2,11-dihydroxy-4,6,7,9-tetramethoxy-1,12-bis-n-propyl-3,10-perylenequinone | 329762-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苝醌类
• 英文名称: 2,11-dihydroxy-4,6,7,9-tetramethoxy-1,12-bis-n-propyl-3,10-perylenequinone
• 英文别名: Perylene-4, 5,8-dihydroxy-1,3,10,12-tetramethoxy-6,7-dipropyl-；2,11-dihydroxy-4,6,7,9-tetramethoxy-1,12-dipropylperylene-3,10-dione
• CAS: 329762-22-3
• 化学式: C₃₀H₃₀O₈
• 分子量: 518.563
• InChiKey: XZJHHJVRLNPXAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,11-dihydroxy-4,6,7,9-tetramethoxy-1,12-bis-n-propyl-3,10-perylenequinone 、 碘甲烷 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到2,4,6,7,9,11-hexamethoxy-1,12-bis-propyl-3,10-perylenequinone
  参考文献：
  名称：

  钙磷蛋白的全合成：菲舍尔卡宾配合物的应用和阻转异构体的热力学控制。

  摘要：

  据报道有效的蛋白激酶C抑制剂钙磷蛋白A，B，C和D以及各种结构类似物的总合成。利用对映纯菲舍尔卡宾络合物的氨基苯甲酸酯化反应制备五取代的萘胺。优化侧链取代基后，将萘胺转化为邻萘醌，然后使用三氟乙酸和空气进行仿生氧化二聚，得到阻转异构体per醌的1：2 P / M混合物。热平衡至3：1 P：M的对映异构体比例，并分离出ylene醌，然后进行侧链去对称和官能化，仅用十二个步骤就可以从市售起始原料完全合成对映体和非对映体纯钙黄素C。此外，

  DOI：

  10.1021/jo0014663
• 作为产物：
  描述：

  6,8-dimethoxy-3-propyl-1,2-naphthoquinone 在 三氯化铁 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以91%的产率得到2,11-dihydroxy-4,6,7,9-tetramethoxy-1,12-bis-n-propyl-3,10-perylenequinone
  参考文献：
  名称：

  钙磷蛋白的全合成：菲舍尔卡宾配合物的应用和阻转异构体的热力学控制。

  摘要：

  据报道有效的蛋白激酶C抑制剂钙磷蛋白A，B，C和D以及各种结构类似物的总合成。利用对映纯菲舍尔卡宾络合物的氨基苯甲酸酯化反应制备五取代的萘胺。优化侧链取代基后，将萘胺转化为邻萘醌，然后使用三氟乙酸和空气进行仿生氧化二聚，得到阻转异构体per醌的1：2 P / M混合物。热平衡至3：1 P：M的对映异构体比例，并分离出ylene醌，然后进行侧链去对称和官能化，仅用十二个步骤就可以从市售起始原料完全合成对映体和非对映体纯钙黄素C。此外，

  DOI：

  10.1021/jo0014663