phenyl(perfluorohexyl)iodonium triflate | 344343-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: phenyl(perfluorohexyl)iodonium triflate
• 英文别名: [Phenyl(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-tridecafluorohexyl)-lambda3-iodanyl] trifluoromethanesulfonate；[phenyl(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-tridecafluorohexyl)-λ3-iodanyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 344343-03-9
• 化学式: C₁₃H₅F₁₆IO₃S
• 分子量: 672.126
• InChiKey: VJWKRFMZWLILID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-己基乙炔基锂 、 phenyl(perfluorohexyl)iodonium triflate 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  UMEMOTO, TERUO;KURIU, YURIKO, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 51, 5197-5200

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸 、 [bis(trifluoroacetoxy)]tridecafluoro-6-iodohexane 、 苯 以 三氟乙酸 为溶剂， 以82%的产率得到phenyl(perfluorohexyl)iodonium triflate
  参考文献：
  名称：

  （全氟烷基）芳基碘鎓磺酸盐的合成[1]

  摘要：

  先前已经合成了（全氟烷基）芳基碘鎓卤化物[2]和-四氟硼酸盐[3]。现在我们希望报告几种对全氟烷基化试剂有重要意义的（全氟烷基）芳基碘鎓磺酸盐的合成[4]。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82296-4

文献信息

• PERFLUOROALKYLATION OF THIOLS WITH R_fI (Ph) OSO₂CF₃
  作者：Teruo Umemoto、Yuriko Kuriu

  DOI：10.1246/cl.1982.65

  日期：1982.1.5

  Perfluoroalkylation of various thiols with perfluoroalkylphenyliodonium trifluoromethanesulfonates (FITS) under mild conditions was described.

  在温和条件下，使用全氟烷基苯基碘鎓三氟甲磺酸盐（FITS）对各种硫醇进行全氟烷基化反应的研究已经有所描述。
• Regio- and Stereoselective Radical Perfluoroalkyltriflation of Alkynes Using Phenyl(perfluoroalkyl)iodonium Triflates
  作者：Xi Wang、Armido Studer

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01215

  日期：2017.6.2

  A method for regio- and stereoselective anti-addition of the perfluoroalkyl and the triflate group of phenyl(perfluoroalkyl)iodonium triflates to alkynes is presented. The radical reaction uses cheap CuCl as a smart initiator and can be conducted in gram scale. The perfluoroalkyltriflated products are readily further functionalized, rendering this transformation valuable.

  提出了将全氟烷基和苯基（全氟烷基）碘鎓三氟甲磺酸酯的三氟甲磺酸酯基区域和立体选择性反加成至炔烃的方法。自由基反应使用廉价的CuCl作为智能引发剂，并且可以以克为单位进行。全氟烷基三氟甲磺酸酯产品易于进一步官能化，使这种转化有价值。
• Syntheses and properties of (perfluoroalkyl)phenyliodonium triflates (fits reagents) and their analogues
  作者：Teruo Umemoto、Yuriko Kuriu、Hideo Shuyama、Osamu Miyano、Shin-Ichi Nakayama

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85087-3

  日期：1986.2

  followed by the treatment with benzene or fluorobenzene and triflic acid. It was also shown that elemental fluorine was used as a substitute for the peracid. The use of fluorosulfonic, sulfuric, and methanesulfonic acids instead of triflic acid afforded the fluoroalkylaryliodonium fluorosulfonates 5, sulfates 6, and methanesulfonate 7, respectively. Similarly perfluoroalkylene-α,ω-bisaryliodonium triflates

  通过用三氟过乙酸将相应的碘氟烷烃氧化，然后用苯或氟苯和三氟甲磺酸处理，以高收率合成了各种（全氟烷基和多氟烷基）苯基和对氟苯基碘鎓三氟甲磺酸酯3。还显示出元素氟被用作过酸的替代物。用氟磺酸，硫酸和甲磺酸代替三氟甲磺酸分别得到氟代烷基芳基碘鎓氟磺酸盐5，硫酸盐6和甲磺酸盐7。类似地，由α，ω-二碘全氟烷烃合成全氟亚烷基-α，ω-双芳基碘鎓三氟甲磺酸酯10。另一方面，用磺酸银处理（全氟烷基）对甲苯基氯化铵得到苯磺酸碘鎓13，甲磺酸酯12和三氟甲磺酸酯14。
• Perfluoroalkylations of Carbanions with (Perfluoroalkyl)phenyliodonium Triflates (FITS Reagents)
  作者：Teruo Umemoto、Yoshihiko Gotoh

  DOI：10.1246/bcsj.59.439

  日期：1986.2

  smoothly with enolate anions of active methylene compounds such as 2-methyl-1,3-cyclopentanedione, ethyl 2-methylacetoacetate, and ethyl 2-oxocyclopentanecarboxylate in a polar solvent to afford O- and C-perfluoroalkylation products in moderate yields, ratios O-/C-Rf products depending on the reaction temperature. Anions of diethyl 2-methylmalonate and 2-nitropropane afforded C-Rf-compounds only.

  FITS 试剂在-78 °C 的 THF 中与伯烷基卤化镁反应，以中等至良好的产率得到相应的全氟烷基 (Rf)-烷烃。但是烷基锂或铜的 Rf 产物产率很低。FITS 与仲或叔烷基卤化镁的反应导致产物收率低。炔基-锂或卤化镁以有利的产率产生Rf-炔烃。与芳基或乙烯基卤化镁的反应复杂且Rf衍生物的产率低。FITS 还与活性亚甲基化合物（如 2-甲基-1,3-环戊二酮、2-甲基乙酰乙酸乙酯和 2-氧代环戊烷羧酸乙酯）的烯醇阴离子在极性溶剂中顺利反应，以中等产率得到 O-和 C-全氟烷基化产物， O-/C-Rf 产物的比率取决于反应温度。
• Perfluoroalkylation of carbanions
  作者：Teruo Umemoto、Yuriko Kuriu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92458-x

  日期：1981.1