2-methyl-1-tosylindoline | 51315-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1-tosylindoline
• 英文别名: 2-methyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-2,3-dihydro-1H-indole；2-methyl-N-tosylindoline；2-Methyl-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]indoline；2-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,3-dihydroindole
• CAS: 51315-70-9
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂S
• 分子量: 287.382
• InChiKey: ATKRMENXGNZBKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C
• 沸点：
  428.5±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-tosylindoline 在 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到2-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  单电子转移产生的超氧离子对N-杂环的脱氢作用

  摘要：

  在许多药物，天然产物和合成材料中都发现了含氮杂芳烃基序。尽管已经报道了几种通过相应的饱和杂环的脱氢合成这些化合物的优美方法，但是其中一些方法因反应时间长，苛刻的条件以及对催化剂的需求而难以获得。这项工作报告了一种新的N-杂环脱氢方法。具体而言，原位生成的O 2 .-充当N杂环底物的氧化剂，这些底物易受氢原子转移机制的氧化。这种方法为通向N-杂芳烃提供了一条通用的绿色路线。

  DOI：

  10.1002/chem.201705202
• 作为产物：
  描述：

  N-tosyl-o-allylaniline 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到2-methyl-1-tosylindoline
  参考文献：
  名称：

  侧链带有CC双键的苯酚衍生物的分子内环化

  摘要：

  使用铜和银催化剂检查了在侧链具有CC双键的苯酚衍生物的分子内环化作用。例如，使用Cu（OTf）2以70％的产率或使用AgClO 4以90％的产率将2-烯丙基苯酚（1a）转化为2,3-二氢-2-甲基苯并呋喃（2a）。将该催化剂用于2-烯丙基苯酚衍生物，2-（3-丁烯基）苯酚，具有CC双键的苯甲酸，2-烯丙基-N-甲苯磺酰基苯胺和2-（3-丁烯氧基）苯酚的环化。此外，烯丙基苯基醚通过克莱森重排和环化转化为2a。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.05.060

文献信息

• A Novel Organic Electron Donor Derived from N-Methylisatin
  作者：Ryan Sword、Steven O'Sullivan、John A. Murphy

  DOI：10.1071/ch12480

  日期：——

  We report the reactivity of an electron donor derived from N-methylisatin on reduction by sodium amalgam. Transfer of a clear supernatant solution to iodoarenes affords the products of two-electron reduction. Reductions of sulfones, activated arenesulfonamides, and Weinreb amides are also reported.

  我们报告了一种由 N-甲基靛红衍生的电子供体在汞齐钠还原时的反应性。将清澈的上清溶液转移到碘脲中可得到双电子还原产物。此外，我们还报告了砜类化合物、活化的壬磺酰胺和 Weinreb 酰胺的还原反应。
• Enantioselective Synthesis of 2-Bromomethyl Indolines via BINAP(S)-Catalyzed Bromoaminocyclization of Allyl Aniline
  作者：Sheng-Nan Yu、Yin-Long Li、Jun Deng

  DOI：10.1002/adsc.201700106

  日期：2017.7.17

  An enantioselective bromoamination of allyl aniline with N‐bromosuccinimide (NBS) catalyzed by BINAP(S) (BINAP monosulfide) is described. This protocol could provide a range of chiral 2‐bromomethyl indolines in good to excellent yields with up to 87% ee. Furthermore, the resulting chiral 2‐bromomethyl indolines could be easily converted into synthetically useful chiral building blocks.

  描述了由BINAP（S）（BINAP一硫化物）催化的N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）对烯丙基苯胺的对映选择性溴化。该方案可以提供一系列手性2-溴甲基吲哚啉，其收率好至极好，ee最高可达87％。此外，所得的手性2-溴甲基吲哚啉可以轻松转化为合成有用的手性结构单元。
• Phosphine Gold(I)-Catalyzed Hydroamination of Alkenes under Thermal and Microwave-Assisted Conditions
  作者：Xin-Yuan Liu、Cheng-Hui Li、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ol060719x

  日期：2006.6.1

  [reaction: see text] Phosphine gold(I) complexes catalyzed isomerization of terminal alkenes and hydroamination of unactivated alkenes under thermal and microwave-assisted conditions. This is the first example of the use of microwave radiation as a heat source for gold(I)-catalyzed organic reactions.

  [反应：见正文]在热和微波辅助条件下，膦金（I）络合物催化末端烯烃的异构化和未活化烯烃的加氢胺化。这是将微波辐射用作金（I）催化的有机反应的热源的第一个示例。
• Catalytic Activation of the Leaving Group in the S_N2 Reaction
  作者：Hirofumi Yamamoto、Ghanshyam Pandey、Yumiko Asai、Mayo Nakano、Atsushi Kinoshita、Kosuke Namba、Hiroshi Imagawa、Mugio Nishizawa

  DOI：10.1021/ol701737x

  日期：2007.9.1

  catalytic activation of the leaving group in the S(N)2 reaction is achieved as an extension of our mercuric triflate-catalyzed reactions. Derivatives of anilinoethyl 4-pentynoate reacted smoothly with catalytic amounts of Hg(OTf)(2) to give indoline derivatives in excellent yield with efficient catalytic turnovers under very mild conditions. The reaction of optically pure secondary alcohol derivatives

  作为我们的三氟甲磺酸汞催化反应的扩展，实现了S（N）2反应中离去基团的新型催化活化。4-戊戊酸苯胺基乙酯的衍生物与催化量的Hg（OTf）（2）平稳反应，可在非常温和的条件下以优异的收率得到高效的二氢吲哚衍生物。光学纯仲醇衍生物的反应导致立体化学的转化，这是S（N）2反应的确定特征。该程序适用于苯并ze庚因的合成。
• Intramolecular cyclization of phenol derivatives with C C double bond in a side chain
  作者：Yoshihiko Ito、Risa Kato、Kentaro Hamashima、Yohei Kataoka、Yohei Oe、Tetsuo Ohta、Isao Furukawa

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.05.060

  日期：2007.1

  Intramolecular cyclization of phenol derivatives with CC double bond on a side chain was examined using copper and silver catalyst. For example, 2-allylphenol (1a) was converted to 2,3-dihydro-2-methylbenzofuran (2a) in 70% yield using Cu(OTf)2 or in 90% yield using AgClO4. This catalysis was applied to cyclization of 2-allylphenol derivatives, 2-(3-butenyl)phenol, benzoic acids with CC double bond

  使用铜和银催化剂检查了在侧链具有CC双键的苯酚衍生物的分子内环化作用。例如，使用Cu（OTf）2以70％的产率或使用AgClO 4以90％的产率将2-烯丙基苯酚（1a）转化为2,3-二氢-2-甲基苯并呋喃（2a）。将该催化剂用于2-烯丙基苯酚衍生物，2-（3-丁烯基）苯酚，具有CC双键的苯甲酸，2-烯丙基-N-甲苯磺酰基苯胺和2-（3-丁烯氧基）苯酚的环化。此外，烯丙基苯基醚通过克莱森重排和环化转化为2a。