公告）日：1993-04-15

  (EN) Benzo or pyridopyridazinones and pyridazinthiones of formula (I) wherein: X and Y are nitrogen or carbon, provided that at least one is carbon, and Z is oxygen or sulfur; R1 is hydrogen, lower alkyl, aryl, heteroaryl, or heterocycle lower alkylene; R2, R3, R4, R5 and R6 are independently selected from hydrogen, lower alkyl, halo, carboxy, alkoxycarbonyl, carbamoyl, acyl, acyl halide, thiomethyl, trifluoromethyl, cyano or nitro; or a pharmaceutically acceptable ester, ether or salt thereof, have been found to be useful as an anti-inflammatory, antiasthmatic, immunosuppressive, anti-allograft rejection, anti-graft-vs-host rejection, autoimmune disease or analgetic agent(s).(FR) Benzo ou pyrido pyridazinones et pyridazinthiones de la formule (I) dans laquelle X et Y représentent azote ou carbone, à condition qu'au moins l'un des deux représente du carbone, et Z représente oxygène ou soufre; R1 représente hydrogène, alkyle inférieur, aryle, hétéroaryle ou alkylène inférieur à hétérocycles; R2, R3, R4, R5 et R6 sont sélectionnés indépendamment parmi hydrogène, alkyle inférieur, halo, carboxy, alcoxycarbonyle, carbamoyle, acyle, halogénure d'acyle, thiométhyle, trifluorométhyle, cyano ou nitro; ou un ester, éther ou sel pharmaceutiquement acceptable desdits composés. On a découvert que les composés de l'invention sont utiles comme agents anti-inflammatoires, anti-asthmatiques, immunosuppresseurs, anti-rejet d'halogreffes, anti-rejet de greffes par un hôte, contre les maladies auto-immunes ou analgésiques.