hypocrellin A | 77029-83-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 醌类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苝醌类
• 英文名称: hypocrellin A
• 英文别名: 12-acetyl-9,13,17-trihydroxy-5,10,16,21-tetramethoxy-13-methylhexacyclo[13.8.0.02,11.03,8.04,22.018,23]tricosa-1(15),2(11),3(8),4(22),5,9,16,18(23),20-nonaene-7,19-dione
• CAS: 77029-83-5
• 化学式: C₃₀H₂₆O₁₀
• 分子量: 546.53
• InChiKey: VANSZAOQCMTTPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-210 °C
• 沸点：
  922.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：2mg/mL；二甲基亚砜：3mg/mL；乙醇：0.3mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25

制备方法与用途

化学性质
红色晶体，无臭无味，纯度98%，熔点209-210℃。易溶于氯仿、丙酮和乙酸乙酯，可溶于甲醇和乙醇，微溶于石油醚，不溶于水。在碱性环境中容易发生光解作用，不易进行水解反应。目前广泛用于治疗胃痛和关节炎，并且是治疗皮肤病、抗肿瘤及抗艾滋病的潜在有效药物。

应用
竹红菌甲素主要存在于竹红菌和竹黄菌中，为竹黄的红色色素部分，可溶于丙酮、乙醇和氯仿等有机溶剂。其色泽鲜红，具备保健功能，作为脂溶性食品添加剂（食用色素），具有独特优点及广阔的应用前景。

用途
竹红菌甲素主要分布于我国云南丽江地区的竹红菌中，其醇溶液在紫外灯下显樱红色荧光，在碱性溶液中颜色会由红变绿。作为一种重要的天然光敏色素，竹红菌甲素在医药和食品领域具有巨大的潜在应用价值。

化学性质
黄色结晶，易溶于甲醇、乙醇及DMSO等有机溶剂，来源于竹红菌。

用途
竹红菌甲素具有光敏特性，并且具备抑瘤作用。可用于含量测定、鉴定以及药理实验等领域。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hypocrellin A 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 hypocrellin B
  参考文献：
  名称：

  甲基化的hypercrellin的首次合成及其荧光激发态：一个警示故事。

  摘要：

  获得了甲基化的hypercrylins，并通过令人满意的1HNMR，UV-vis，IR和质量数据进行了表征，并对它们的吸收和荧光发射光谱进行了研究。先前关于甲基化的hypercrellin的报道（J. Phys。Chem。A 1999，103，7949）似乎是错误的。

  DOI：

  10.1021/jo026554x

文献信息

• The effect of amphiphilic polymers on the association, morphology and photophysical properties of hypocrellin coordination polymer/fullerene assemblies
  作者：Zhize Ou、Guixia Liu、Yunyan Gao、Shayu Li、Huizhen Li、Yi Li、Xuesong Wang、Guoqiang Yang、Xin Wang

  DOI：10.1039/c4pp00027g

  日期：2014.11

  The yttrium coordination polymer of pyrene modified hypocrellin A (Y3+-PyrHA) is synthesized and characterized. The methoxydiglycol malonate modified fullerene can be included in the cavity of Y3+-PyrHA in organic solution and buffer solution containing amphiphilic polymers, such as polyvinyl pyrrolidone (PVP), pluronic F127 and P123. The interaction between an amphiphilic polymer and Y3+-PyrHA plays an important role in controlling the size and morphology of Y3+-PyrHA/fullerene. TEM images of Y3+-PyrHA/fullerene in 1% F127 and P123 show nanoparticles in the size range 10–60 nm, while TEM mages of Y3+-PyrHA/fullerene in 1% PVP display large-scale aggregation. Singlet oxygen is generated by rradiation of the polymer solution of Y3+-PyrHA/fullerene in the presence of oxygen. The electron paramagnetic resonance (EPR) spin trapping and 9,10-dimethoxyanthracene-2-sulfonic acid sodium salt (MAS) photooxidation results suggest that in 1% P123 solution Y3+-PyrHA/fullerene exhibits a higher singlet oxygen quantum yield than Y3+-PyrHA and the corresponding fullerene.

  芘修饰的次黄嘌呤核苷酸A（Y3+-PyrHA）的钇配合聚合物被合成并表征。甲氧基二甘醇丙二酸酯修饰的富勒烯可以包含在Y3+-PyrHA的有机溶液和缓冲溶液的空腔中，缓冲溶液中包含两亲性聚合物，如聚乙烯吡咯烷酮（PVP）、Pluronic F127和P123。两亲性聚合物和Y3+-PyrHA之间的相互作用在控制Y3+-PyrHA/富勒烯的尺寸和形态方面起着重要作用。在1% F127和P123中，Y3+-PyrHA/富勒烯的TEM图像显示纳米颗粒的尺寸范围为10-60 nm，而在1% PVP中，Y3+-PyrHA/富勒烯的TEM图像显示大规模聚集。在氧气存在的情况下，Y3+-PyrHA/富勒烯的聚合物溶液辐射产生单线态氧。电子顺磁共振（EPR）自旋捕获和9,10-二甲氧基蒽-2-磺酸钠盐（MAS）光氧化结果表明，在1% P123溶液中，Y3+-PyrHA/富勒烯的单线态氧量子产率高于Y3+-PyrHA和相应的富勒烯。
• The cleavage of perylenequinones through photochemical oxidation acts as a detoxification mechanism for the producer
  作者：Xiao-Bin Li、Wen-Qiang Chang、Sha Zheng、Wei Li、Hong-Xiang Lou

  DOI：10.1039/c5ra02238j

  日期：——

  into new derivatives when the culture was exposed to visible or ultraviolet light. This transformation was accompanied by the reduction of its antimicrobial activity. In order to unveil the underlying mechanism, the purified hypocrellin A and calphostin D were employed in the photochemical analysis. The obtained light cleaved products were found to be nontoxic to the tested microbes and this photo-driven

  ylene醌（PQs）属于一类光敏剂，由某些真菌产生，用于寄生或对抗入侵者。但是，PQ在暴露于光照射时会产生活性氧，并会对生产者宿主造成非选择性损害。对生产者自我抵抗的机制了解得很少。通过使用高效液相色谱和紫外-可见吸收光谱分析，我们发现来自苔藓内生真菌细菌的PQssp。当培养物暴露于可见光或紫外光下时，被转化为新的衍生物。该转化伴随着其抗微生物活性的降低。为了揭示潜在的机理，在光化学分析中使用了纯化的hypercrellin A和钙磷蛋白D。发现获得的光裂解产物对测试的微生物无毒，并且这种光驱动的解毒可以被认为是生产者的自抗性策略。
• 竹红菌素衍生物及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN117658786A

  公开（公告）日：2024-03-08

  本发明涉及竹红菌素母体消除取代基的竹红菌素衍生物及其制备方法与应用。本发明的竹红菌素衍生物后处理简单，通过简单的重结晶就可以获得纯度很高的产品，便于分离纯化，极大地降低了化合物在药物应用方面的成本。此外，所述竹红菌素衍生物保持了竹红菌素的母体性质，最大紫外光吸收波长位于400‑600nm，吸收光的组织穿透深度符合微血管类疾病病灶深度要求，属于浅表型疾病的针对性光动力药物。因其光谱性能与母体相似，因此具有与母体同样优异的光动力性能，与母体一起均可以作为光动力药物，光敏剂，光动力抗菌剂或肿瘤荧光标记试剂。
• 一种二胺取代的竹红菌素衍生物及制备方法和应用
  申请人：中国科学院理化技术研究所

  公开号：CN115536600A

  公开（公告）日：2022-12-30

  本发明公开了一种式(I)所示环己二胺取代的竹红菌素衍生物及其合成方法和应用。本发明所制备的竹红菌素衍生物在400～700nm的可见光区域有很强的连续性吸收，其最大吸收波长为640nm，对应的摩尔消光系数为36000M‑1cm‑1，表现出极强的可见光吸收能力；该竹红菌素衍生物可以高效产生单线态氧(活性氧效率高达0.45)，并且具有较好的光稳定性和pH稳定性，可作为光敏剂用于2,3,5‑三甲基苯醌光氧化合成，通过优化不同的反应条件，如底物的浓度、不同的溶剂、光敏剂的浓度、反应时间、反应温度等，高产率高选择性地合成了2,3,5‑三甲基苯醌目标产物。
• 苝醌类化合物及其制备方法与应用
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN112279757A

  公开（公告）日：2021-01-29

  式I所示的化合物，其立体异构体、消旋体、互变异构体、同位素标记物、多晶形物、前药、或其药学上可接受的盐，其中，R1、R2相同或不同，彼此独立地选自H、C1‑12烷基、C1‑12烷氧基、‑COC1‑12烷基、C3‑20环烷基，或者R1、R2共同形成＝O；R3、R4、R5、R6相同或不同，彼此独立地选自H、OH、C1‑12烷基、C1‑12烷氧基或‑COC1‑12烷基。式I所示的化合物保持了天然竹红菌素的所有优良特性，且显著提高了量子产率。