endo-2-amino-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanonaphthalene | 58742-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: endo-2-amino-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanonaphthalene
• 英文别名: endo-2-aminobenzobicyclo<2.2.1>heptene；benzonorbornen-2-endo-amine；endo-2-Aminobenzonorbornene；2-endo-amino-benzo-bicyclo(2.2.1)heptane；(1S,8S,9S)-tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6-trien-9-amine
• CAS: 58742-04-4
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 159.231
• InChiKey: NVPNUMDAUYTNLJ-SWPVVBRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-2-amino-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanonaphthalene 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-Amino-N-(1S,2S,4S)-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methano-naphthalen-2-yl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Longobardi; Bargagna; Schenone, Farmaco, Edizione Scientifica, 1984, vol. 39, # 8, p. 674 - 680

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-exo-2-benzonorbornenol 在 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 endo-2-amino-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Conformationally defined adrenergic agents. 8. Synthesis of conformationally defined analogs of norfenfluramine. A highly stereospecific synthesis of amines from alcohols in the benzobicyclo[2.2.1]heptene system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00162a005

文献信息

• Syntheses and Biological Evaluation of 2- and 9-Aminobenzonorbornenes as Conformationally Rigid Analogs of Amphetamines
  作者：L.E. Wood、R. Daniels、L. Bauer、J.E. Gearienx

  DOI：10.1002/jps.2600700222

  日期：1981.2

  Isomers of the 2- and 9-aminobenzonorbornenes were prepared as rigid analogs of amphetamine and were employed to study the conformational requirements of indirectly acting sympathomimetic agents. Of this series of isomeric amines, the exo-2 and anti-9 isomers closely resemble the fully extended conformation of amphetamine. The other two amines, the endo-2 and syn-9 isomers, conformationally resemble the

  将2-和9-氨基苯并降冰片烯的异构体制备为苯丙胺的刚性类似物，并用于研究间接作用的拟交感神经药的构象要求。在这一系列异构胺中，exo-2和抗9异构体非常类似于苯丙胺的完全延伸构象。其他两种胺，endo-2和syn-9异构体，构象类似于苯丙胺的折叠构象。类似于苯丙胺扩展构象的异构体增加了小鼠的自发运动活动，而类似于折叠形式的异构体则降低了运动活性或对运动活性没有影响。还研究了这些化合物促进tri化去甲肾上腺素从分离的灌注兔心房的囊泡和非囊泡贮存位点流出的能力。使用α-甲基-对-酪氨酸或利血平预处理的兔子。在所研究的浓度下，苯丙胺和氨基苯并降冰片烯的exo-2和抗9异构体可以促进去甲肾上腺素从任一腔室流出，而内2和syn-9异构体可以仅从非囊泡腔室促进流出。还研究了芬氟拉明和哌醋甲酯的加速外排能力。芬氟拉明和哌醋甲酯类似于氨基苯并降冰片烯，它们对应于苯丙胺的折叠构象，具有加速非囊泡贮藏外排的能
• Sympathomimetic effects of <i>exo-</i> and <i>endo-</i> isomers of 2-aminobenzonorbornene in vitro and in vivo
  作者：P Burn、P A Crooks、B L Ratcliffe、J M H Rees

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1980.tb12858.x

  日期：2011.4.12

  A stereospecific synthesis of endo-2-aminobenzornorbornene is described. Its sympathomimetic activities and those of its N-methyl derivative were compared with the equivalent exo- isomers using the isolated rat anococcygeus muscle and the anaesthetized rat blood pressure preparations. On the anococcygeus muscle preparation the endo- and exo-isomers of the primary amines had similar indirectly acting sympathomimetic activities. In contrast the exo-N-methyl derivative was a far more potent sympathometic in vitro than the endo-N methyl isomer. In the anaesthetized rat the exo- and endo-isomers of 2-aminobenzonorbornene and their N-methyl derivatives all had similar pressor activities, though the successive injections of the two exo-derivatives suggested an additional α-adrenoceptor blocking activity. The actions of these rigid sympathomimetics are compared with those of the flexible amphetamine structure.

  标题：摘要 本文描述了一种内向型2-氨基苯并莫尔芬的立体特异性合成方法。通过使用孤立的大鼠肛门尾肌和麻醉大鼠血压制备物来比较其类交感活性及其N-甲基衍生物与相应的外向型异构体的类交感活性。在肛门尾肌制备物中，原始胺的内向型和外向型异构体具有类似的间接作用的类交感活性。相比之下，外向型N-甲基衍生物在体外比内向型N-甲基异构体具有更强的类交感作用。在麻醉大鼠中，2-氨基苯并莫尔芬的内向型和外向型异构体及其N-甲基衍生物的升压活性相似，尽管两个外向型衍生物的连续注射表明它们具有额外的α-肾上腺素能受体阻滞活性。这些刚性类交感剂的作用与柔性的安非他命结构进行了比较。