Phleichrome

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苝醌类
• 英文名称: Phleichrome
• 英文别名: ent-Calphostin D；(+)-calphostin D
• 化学式: C₃₀H₃₀O₁₀
• 分子量: 550.562
• InChiKey: LNDBGVYRENMDEN-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  151.98
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phleichrome 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 504.0h， 以15%的产率得到4-Amino-9-hydroxy-6,7-bis-((S)-2-hydroxy-propyl)-1,5,8,12-tetramethoxy-perylene-3,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Arnone, Alberto; Brambilla, Umberta; Merlini, Lucio, Gazzetta Chimica Italiana, 1995, vol. 125, # 9, p. 427 - 430

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,6,8-trimethoxy-1-hydroxynaphthalene-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 氢溴酸 、 氢气 、 氧气 、 三正丁基氢锡 、 四丁基碘化铵 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 Phleichrome
  参考文献：
  名称：

  Atropdiastereoselective Total Synthesis of Phleichrome and the Protein Kinase C Inhibitor Calphostin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00098a043

文献信息

• Perylenequinone Natural Products: Total Syntheses of the Diastereomers (+)-Phleichrome and (+)-Calphostin D by Assembly of Centrochiral and Axial Chiral Fragments
  作者：Barbara J. Morgan、Carol A. Mulrooney、Erin M. O’Brien、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/jo901384h

  日期：2010.1.1

  utilize an enantiopure biaryl common intermediate, which is formed via an enantioselective catalytic biaryl coupling. The established axial chirality is transferred to the perylenequinone helical stereochemistry with good fidelity. Additionally, efforts focused on the installation of the stereogenic C7,C7′-2-hydroxypropyl groups. Three routes were evaluated to establish the C7,C7′-stereochemistry, in which

  概述了 (+)-calphostin D 的第一次全合成和 (+)-phleichrome 的全合成。收敛合成利用对映纯的联芳基共同中间体，其通过对映选择性催化联芳基偶联形成。建立的轴向手性以良好的保真度转移到苝醌螺旋立体化学。此外，努力集中在立体 C7,C7'-2-羟丙基基团的安装上。评估了三种路线以建立 C7,C7'-立体化学，其中成功的路线涉及具有复杂轴向手性双铜酸盐的双环氧化物烷基化。
• Design, Synthesis, and Investigation of Protein Kinase C Inhibitors: Total Syntheses of (+)-Calphostin D, (+)-Phleichrome, Cercosporin, and New Photoactive Perylenequinones
  作者：Barbara J. Morgan、Sangeeta Dey、Steven W. Johnson、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/ja902324j

  日期：2009.7.8

  The total syntheses of the PKC inhibitors (+)-calphostin D, (+)-phleichrome, cercosporin, and 10 novel perylenequinones are detailed. The highly convergent and flexible strategy developed employed an enantioselective oxidative biaryl coupling and a double cuprate epoxide opening, allowing the selective syntheses of all the possible stereoisomers in pure form. In addition, this strategy permitted rapid

  详细介绍了 PKC 抑制剂 (+)-calphostin D、(+)-phleichrome、尾孢菌素和 10 种新型苝醌的总合成。开发的高度收敛和灵活的策略采用对映选择性氧化联芳偶联和双铜酸环氧化物开环，允许以纯形式选择性合成所有可能的立体异构体。此外，该策略允许快速获取范围广泛的类似物，包括那些无法从天然产品中获取的类似物。这些化合物为评估 PKC 活性所需的苝醌结构特征提供了强有力的手段。与更复杂的天然产物相比，发现更简单的类似物在癌细胞系中具有优异的 PKC 抑制特性和优异的光增强作用。
• Total syntheses of phleigchrome, calphostin A, and calphostin D. Unusual stereoselective and stereospecific reactions in the synthesis of perylenequinones
  作者：Chris A. Broka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92105-1

  日期：1991.2

  This report describes the total synthesis of phleichrome, calphostin A and calphostin D - three protein kinase C inhibitory perylenequinones. The present route affords the targets in enantiomerically pure from and represents the first successful approach to this biologicaly important class of metabolites.

  该报告描述了植物色素，钙磷蛋白A和钙磷蛋白D的总合成-三种蛋白激酶C抑制per醌。本途径提供了对映体纯的靶标，并代表了这种重要的代谢产物生物学上的成功方法。
• Synthesis of Helically Chiral Molecules: Stereoselective Total Synthesis of the Perylenequinones Phleichrome and Calphostin A
  作者：Robert S. Coleman、Eugene B. Grant

  DOI：10.1021/ja00149a012

  日期：1995.11

  The total syntheses of the perylenequinone natural products phleichrome and calphostin A are detailed. The syntheses were based on (1) the de novo construction of regiospecifically oxygenated and selectively protected naphthalene subunits, (2) the enantiospecific introduction of the stereogenic side chains using a chiral (alpha-alkoxyalkyl)-lithium reagent, and (3) a highly atropdiastereoselective Cu(I)-promoted biaryl synthesis for the stereoselective introduction of the helical axis of the calphostins. The total syntheses were achieved in 13 or 14 steps, respectively, with excellent control of absolute stereochemistry.
• IIDA, TAKAO;KOBAYASHI, EIJI;YOSHIDA, MAYUMI;SANO, HIROSHI, J. ANTIBIOTICS, 42,(1989) N0, C. 1475-1481
  作者：IIDA, TAKAO、KOBAYASHI, EIJI、YOSHIDA, MAYUMI、SANO, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——