(2S,3R,8S)-1-tert-butyl 2-methyl 3a-phenyl-3,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-1,2(2H)-dicarboxylate | 1618698-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,8S)-1-tert-butyl 2-methyl 3a-phenyl-3,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-1,2(2H)-dicarboxylate
• 英文别名: 3-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,3aS,8bR)-8b-phenyl-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1618698-35-3
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₄
• 分子量: 394.47
• InChiKey: DGIHGRLOLDKKQK-GREBRCKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[叔丁氧羰基]-L-色氨酸甲酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,3R,8S)-1-tert-butyl 2-methyl 3a-phenyl-3,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-1,2(2H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过芳烃重氮化合物与色胺的区域选择性 C3-偶氮偶联反应直接获得六氢吡咯并[2,3-b]吲哚核心

  摘要：

  在色胺的 C3 位上进行芳烃重氮盐的碱介导区域选择性亲电加成，然后环化，可有效进入 C3 氮化六氢吡咯并[2,3-b]吲哚 (HPI)，随后可将其转化为 3-芳基六氢吡咯并[2,3-b]吲哚。 2,3-b]吲哚和其他 HPI 衍生物。该反应是利用容易获得的芳烃重氮盐作为含氮亲电子试剂进行 1,2-二胺化的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402088

文献信息

• Straightforward Access to Hexahydropyrrolo[2,3-<i>b</i>]indole Core by a Regioselective C3-Azo Coupling Reaction of Arenediazonium Compounds with Tryptamines
  作者：David E. Stephens、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1002/ejoc.201402088

  日期：2014.6

  A base-mediated regioselective electrophilic addition of arenediazonium salts at the C3-position of tryptamines followed by cyclization provides an efficient entry to C3-nitrogenated hexahydropyrrolo[2,3-b]indoles (HPIs) that can subsequently be transformed into 3-arylhexahydropyrrolo[2,3-b]indoles and other HPI derivatives. The reaction is the first example of a 1,2-diamination that utilizes easily

  在色胺的 C3 位上进行芳烃重氮盐的碱介导区域选择性亲电加成，然后环化，可有效进入 C3 氮化六氢吡咯并[2,3-b]吲哚 (HPI)，随后可将其转化为 3-芳基六氢吡咯并[2,3-b]吲哚。 2,3-b]吲哚和其他 HPI 衍生物。该反应是利用容易获得的芳烃重氮盐作为含氮亲电子试剂进行 1,2-二胺化的第一个例子。