3-(1'-(4''-methoxyphenyl)-2'-nitroethyl)-2-methyl-1H-indole | 33723-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1'-(4''-methoxyphenyl)-2'-nitroethyl)-2-methyl-1H-indole
• 英文别名: 3-(1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethyl)-2-methyl-1H-indole；3-[1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethyl]-2-methyl-1H-indole；3-[1-(4-methoxy-phenyl)-2-nitro-ethyl]-2-methyl-indole；2-Methyl-3-(4-methoxy-α-nitromethyl-benzyl)-indol
• CAS: 33723-35-2
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₃
• 分子量: 310.353
• InChiKey: DXJRRGIMNHCHCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 4-甲氧基-β-硝基苯乙烯 在 硫酸 、 silica gel 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以71%的产率得到3-(1'-(4''-methoxyphenyl)-2'-nitroethyl)-2-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅硫酸-催化傅里德-克制吲哚与硝基烯烃的烷基化反应

  摘要：

  摘要 吲哚与硝基烯烃的 1,4-共轭加成反应使用环境友好型催化剂硫酸二氧化硅在环境温度下有效地进行。IICT通讯第070512号

  DOI：

  10.1080/00397910701650815

文献信息

• An efficient class of bis-NHC salts: applications in Pd-catalyzed reactions under mild reaction conditions
  作者：Chien-Cheng Chiu、Hui-Tzu Chiu、Dong-Sheng Lee、Ta-Jung Lu

  DOI：10.1039/c8ra04094j

  日期：——

  (bis-NHC) salts that can be easily made from commercially available and inexpensive starting materials. The application of these salts to Pd-catalyzed reactions is described. The palladium (Pd) catalyst generated in situ was highly effective under mild reaction conditions.

  这项研究描述了一类有效的双-N-杂环卡宾 (bis-NHC) 盐，可以很容易地由市售且廉价的起始材料制成。描述了这些盐在 Pd 催化反应中的应用。原位生成的钯 (Pd) 催化剂在温和的反应条件下非常有效。
• Synthesis, structural characterization of benzimidazole-functionalized Ni(II) and Hg(II) N-heterocyclic carbene complexes and their applications as efficient catalysts for Friedel–Crafts alkylations
  作者：Guoli Huang、Hongsheng Sun、Xiaojie Qiu、Yingzhong Shen、Juli Jiang、Leyong Wang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.04.039

  日期：2011.9

  L1 = 3-(1-ethyl-1H-benzimidazol-2-yl)methyl)-1-((6-methylpyridin-2-yl)methyl)imidazolyl-idene), [Ni(L2)2(CH3CN)](PF6)2 (3b, L2 = 3-(1-ethyl-1H-benzimidazol-2-yl)methyl)-1-((6-methylpyridin-2-yl)-methyl)benzimidazolylidene), and [Hg(L1)2(CH3CN)2](PF6)2 (4) have been successfully prepared and fully characterized by NMR, ESI-MS spectroscopy, and X-ray diffraction analysis. The nickel complexes reveal

  [Ni（L 1）2 ]（PF 6）2（3a，L 1  = 3-（1-乙基-1 H-苯并咪唑-2-基）甲基）-1-（（6-甲基吡啶-2-基） （Ni（L 2）2（CH 3 CN）]（PF 6）2（3b，L 2  = 3-（1-乙基-1 H-苯并咪唑-2-基）甲基）-1- （（6-甲基吡啶-2--2-基）-甲基）苯并咪唑基亚烷基）和[Hg（L 1）2（CH 3 CN）2 ]（PF 6）2（4）已成功制备，并已通过NMR，ESI-MS光谱和X射线衍射分析进行了全面表征。镍络合物显示出具有两个卡宾配体和苯并咪唑基团的顺式构型的平面结构。事实证明，镍络合物3b是在室温下以中等至优异的产率将吲哚与β-硝基苯乙烯进行吲哚的Friedel-Crafts烷基化的高效催化剂。的晶体堆积结构4个的是双链1D超分子链通过链间的苯并咪唑环和吡啶形成的显示环面-面π - π堆积相互作用。
• Rose bengal as photocatalyst: visible light-mediated Friedel–Crafts alkylation of indoles with nitroalkenes in water
  作者：Zong-Yi Yu、Jing-Nan Zhao、Fan Yang、Xiao-Fei Tang、Yu-Feng Wu、Cun-Fei Ma、Bo Song、Lei Yun、Qing-Wei Meng

  DOI：10.1039/c9ra09227g

  日期：——

  and facile visible-light-mediated alkylation of indoles and nitroalkenes has been developed. In this protocol, rose bengal acts as a photosensitizer, and environmentally benign water was used as the green and efficient reaction medium. Indoles reacted smoothly with nitroalkenes under the irradiation of visible-light and generated corresponding 3-(2-nitroalkyl)indoles in moderate to good yields (up to

  已经开发了一种新颖且简便的可见光介导的吲哚和硝基烯烃烷基化。在该协议中，玫瑰红作为光敏剂，环境友好的水被用作绿色高效的反应介质。吲哚在可见光照射下与硝基烯烃顺利反应，生成相应的3-(2-硝基烷基)吲哚，产率适中（高达87%）。
• Sulfamic acid-catalyzed Michael addition of indoles and pyrrole to electron-deficient nitroolefins under solvent-free condition
  作者：Li-Tao An、Jian-Ping Zou、Li-Li Zhang、Yong Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.011

  日期：2007.6

  Sulfamic acid (SA) effectively catalyze the Michael addition of indoles and pyrrole to nitroolefins under solvent-free condition to afford the corresponding Michael adducts in good to excellent yields.

  氨基磺酸（SA）在无溶剂条件下有效催化吲哚和吡咯的迈克尔加成至硝基烯烃，从而以良好或优异的收率得到相应的迈克尔加成物。
• An efficient and clean Michael addition of indoles to electron-deficient olefins under solvent- and catalyst-free condition
  作者：Xiong-Li Liu、Dong Xue、Zun-Ting Zhang

  DOI：10.1002/jhet.569

  日期：2011.3

  An efficient Michael addition of indoles to electron‐deficient olefins under solvent‐ and catalyst‐free condition afforded biologically important 3‐substituted indole derivatives in good to excellent yields was reported. The acidic NH proton of indole plays a key role in Michael addition of indoles to electron‐deficient olefins. This very simple procedure provides an efficient and clean process for

  据报道，在无溶剂和无催化剂的条件下，将吲哚高效迈克尔加成到缺电子的烯烃中，可得到生物学上重要的3-取代的吲哚衍生物，收率良好至极佳。吲哚的酸性NH质子在吲哚向缺乏电子的烯烃的迈克尔加成反应中起关键作用。这个非常简单的过程为吲哚衍生物的合成提供了一种有效而清洁的方法。J.杂环化​​学。（2011）。