1,1-diphenylbuta-2,3-dien-1-ol | 76385-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-diphenylbuta-2,3-dien-1-ol
• CAS: 76385-40-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: DZBILUABJIDEQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diphenylbuta-2,3-dien-1-ol 在 对苯二酚 、 lithium chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.67h， 以85%的产率得到(3-Chloro-1-phenylbuta-1,3-dienyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Unexpected SN2′-type addition–elimination reactions of 1-aryl-2,3-allenols with LiX. Synthesis and synthetic application of 1-aryl-3-halo-1,3-dienes

  摘要：

  1-Aryl-3-halo-1,3-dienes were prepared from the sequential addition-elimination reaction of 1-aryl-2,3-allenols with LiX (X = Br, Cl) in HOAc in moderate to good yields. Here the aromatic substituent is crucial to this interesting transformation since no reaction was observed with 1-alkyl or perfluoroalkyl-2,3-allelols. The 1-aryl-3-halo-1,3-dienes prepared can be used as Useful partners in Diels-Alder reactions with dienophiles leading to polycyclic quinone derivatives, (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01207-8
• 作为产物：
  描述：

  1,1-diphenyl-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol 在 甲醇 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,1-diphenylbuta-2,3-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化二烯醇合成 2-甲硅烷基-1,3-丁二烯及其在一锅法合成四取代芳基硅烷中的应用

  摘要：

  本研究报道了一种铜催化化学和立体选择性方法，使用温和的 Si-B 试剂从多种联烯醇合成 ( E )-2-甲硅烷基-1,3-丁二烯。我们的方案需要在环境温度下进行短反应时间才能以高产率产生所需的二烯。从联烯醇一锅合成四取代芳基硅烷以及 C-Si 键的进一步功能化突出了合成应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03794

文献信息

• Trifluorosulfonylation Cascade in Allenols: Stereocontrolled Synthesis of Bis(triflyl)enones
  作者：Carlos Lázaro‐Milla、Jon Macicior、Hikaru Yanai、Pedro Almendros

  DOI：10.1002/chem.202001236

  日期：2020.7.22

  electrophiles. The effortlessness of C−C bond formation, mild reaction conditions, neither catalysts nor light irradiation, and exquisite selectivity, both in terms of functional‐group tolerance and chemo‐, site‐, and stereo‐selectivity, converts this trifluorosulfonylation‐rearrangement sequence into an appealing protocol for the preparation of novel functionalized enones. The synthetic utility of this

  在此，我们报告了一些研究，这些研究体现了烯丙醇与亲电子试剂反应中天然区域选择性逆转的第一个例子。毫不费力地形成C-C键，反应条件温和，既没有催化剂也没有光辐照以及在功能基团耐受性和化学，位点和立体选择性方面都具有出色的选择性，这些三氟磺酰化重排序列转化为一种用于制备新型功能化烯酮的引人注目的方案。该方法的合成实用性已通过将最初制备的双（三氟乙炔）烯酮转化为各种双（三氟乙炔）官能化的分子（例如1,3-二烯，烯丙基醇，吡咯，吡唑和色烯）而得到验证。此外，DFT计算提供了对观察到的选择性的可靠理解。
• One-pot, solvent-free regioselective addition reactions of propargyl bromide to carbonyl compounds mediated by Zn–Cu couple
  作者：Xiaofang Ma、Jin-Xian Wang、Shunxi Li、Ke-Hu Wang、Danfeng Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.051

  日期：2009.10

  Barbier-type propargylation of carbonyl compounds with propargyl bromide has been achieved with reactive zinc–copper couple under solvent-free conditions. The reaction of aldehydes with propargyl bromide produced the unique homopropargyl alcohols in excellent yields at room temperature without the formation of homoallenyl alcohols. The ketones reacted with propargyl bromide to give the corresponding homopropargyl

  羰基化合物与炔丙基溴的Barbier型炔丙基化已在无溶剂条件下通过反应性锌-铜偶合实现。醛与炔丙基溴的反应在室温下以优异的产率产生了独特的均炔丙基醇，而没有形成均烯丙基醇。酮与炔丙基溴反应生成相应的均炔丙基醇，在-14至-16°C下的收率非常好。该方法的优点是产率高，反应时间短，区域选择性高以及避免使用有机溶剂。
• Reversal of the benzophenone reactivity upon η5-complexation to bis (η-cyclopentadienyl) zirconium
  作者：Frank Rosenfeldt、Gerhard Erker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77773-2

  日期：1980.1

  Reversal of the carbonyl activity of benzophenone, serving as electron donor in single-electron transfer processes and acting as a proton acceptor through the ‘carbonyl’ carbon atom, is observed upon η2-complexation to zirconocene.

  二苯甲酮的羰基的活性的逆转，作为在单电子转移的过程的电子供体，并通过“羰基”的碳原子作为质子受体，在η观察2 -complexation到茂锆。
• Radikalische reaktionswege bei thermisch induzierten umsetzungen von zirconocenkomplexen
  作者：G. Erker、F. Rosenfeldt

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85115-6

  日期：1982.1

  The formation of products 2, 3 and 4 (a–l) from both the reaction of η2-benzophenone zirconocene 1 with alkyl halides and the thermolysis of the α-(Cp2ZrCl)-substituted benzhydrylmethylether 9, the latter proceeding with anchimeric assistance of the metal, can be understood assuming a stepwise reaction path through radical intermediates. The proposed intermediate transition-metal benzophenone ketyl

  的产物的形成2，3和4（A-L从η两个反应）2苯甲酮二茂锆1与烷基卤化物和α-（Cp的热解2的ZrCl） -取代的benzhydrylmethylether 9，后者与程序邻位假设通过自由基中间体的逐步反应路径可以理解为对金属的辅助作用。所提出的中间过渡金属二苯甲酮酮基12表现出与类似的主族金属酮基不同的反应模式。
• Regioselective Propargylation of Aldehydes and Ketones by Electrochemical Reaction using Zinc and Aluminum Anodes
  作者：Nobuhito Kurono、Kazuya Sugita、Masao Tokuda

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01089-3

  日期：2000.2

  Electrochemical propargylation of aldehydes and ketones with unsubstituted or α-substituted propargylic bromides using platinum cathode and zinc anode proceeded efficiently under mild conditions to give the corresponding homopropargyl alcohols exclusively in high yields. Similar electrochemical propargylation with γ-substituted propargyl bromides gave the corresponding homoallenyl alcohols as major

  使用铂阴极和锌阳极，用未取代或α-取代的炔丙基溴对醛和酮进行电化学炔丙基化，在温和的条件下有效地进行了化学合成，仅以高收率得到了相应的炔丙基醇。用γ-取代的炔丙基溴进行类似的电化学炔丙基化，得到相应的均烯丙基醇作为主要产物。炔丙基或烯丙基的引入中的区域选择性仅通过改变阳极材料锌或铝来控制。