ethyl (4-methylbenzylidene)carbazate | 205392-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (4-methylbenzylidene)carbazate
• 英文别名: ethyl N-[(4-methylphenyl)methylideneamino]carbamate
• CAS: 205392-87-6
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂
• 分子量: 206.244
• InChiKey: BDIWUZZGKFHBKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4-methylbenzylidene)carbazate 、 苯丙炔酸甲酯 在 silver tetrafluoroborate 、 2-(di-tert-butylphosphino)-2'-(N,N-dimethylamino)-1,1'-biphenylgold(I) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Au（I）通过顺序氮杂-Enyne复分解/6π-电环化催化合成重取代的吡唑啉和二氢吡啶

  摘要：

  报道了一种金（I）自动串联催化方案，用于通过一锅氮杂-烯炔复分解/6π-电环化序列，以高度区域选择性的方式从相应的亚胺衍生物从头合成密集取代的吡唑啉和二氢吡啶。亚胺氮原子上的取代基可以完美地控制来自关键的1-氮杂丁二烯中间体的反应路径；因此，氨基甲酸酯通过α，β-不饱和6的6π-电环化转化为吡唑啉，而芳基亚胺通过3-氮杂己三烯的6π-电环化提供二氢吡啶。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01171
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 肼基甲酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl (4-methylbenzylidene)carbazate
  参考文献：
  名称：

  通过烷基异氰化物，乙炔二羧酸二烷基酯和乙基氨基甲酸酯的三组分反应轻松合成高度官能化的稳定酮亚胺

  摘要：

  摘要由烷基异氰化物和乙炔二羧酸二烷基酯反应生成的反应性中间体被乙基氨基甲酸乙酯截留，从而以高收率生产出稳定的酮亚胺衍生物。该反应的特征在于温和的条件，高的选择性和对各种官能团的耐受性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-008-0039-9

文献信息

• Facile synthesis of highly functionalized stable ketenimines by a three-component reaction of alkyl isocyanides, dialkyl acetylenedicarboxylates and ethyl carbazones
  作者：Mohammad Anary-Abbasinejad、Hossein Anaraki-Ardakani、Fatemeh Ghanea

  DOI：10.1007/s00706-008-0039-9

  日期：2009.4

  AbstractThe reactive intermediate generated by the reaction of alkyl isocyanides and dialkyl acetylenedicarboxylates was trapped by ethyl carbazones to produce stable ketenimine derivatives in good yield. The reaction is characterized by mild conditions, high selectivity, and tolerance to various functional groups. Graphical abstract

  摘要由烷基异氰化物和乙炔二羧酸二烷基酯反应生成的反应性中间体被乙基氨基甲酸乙酯截留，从而以高收率生产出稳定的酮亚胺衍生物。该反应的特征在于温和的条件，高的选择性和对各种官能团的耐受性。 图形概要
• Au(I) Catalyzed Synthesis of Densely Substituted Pyrazolines and Dihydropyridines via Sequential Aza-Enyne Metathesis/6π-Electrocyclization
  作者：Kenji Sugimoto、Shuto Kosuge、Takae Sugita、Yuka Miura、Kiyoshi Tsuge、Yuji Matsuya

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01171

  日期：2021.5.21

  A gold(I) autotandem catalysis protocol is reported for the de novo synthesis of densely substituted pyrazolines and dihydropyridines from the corresponding imine derivatives in a highly regioselective fashion via a one-pot aza-enyne metathesis/6π-electrocyclization sequence. The substituents on the nitrogen atom of the imine perfectly control the reaction pathways from the pivotal 1-azabutadiene intermediate;

  报道了一种金（I）自动串联催化方案，用于通过一锅氮杂-烯炔复分解/6π-电环化序列，以高度区域选择性的方式从相应的亚胺衍生物从头合成密集取代的吡唑啉和二氢吡啶。亚胺氮原子上的取代基可以完美地控制来自关键的1-氮杂丁二烯中间体的反应路径；因此，氨基甲酸酯通过α，β-不饱和6的6π-电环化转化为吡唑啉，而芳基亚胺通过3-氮杂己三烯的6π-电环化提供二氢吡啶。