6-(4-fluorophenyl)-2,4-dioxo-1H-pyrimidine-5-carbonitrile | 383169-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(4-fluorophenyl)-2,4-dioxo-1H-pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 383169-00-4
• 化学式: C₁₁H₆FN₃O₂
• 分子量: 231.186
• InChiKey: PYZXRFSLIDXXCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 氰乙酸乙酯 、 尿素 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.12h， 以81%的产率得到6-(4-fluorophenyl)-2,4-dioxo-1H-pyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢嘧啶-5-腈衍生物的微波辅助合成，分子对接和抗结核活性

  摘要：

  基于与异烟肼的生物立体相似性，设计了一系列1,2,3,4-四氢嘧啶-5-腈衍生物。已经通过多组分反应合成了目标化合物，该多组分反应包括在乙醇K 2 CO 3存在下使用氰基乙酸乙酯，脲/硫脲和芳醛进行的一锅式有机反应。合成采用了传统方法和微波辅助两种方法。与使用前一种方法的长时间相比，后一种策略在不到10分钟的时间内即可获得高产量。目标化合物分子对接进入结核分枝杆菌酶烯酰还原酶（InhA）揭示了有关合理的结合相互作用的重要结构信息。发现主要的结合相互作用是分散型（残基Tyr158，Ile215，Met103和Met199）以及与Tyr158的氢键。所有化合物的结合姿势在能量上都是有利的，并且显示出与活性位点残基的良好相互作用。还通过荧光素酶报告噬菌体（LRP）分析方法评估了少数选定的化合物在体外对药物敏感的结核分枝杆菌H37Rv菌株和临床分离的对S，H，R和E耐药的结核分枝杆菌的抗结核活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.10.032