4-Acetoxy-2-hydroxybromobenzene | 148730-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-Acetoxy-2-hydroxybromobenzene
• 英文别名: 4-bromo-3-hydroxyphenyl acetate；5-acetoxy-2-bromophenol；(4-Bromo-3-hydroxyphenyl) acetate
• CAS: 148730-82-9
• 化学式: C₈H₇BrO₃
• 分子量: 231.046
• InChiKey: OGWKEODFRVWEFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Acetoxy-2-hydroxybromobenzene 在 喹啉 、 copper(l) iodide 、 乙醇 、 Pd/CaCO₃ 、 水 、 氢气 、 palladium diacetate 、 三溴化硼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 二异丙胺 、 potassium hydroxide 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 110.5h， 生成 moracin S
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Natural Moracin Compounds using Pd(OAc)₂/P(^tBu)₃-HBF₄as a Sonogashira Coupling Reagent

  摘要：

  一种高效实用的天然莫拉辛（moracins）合成方法已经实现，该类化合物具有抗癌、抗氧化和抗菌等多种生物活性。该合成使用了 $Pd(OAc)_2/P(^tBu)_3-HBF_4$ 作为Sonogashira耦合试剂，成功解决了在反应中卤代芳香化合物高电子密度所导致的不反应问题。通过对氯苯酚进行乙酰化以降低电子密度，并将Sonogashira耦合试剂从 $PdCl_2(PPh_3)_2$ 更换为 $Pd(OAc)_2/P(^tBu)_3-HBF_4$，顺利合成了莫拉辛M、N和S的苯并呋喃结构。然而，电子缺乏的卤代苯甲醛在原始Sonogashira条件下能容易地形成苯并呋喃，并用于首次合成莫拉辛Y。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.12.3453
• 作为产物：
  描述：

  1,3-苯二醇单乙酸酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以53%的产率得到4-Acetoxy-2-hydroxybromobenzene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的三苯基炔的[2 + 2 + 2]环加成反应合成延伸的三苯基。

  摘要：

  描述了邻-（三甲基甲硅烷基）三亚苯基三氟甲磺酸酯7的合成。氟化物引起的这些三氟甲磺酸酯的分解导致二氢三亚苯基（三苯炔）的生成。这些芳烃与二烯进行[4 + 2]环加成反应，得到相应的Diels-Alder加合物或钯催化的正式[2 + 2 + 2]环加成反应。得到扩展的亚苯基。

  DOI：

  10.1002/chem.200600466

文献信息

• Lipase-catalyzed regioselective protection of hydroxyl groups in aromatic dihydroxyaldehydes and ketones
  作者：Giovanni Nicolisi、Mario Piattelli、Claudia Sanfilippo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89897-5

  日期：1993.4

  Pseudomonas cepacia lipase catalyzes the acetylation in organic solvent of dihydroxyaldehydes and ketones using vinyl acetate as acyl donor. The method is completely regioselective and allows to obtain partially acetylated compounds different from those obtained by enzymic hydrolysis of polyacetoxy arylaldehydes and ketones.

  假单胞菌洋葱脂肪酶在乙酸乙烯酯作为酰基供体的情况下催化二羟基醛和酮在有机溶剂中的乙酰化。该方法是完全区域选择性的，并允许获得部分乙酰化的化合物，该化合物与通过酶水解聚乙酰氧基芳基醛和酮获得的化合物不同。
• KR2015/98821
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——