hypocrellin B | 313538-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苝醌类
• 英文名称: hypocrellin B
• 英文别名: 12-acetyl-9,17-dihydroxy-5,10,16,21-tetramethoxy-13-methylhexacyclo[13.8.0.02,11.03,8.04,22.018,23]tricosa-1(15),2(11),3(8),4(22),5,9,12,16,18(23),20-decaene-7,19-dione
• CAS: 313538-20-4
• 化学式: C₃₀H₂₄O₉
• 分子量: 528.515
• InChiKey: SBMXTMAIKRQSQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hypocrellin B 在 air 、 4 A molecular sieve 、 碘 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[2-[[14-acetyl-9,17-dihydroxy-5,10,16,21-tetramethoxy-13-methyl-7,19-dioxo-20-[2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyethylsulfanyl]-6-hexacyclo[13.8.0.02,11.03,8.04,22.018,23]tricosa-1(23),2(11),3(8),4(22),5,9,13,15,17,20-decaenyl]sulfanyl]ethoxy]-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  降乳素糖苷的合成及ESR研究

  摘要：

  使用改良的柯尼希斯-克诺尔（Königs-Knörr）反应设计并合成了来自hypercrellin B的糖苷。所得产物的水溶性和红色吸收均高于果胶B。电子自旋共振（ESR）测量表明，该糖苷在I型和11型机理方面仍具有光动力学活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00928-9
• 作为产物：
  描述：

  hypocrellin A 在 potassium hydroxide 作用下， 反应 5.0h， 生成 hypocrellin B
  参考文献：
  名称：

  增强光活化苝醌的生产和抗癌特性。

  摘要：

  竹红菌素和下霉素是天然存在的真菌苝醌，具有对抗癌症和微生物疾病的潜在光动力活性。该项目进行了三个研究方向。首先，通过研究培养基和光照对其生物合成的影响来提高苝醌的产量。与Cheerios或燕麦片培养基相比，大米培养基上的固体发酵培养物可以提高竹红菌素的产量。另外，在燕麦培养基上观察到次霉素产量增加，次霉素在结构上与次红菌素相关。在这两种情况下，光照都是增强生物合成的重要因素。此外，还发现了两种新的苝醌，ent -shiraiachrome A ( 5 ) 和次霉素 E ( 8 )，并根据光谱数据对其进行了阐明。最后，评估了两类化合物针对人类皮肤黑色素瘤的光细胞毒性作用，竹红菌素的 EC 50值为纳摩尔水平，下霉素的 EC 50 值为微摩尔水平。相比之下，两类化合物均表现出降低的暗毒性（EC 50值>100 μM），展现出有前景的光疗指数。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c00492

文献信息

• 15位脱乙酰基13位直链氨基磺酸取代竹红菌素 衍生物及其制备方法与应用
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN101948412B

  公开（公告）日：2016-03-02

  本发明公开了一种15位脱乙酰基13位直链氨基磺酸取代竹红菌素衍生物及其制备方法与应用。该衍生物的结构通式如式I所示。该化合物是特别针对老年视网膜黄斑变性等微血管类疾病光动力医疗设计的一类新型竹红菌素衍生物。该类衍生物最大光吸收波长位于580nm，此波长范围的光组织穿透深度与微血管类疾病的病灶深度相符，同时又尽可能避开视觉色素的吸收光谱；此外，该衍生物具有“优化”的脂水双亲性，衍生物无须复杂制剂技术可直接溶于生理盐水配置静脉注射针剂。
• Using electrostatic interactions to increase the photodamaging ability of hypocrellin B: synthesis and study of 2-(dimethylamino)ethanethiol-modified HB
  作者：Rui Qiao、Zhang-Hua Zeng、Sheng-Qin Xia、Jia-Hong Zhou、Yan-Yan Liu、Jing-Rong Chen、Xue-Song Wang、Bao-Wen Zhang

  DOI：10.1039/b616294k

  日期：——

  A new 2-(dimethylamino)ethanethiol-modified HB derivative was synthesized and enhanced photodamaging ability towards DNA was achieved by making use of the electrostatic attraction.

  合成了一种新的 2-（二甲基氨基）乙硫醇修饰的 HB 衍生物，并利用静电吸引力增强了对 DNA 的光破坏能力。
• Synthesis of a water-soluble cyclodextrin modified hypocrellin and ESR study of its photodynamic therapy properties
  作者：Zhi-Ze Ou、Jing-Rong Chen、Xue-Song Wang、Bao-Wen Zhang、Yi Cao

  DOI：10.1039/b202439j

  日期：2002.8.22

  A water-soluble cyclodextrin modified hypocrellin B (HBCD) was designed and synthesized. HBCD retained the phototherapeutic properties and exhibited much stronger photoinduced damage to calf thymus DNA (CT DNA) than hypocrellin B and mercaptoacetic acid substituted hypocrellin B (MAHB). The mechanism of electron transfer from CT DNA to the triplet state of HBCD was confirmed by steady-state electron spin resonance (ESR) and a time-resolved ESR study.

  设计并合成了水溶性环糊精修饰的竹红菌素B（HBCD）。 HBCD 保留了光疗特性，并且对小牛胸腺 DNA (CT DNA) 表现出比竹红菌素 B 和巯基乙酸取代的竹红菌素 B (MAHB) 更强的光诱导损伤。通过稳态电子自旋共振 (ESR) 和时间分辨 ESR 研究证实了电子从 CT DNA 转移到 HBCD 三重态的机制。
• Hypocrellin B-based activatable photosensitizers for specific photodynamic effects against high H₂O₂-expressing cancer cells
  作者：Takashi Kitamura、Hirotaka Nakata、Daisuke Takahashi、Kazunobu Toshima

  DOI：10.1039/d1cc05823a

  日期：——

  H2O2-activatable photosensitizer 4 based on the 1,3-dicarbonyl enol moieties of hypocrellin B (3), was designed and synthesized. The photosensitizer 4 showed a blue-shifted absorption band compared with 3, and showed negligible photosensitizing ability without H2O2. However, the release of 3 from 4 by the reaction with H2O2 regenerated the photosensitizing ability. Furthermore, 4 exhibited selective and effective

  设计并合成了一种新型的肿瘤相关生物标志物，即基于下克瑞林 B ( 3 )的 1,3-二羰基烯醇部分的H 2 O 2 可激活光敏剂4。与3相比，光敏剂4显示出蓝移的吸收带，并且在没有H 2 O 2 的情况下显示出可忽略的光敏能力。然而，通过与 H 2 O 2反应从4释放3重新产生了光敏能力。此外，4对高 H 2表现出选择性和有效的光细胞毒性用 660 nm 光进行光照射后表达O 2的癌细胞，其位于光疗窗口内。
• Synthesis and Photodynamic Therapy Properties of a Water-Soluble Hypocrellin Modified by Cyclodextrin
  作者：Zhi-Ze Ou、Jing-Rong Chen、Xue-Song Wang、Bao-Wen Zhang、Yi Cao

  DOI：10.1246/cl.2001.838

  日期：2001.8

  For improving water solubility of hypocrellin B (HB), a cyclodextrin modified hypocrellin B (HBCD) was designed and synthesized. Electron spin resonance (ESR) measurement indicated that this HB derivative remained photodynamically active in terms of type I and type II mechanisms. HBCD is water-soluble and possesses stronger photosensitized damage ability to calf thymus DNA than hypocrellin B.

  为了提高竹红菌素B(HB)的水溶性，设计合成了环糊精修饰的竹红菌素B(HBCD)。电子自旋共振 (ESR) 测量表明，该 HB 衍生物在 I 型和 II 型机制方面保持光动力活性。六溴环十二烷为水溶性，对小牛胸腺DNA具有比竹红菌素B更强的光敏损伤能力。