竹红菌乙素 | 123940-54-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苝醌类
• 中文名称: 竹红菌乙素
• 中文别名: 中文名称暂缺
• 英文名称: hypocrellin-B
• 英文别名: Hypocrellin B；hypercrollin Β；HB；hypocrelin B
• CAS: 123940-54-5
• 化学式: C₃₀H₂₄O₉
• mdl: MFCD00467741
• 分子量: 528.515
• InChiKey: APTUSGMALOMQQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  261-263℃
• 沸点：
  893.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  DMF：可溶；二甲基亚砜：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.233
• 拓扑面积：
  128.59
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，避光，密封。

制备方法与用途

生物活性

Hypocrellin B 是从真菌 Hypocrella bambusae 和 Shiraia bambusicola 中分离得到的一种色素，它既是凋亡诱导剂也是光敏剂，在癌症光动力研究中具有重要作用。此外，Hypocrellin B 还表现出抗菌和抗利什曼活性。

化学性质

Hypocrellin B 是一种黄色结晶，可溶于甲醇、乙醇、DMSO 等有机溶剂，来源于竹红菌。

用途

Hypocrellin B 由于其光敏特性，能够有效抑制癌细胞。它还广泛用于含量测定、鉴定以及药理实验等研究中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  竹红菌乙素 在 sodium carbonate 、 potassium oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 以83.2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  苝醌类化合物及其制备方法与应用

  摘要：

  式I所示的化合物，其立体异构体、消旋体、互变异构体、同位素标记物、多晶形物、前药、或其药学上可接受的盐，其中，R1、R2相同或不同，彼此独立地选自H、C1‑12烷基、C1‑12烷氧基、‑COC1‑12烷基、C3‑20环烷基，或者R1、R2共同形成＝O；R3、R4、R5、R6相同或不同，彼此独立地选自H、OH、C1‑12烷基、C1‑12烷氧基或‑COC1‑12烷基。式I所示的化合物保持了天然竹红菌素的所有优良特性，且显著提高了量子产率。

  公开号：

  CN112279757A
• 作为产物：
  描述：

  ent-isophleichrome 在 乙酸酐 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 24.0h， 生成 竹红菌乙素
  参考文献：
  名称：

  Method for preparing hypocrellin

  摘要：

  本文描述了从4,9-二羟基-3,10-苝醌中制备次黄酮B的改进方法。

  公开号：

  US07816563B1
• 作为试剂：
  描述：

  四甲基哌啶酮 在 氧气 、 竹红菌乙素 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 4-氧-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基
  参考文献：
  名称：

  Hypocrellin B 在脂质体中的光谱研究和光动力作用¶

  摘要：

  摘要 Hypocrellin B (HB) 是一种苝醌衍生物的脂溶性天然色素，被认为是光动力疗法的潜在光敏剂。载有 HB 的脂质体可以构成一个简单的模型系统，适用于更好地了解 HB 在体内的光动力作用。研究了掺入卵 1-磷脂酰胆碱 (EPC) 脂质体的 HB 的稳态吸收和发射光谱、量子产率和荧光寿命。HB 的光化学性质（I 型和/或 II 型）也在 EPC 的小单层脂质体的水分散体中分别使用电子顺磁共振和分光光度法进行了研究。HB 产生的 1O2 的量子产率在氯仿溶液中约为 0.76，并且在将 HB 掺入 EPC 脂质体时没有变化。超氧阴离子自由基是通过电子从 HB (HB·-) 的阴离子自由基转移到氧而产生的。O2·-的歧化可通过芬顿反应生成H2O2，最终生成高反应性·OH。可能是歧化进行得太快，所以我们无法直接检测到脂质体 EPC 的水分散体中的 O2·-。此外，研究了嵌入脂质体中的 HB

  DOI：

  10.1562/0031-8655(2001)073<0482:ssapao>2.0.co;2

文献信息

• Oxovanadium(iv) based hypocrellin B complexes with enhanced photodynamic activity
  作者：Yi Sun、Yue Zheng、Wan-Hua Lei、Qian-Xiong Zhou、Yuan-Jun Hou、Bao-Wen Zhang、Xue-Song Wang

  DOI：10.1039/c1dt11401h

  日期：——

  been extensively and intensively studied as a promising photodynamic therapy (PDT) agent. In this work, three new oxovanadium(IV) complexes were designed and synthesized with HB as a bridging ligand and phen (1,10-phenanthroline, complex 1), tmp (3,4,7,8-tetramethyl-1,10-phenanthroline, complex 2) and dpq (dipyrido[3,2-f:2′3′-h]quinoxaline, complex 3) as terminal ligands. The use of a diimine terminal

  Hypocrellin B（HB），一种天然存在的光敏剂，已被广泛且深入地研究，作为一种有前途的光动力疗法（太平洋夏令时） 代理人。在这项工作中，三个新氧钒（IV） 设计和合成HB为桥配体的配合物; 苯酚 （1,10-菲咯啉，复数1），tmp （3,4,7,8-四甲基-1,10-菲咯啉，复数2）和dpq （双嘧啶[3,2-f：2′3′-h]喹喔啉，配合物3）作为末端配体。使用一个二亚胺 末端配体避免了聚合物络合物的形成，并确保了三种 VO 2+-HB复合物具有确定的分子式和分子量，可以满足理想的单组分要求 太平洋夏令时代理人。与HB相比，VO 2+-HB复合物表现出改善 水 溶解性，在光疗窗中增强的吸收性，对dsDNA的结合亲和力增加以及类似的单峰 氧量子产率，因此提高了DNA的光裂解活性。复合物的DNA结合常数和光核酸酶活性均遵循2（tmp）> 3（dpq）> 1（苯酚），证明了与生物分
• Synthesis and biodistribution of 14C-radiolabelled hypocrellin B
  作者：Jixiang Liu、Gerald G. Miller、Liren Huang、Zhenjun Diwu、J. William Lown、Kevin Brown、Ronald B. Moore、John Tulip、Malcolm S. McPhee

  DOI：10.1002/jlcr.2580360902

  日期：1995.9

  Our research group is currently exploring the use of hypocrellins as potential photosensitizers for photodynamic therapy (PDT). The purpose of this study is to investigate the synthesis and biodistribution of 14C-labelled Hypocrellin B. Radiolabelled hypocrellin-B (HB) with the 14C atom incorporated in either or both the 4- and 13-methoxy groups was synthesized with a specific activity of 2.11 mCi per mmol. The purified, 14C-HB, prototype photodynamic therapy photosensitizer was used to determine the kinetics of uptake in EMT6/Ed cells in monolayer culture, and the kinetics of tumor and tissue distribution in Balb/c mice bearing the EMT6/Ed tumor.

  我们的研究小组目前正在探索将次黄嘌呤作为潜在的光敏剂用于光动力疗法（PDT）。本研究的目的是研究 14C 标记的次叶绿素 B 的合成和生物分布。我们合成了放射性标记的次叶绿素 B（HB），其 4-甲氧基和 13-甲氧基中均含有 14C 原子，比活度为 2.11 mCi/毫摩尔。纯化的 14C-HB 原型光动力疗法光敏剂被用来测定单层培养的 EMT6/Ed 细胞的吸收动力学，以及携带 EMT6/Ed 肿瘤的 Balb/c 小鼠的肿瘤和组织分布动力学。
• The aluminium(III) complex of hypocrellin B as a PDT photosensitizer
  作者：Jianghua Ma、Jingquan Zhao、Lijin Jiang

  DOI：10.1039/b102011k

  日期：——

  The complex of hypocrellin B (HB) with aluminium was synthesized to improve the water solubility and red absorption of the parent pigment. The complexation of HB with Al3+ resulted in the formation of a complex with 1 : 1 Al(III) : HB stoichiometry (Al3+–HB) measured by molar ratio and continuous variation methods, respectively. The structure of this complex has been characterized by UV-Vis, IR, 1H NMR and elemental analysis data. Compared with HB, the complex possesses excellent solubility in water; in addition, the absorption wavelength of Al3+–HB shifts bathochromically into the phototherapeutic window (600–900 nm). The generation of active oxygen species, including the superoxide radical anion (O2•−) and singlet oxygen (1O2), by Al3+–HB photosensitization was observed. The efficiency of O2•− generation by Al3+–HB was twice as much as that of HB. Under our experimental conditions, the rate of O2•− generation by Al3+–HB was about 2.3 μM min−1 measured by the cytochrome c reduction method using 578 nm light. The quantum yield of singlet oxygen (1O2) was 0.23 in DMSO determined by the 9,10-DPA (diphenylanthracene) photobleaching experiments. These results suggest that the new complex possesses an enhanced type I process but a decreased type II process as compared with hypocrellin B.

  为了提高母体色素的水溶性和红色吸收性，我们合成了hypocrellin B（HB）与铝的络合物。HB 与 Al3+ 复合后形成了 1 : 1 的 Al(III) 复合物：通过摩尔比和连续变化法分别测量了 HB 的化学计量（Al3+-HB）。通过紫外可见光、红外光谱、1H NMR 和元素分析数据对该复合物的结构进行了表征。与 HB 相比，该复合物在水中具有良好的溶解性；此外，Al3+-HB 的吸收波长呈浴色移动，进入光疗窗口（600-900 nm）。实验观察到 Al3+-HB 光敏作用生成了活性氧，包括超氧自由基阴离子（O2--）和单线态氧（1O2）。 Al3+-HB 生成 O2--的效率是 HB 的两倍。在我们的实验条件下，使用 578 纳米波长的光，通过细胞色素 c 还原法测得 Al3+-HB 产生 O2 的速率约为 2.3 μM min-1。通过 9,10-DPA（二苯基蒽）光漂白实验测定，单线态氧（1O2）在二甲基亚砜中的量子产率为 0.23。这些结果表明，与次黄嘌呤 B 相比，新复合物的 I 型过程增强，但 II 型过程减弱。
• A novel amphiphilic 2-taurine substituted hypocrellin B (THB) and its photodynamic activity
  作者：Yuewei Zhao、Jie Xie、Jinshi Ma、Jingquan Zhao

  DOI：10.1039/b311023k

  日期：——

  A novel 2-taurine substituted hypocrellin B (THB) was designed and synthesized in this work. Both the light absorbance in the phototherapeutic window (600–900 nm) and the amphiphilicity (a compromise between the lipophilicity and hydrophilicity) were greatly improved. The semiquinone anion radical (THB˙−), superoxide anion (O2˙−), hydroxyl radical (˙OH) (Type I mechanism) and singlet oxygen (1O2) (Type II mechanism) could be generated via the photosensitization of THB, confirming its photosensitization activity. In this work, it was also found that the cytochrome c reduction method is not the exclusive one for detecting O2˙− in photosensitization systems.

  本研究设计并合成了一种新型 2-牛磺酸取代的次黄嘌呤 B（THB）。该化合物在光疗窗口（600-900 nm）的吸光率和亲水性（亲油性和亲水性的折衷）都得到了极大的改善。通过 THB 的光敏作用，可产生半醌阴离子自由基（THB˙-）、超氧阴离子（O2˙-）、羟自由基（˙OH）（Ⅰ型机制）和单线态氧（1O2）（Ⅱ型机制），证实了其光敏活性。这项工作还发现，细胞色素 c 还原法并不是光敏体系中检测 O2˙-的唯一方法。
• Hypocrellin Derivative‐Loaded Calcium Phosphate Nanorods as NIR Light‐Triggered Phototheranostic Agents with Enhanced Tumor Accumulation for Cancer Therapy
  作者：Hongyi Wang、Qingyan Jia、Weimin Liu、Fuchun Nan、Xiuli Zheng、Ying Ding、Haohui Ren、Jiasheng Wu、Jiechao Ge

  DOI：10.1002/cmdc.201900512

  日期：2020.1.17

  Dopamine modified hypocrellin B (DAHB) derivative-loaded calcium phosphate nanorods (DAHB@CaP NRs) were prepared as a novel phototheranostic agent for effective tumor imaging and therapy. DAHB@CaP NRs were obtained through microwave treatment using DAHB, CaCl2 , NH3 ⋅H2 O, and H3 PO4 as precursors. The DAHB@CaP NRs possessed the following advantages: 1) efficient absorption in the near-infrared (NIR) region

  制备了多巴胺修饰的hypercrellin B（DAHB）衍生物负载的磷酸钙纳米棒（DAHB @ CaP NRs），作为用于有效肿瘤成像和治疗的新型光热疗剂。DAHB @ CaP NRs是通过以DAHB，CaCl2，NH3·H2O和H3PO4为前体的微波处理获得的。DAHB @ CaP NR具有以下优点：1）在650 nm至800 nm的近红外（NIR）区域有效吸收；2）在大约735 nm处的最大NIR发射；3）提高了体内和体外的细胞吸收效率；和4）有效抑制肿瘤生长和低生物毒性。这些特性表明DAHB @ CaP NRs具有用于NIR荧光（FL）成像引导的光动力疗法的高能力，从而为临床应用提供了有希望的新前景。