2-(6-bromohex-5-yn-1-yl)isoindoline-1,3-dione | 1453848-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(6-bromohex-5-yn-1-yl)isoindoline-1,3-dione
• CAS: 1453848-36-6
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO₂
• 分子量: 306.159
• InChiKey: WDRXCPLPSJEZMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-bromohex-5-yn-1-yl)isoindoline-1,3-dione 在 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  酸催化亚磺酰胺和炔烃高度对映选择性合成 α-氨基酸衍生物

  摘要：

  开发了使用手性亚磺酰胺试剂对活化炔烃进行对映选择性双官能化的方法。这是一种原子和手性转移过程，允许在温和条件下模块化合成光学活性 α-氨基酸衍生物。该反应通过酸催化的[2,3]-σ重排机制进行，具有可预测的立体化学和广泛的范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04158
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-己炔基)酞酰亚胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(6-bromohex-5-yn-1-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过银介导的炔烃的直接放射性氟化制备 [18F] 烯基氟化物

  摘要：

  我们开发了一种通用方法，用于通过银介导的炔烃的直接放射性氟化，使用未添加载体的 [ 18 F]AgF 放射性合成 [ 18 F] 烯基氟化物。多种缺电子内部炔烃与该策略兼容，并提供了具有良好区域选择性和 RCY 的所需产物。该方法也可应用于后期放射性氟化，在核医学发展中显示出潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02553

文献信息

• General Cu-Catalyzed C_sp–S Coupling
  作者：Éric Godin、Jeffrey Santandrea、Antoine Caron、Shawn K. Collins

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02004

  日期：2020.8.7

  enabling the use of aryl-, alkyl-, and silyl-substituted alkynyl coupling partners (38 total examples, 50–99% yields). Importantly, the method enables the preparation of difficult-to-access bis-heteroatom-functionalized (S,S-, S,P-, and S,N-) alkynes.

  铜催化的巯基和溴代炔烃的交叉偶联提供了温和，快速和选择性的C sp -S偶联，具有广泛的应用范围，可使用芳基，烷基和甲硅烷基取代的炔基偶联剂（共38个实例，50 –99％的收益）。重要的是，该方法使得能够制备难以获得的双杂原子官能化的（S，S-，S，P-和S，N-）炔烃。
• Palladium-Catalyzed Alkynylative Lactonization of Unsaturated Bicyclic Carboxylic Acids: Synthesis of Fused Polycyclic γ-Lactone Compounds
  作者：Ning Sun、Yibiao Li、Gengming Yin、Shaohua Jiang

  DOI：10.1002/ejoc.201300037

  日期：2013.5

  Unsaturated bicyclic carboxylic acids undergo palladium-catalyzed coupling with bromoalkynes to produce γ-alkynyl lactones in moderate to good yields with excellent chemo- and regioselectivity. The reaction conditions were extremely mild, and functional groups such as methyl, methoxy, chloro, and bromo were tolerated under the optimized reaction conditions. Moreover, γ-chloroalkenyl lactones were facilely

  不饱和双环羧酸与溴炔烃发生钯催化偶联，以中等至良好的收率生产γ-炔基内酯，并具有优异的化学和区域选择性。反应条件极其温和，在优化的反应条件下可以耐受甲基、甲氧基、氯和溴等官能团。此外，γ-氯烯基内酯可以通过使用分子氧作为唯一氧化剂的缺电子C≡C键的氯钯化/碳酯化而轻松合成。
• Gold-Catalyzed Hydration of Haloalkynes to α-Halomethyl Ketones
  作者：Longyong Xie、Yundong Wu、Weiguo Yi、Lei Zhu、Jiannan Xiang、Weimin He

  DOI：10.1021/jo401437w

  日期：2013.9.20

  A general atom-economical approach for the synthesis of alpha-halomethyl ketones is demonstrated through hydration of a wide range of haloalkynes. Other outstanding features include excellent yields from both alkyl- and aryl-substituted haloalkynes and wide functional group tolerance. This protocol is an alternative to conventional alpha-halogenation of ketones.