苯基-(2-丙-2-炔基-苯基)-甲酮 | 76385-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯基-(2-丙-2-炔基-苯基)-甲酮
• 英文名称: o-Propargylbenzophenone
• 英文别名: o-propyn-3-ylbenzophenone；phenyl(2-(prop-2-yn-1-yl)phenyl)methanone；phenyl-(2-prop-2-ynyl-phenyl)-methanone；Phenyl-(2-prop-2-ynylphenyl)methanone；phenyl-(2-prop-2-ynylphenyl)methanone
• CAS: 76385-36-9
• 化学式: C₁₆H₁₂O
• 分子量: 220.271
• InChiKey: IKKCOOVYANAFHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基-(2-丙-2-炔基-苯基)-甲酮 在 二(三苯基膦)环戊二烯基氯化钌(II) 、 水 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 以74%的产率得到1-(2-benzoylphenyl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  由含羰基官能团的芳族丙炔形成的乙烯基亚乙烯基钌配合物的分子间脱水偶联和分子内环化

  摘要：

  具有C-C键的形成一个显着的分子间脱水偶联反应被发现的偏复杂 2，得到双核络合物bisvinylidene  4。含1-羟基茚满部分的配合物 2 a首先是通过环化过程由邻丙炔基苯甲醛1 a与[Ru] -Cl（[Ru] = Cp（PPh 3）2 Ru）反应形成的。对于在芳基环上包含一个额外的1,3-二氧戊环基团的类似醛1 b，类似的分子间偶合反应可生成双核双亚乙烯基配合物 4 b。然而，醛1 c中芳基环上的氟基抑制偶联反应，仅得到亚乙烯基配合物 2c。对于[Ru] –Cl在MeOH中与分别具有酮官能团的化合物 1 f，1 g和1 h的反应，环化作用分别得到亚乙烯基配合物 2 f，2 g和2 h。然而，没有观察到类似的分子间偶联，相反，分子内脱水分别产生8f，8g和8h。在CDCl 3中，在50°C下用[Ru] –Cl观察到邻丙炔基苯基酮1 h催化环化，得到异苯并二氢萘产物14小时。此外，在甲醇中用[Ru]

  DOI：

  10.1002/asia.201801303
• 作为产物：
  描述：

  εta²-Benzophenonzirconocen 、 3-溴丙炔 生成 1,1-diphenylbuta-2,3-dien-1-ol 、 1,1-diphenyl-but-3-yn-1-ol 、 苯基-(2-丙-2-炔基-苯基)-甲酮 、
  参考文献：
  名称：

  Radikalische reaktionswege bei thermisch induzierten umsetzungen von zirconocenkomplexen

  摘要：

  的产物的形成2，3和4（A-L从η两个反应）2苯甲酮二茂锆1与烷基卤化物和α-（Cp的热解2的ZrCl） -取代的benzhydrylmethylether 9，后者与程序邻位假设通过自由基中间体的逐步反应路径可以理解为对金属的辅助作用。所提出的中间过渡金属二苯甲酮酮基12表现出与类似的主族金属酮基不同的反应模式。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85115-6

文献信息

• Reversal of the benzophenone reactivity upon η5-complexation to bis (η-cyclopentadienyl) zirconium
  作者：Frank Rosenfeldt、Gerhard Erker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77773-2

  日期：1980.1

  Reversal of the carbonyl activity of benzophenone, serving as electron donor in single-electron transfer processes and acting as a proton acceptor through the ‘carbonyl’ carbon atom, is observed upon η2-complexation to zirconocene.

  二苯甲酮的羰基的活性的逆转，作为在单电子转移的过程的电子供体，并通过“羰基”的碳原子作为质子受体，在η观察2 -complexation到茂锆。
• Polymer nanofiber scaffolds and uses thereof
  申请人：CASE WESTERN RESERVE UNIVERSITY

  公开号：US10010646B2

  公开（公告）日：2018-07-03

  A polymer nanofiber scaffold includes a plurality of melt extruded nanofibers that are chemically modified to append surface functionality to the nanofibers.

  聚合物纳米纤维支架包括多根经化学改性的熔融挤压纳米纤维，以在纳米纤维上附加表面功能。
• Benzannulation from Alkyne without Metallic Catalysts at Room Temperature to 100 °C
  作者：Tienan Jin、Fan Yang、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ol902742u

  日期：2010.1.15

  An efficient, novel metal-catalyst-free aminobenzannulation of 2-(prop-2-ynyl)(oxo)benzenes 1 with various dialkylamines 2 afforded a variety of 2-aminonaphthalenes 3 in good to excellent yields under mild reaction conditions at room temperature to 100 degrees C (at most).
• Gold-Catalyzed Intramolecular Carbocyclization of Alkynyl Ketones Leading to Highly Substituted Cyclic Enones
  作者：Tienan Jin、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ol702455v

  日期：2007.12.1

  The reaction of the internal alkynyl ketones 1 (n = 1) under the combined catalyst, AUCl(3) and AgSbF6, gave the enones 2 in good to high yields, whereas that of the terminal alkynyl ketones 1 (n = 0) under the combined catalyst, AuCl3 and AgOTf, afforded the cyclic enones 3.
• TAXOID REVERSAL AGENTS FOR DRUG-RESISTANCE IN CANCER CHEMOTHERAPY AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：THE RESEARCH FOUNDATION OF STATE UNIVERSITY OF NEW YORK

  公开号：EP0966456B1

  公开（公告）日：2003-04-02