(E)-undec-2-en-10-yn-1-ol | 227751-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-undec-2-en-10-yn-1-ol
• CAS: 227751-00-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: DXKRJFJBIBDUSJ-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-undec-2-en-10-yn-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到(E)-undec-2-en-10-ynal
  参考文献：
  名称：

  通过四种候选立体异构体的混合合成确定 Petrocortyyne A 的结构

  摘要：

  两种不同的混合物合成路线已用于制备石油可丁 A 的四种立体异构体。第一种快速而肮脏的路线以非选择性方式提供了四种异构体的混合物。开发了 Mosher 和 2-萘甲氧基乙酸 (NMA) 酯方法来鉴定组分，并在分析手性 HPLC 上部分拆分混合物，得到石油可丁 A 的两种纯对映体及其非对映体的外消旋体。第二次含氟混合物合成产生了单独纯形式的石油可汀 A 的所有四种异构体。合成异构体的 Mosher 衍生物与两种可能不同的天然产物的光谱比较表明，两种天然样品是相同的，并且具有 (3 S ,14 S ) 构型。同样，石油可丁 B、D 和 FH 是 (3 S ,14 S ) 且石油可丁 D 是 (3 R ,14 S )。获得石油可汀 A 及其 Mosher 衍生物的所有可能的候选异构体提供了安全的结构分配，这并不是因为其中一种异构体与天然产物匹配，而是因为所有其他异构体都不匹配。

  DOI：

  10.1021/jo100115h
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl undec-2-en-10-ynoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到(E)-undec-2-en-10-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过四种候选立体异构体的混合合成确定 Petrocortyyne A 的结构

  摘要：

  两种不同的混合物合成路线已用于制备石油可丁 A 的四种立体异构体。第一种快速而肮脏的路线以非选择性方式提供了四种异构体的混合物。开发了 Mosher 和 2-萘甲氧基乙酸 (NMA) 酯方法来鉴定组分，并在分析手性 HPLC 上部分拆分混合物，得到石油可丁 A 的两种纯对映体及其非对映体的外消旋体。第二次含氟混合物合成产生了单独纯形式的石油可汀 A 的所有四种异构体。合成异构体的 Mosher 衍生物与两种可能不同的天然产物的光谱比较表明，两种天然样品是相同的，并且具有 (3 S ,14 S ) 构型。同样，石油可丁 B、D 和 FH 是 (3 S ,14 S ) 且石油可丁 D 是 (3 R ,14 S )。获得石油可汀 A 及其 Mosher 衍生物的所有可能的候选异构体提供了安全的结构分配，这并不是因为其中一种异构体与天然产物匹配，而是因为所有其他异构体都不匹配。

  DOI：

  10.1021/jo100115h

文献信息

• A Synthesis of Petrofuran Based on the Enantioselective Reduction of 1-Trimethylsilyl-4-alken-1-yn-3-ones
  作者：J. Garcia、M. López、J. Romeu

  DOI：10.1055/s-1999-6183

  日期：1999.4

  Highly enantioenriched 4-alken-1-yn-3-ol moiety (1), present in many bioactive acetylenic metabolites from sponges, has been efficiently obtained by reduction of the parent 1-trimethyl-silyl-4-alken-1-yn-3-one (2) with Alpine-Borane or with BH3 · SMe2 in the presence of chiral oxazaborolidines, followed by desilylation of the resulting alcohol. This strategy has been applied to the first stereoselective synthesis of petrofuran 3.

  高度对映体富集的 4-alken-1-yn-3-ol 部分 (1) 存在于海绵的许多生物活性炔属代谢物中，通过还原母体 1-三甲基-甲硅烷基-4-alken-1-yn- 可以有效获得在手性恶唑硼烷存在下，与 Alpine-Borane 或 BH3·SMe2 进行 3-一 (2) 反应，然后对所得醇进行脱甲硅烷基化。该策略已应用于石油呋喃3的首次立体选择性合成。