1,1-diphenyl-but-3-yn-1-ol | 29430-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-diphenyl-but-3-yn-1-ol
• 英文别名: 1,1-diphenyl-3-butyn-1-ol；1,1-Diphenylbut-3-yn-1-ol
• CAS: 29430-66-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: BWZTZBBQICLASF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64 °C
• 沸点：
  85-90 °C(Press: 10-15 Torr)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diphenyl-but-3-yn-1-ol 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1,1-Diphenyl-1-N-clclohexylcarbaminoyloxy-but-3-in
  参考文献：
  名称：

  Prost; Van Cromphaut; Christiaens, European Journal of Medicinal Chemistry, 1975, vol. 10, # 2, p. 200 - 201

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 在 乙醚 、 氢化铝 作用下， 生成 1,1-diphenyl-but-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Recycling of Remediated Soil for Effective Composting Of Diesel-Contaminated Soil

  摘要：

  DOI：

  10.1080/1065657x.2001.10702028

文献信息

• Re-engineering of PIP3-antagonist triazole PITENIN's chemical scaffold: development of novel antifungal leads
  作者：Sravani Pulya、Yadagiri Kommagalla、Duhita G. Sant、Shweta U. Jorwekar、Santosh G. Tupe、Mukund V. Deshpande、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1039/c5ra25145a

  日期：——

  A novel 4-(1-phenyl-1-hydroxyethyl)-1-(o-hydroxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole was designed by integrating the structural features of triazole PITENIN anticancer agents and the azole class of antifungal drugs. A two-step protocol comprising the Barbier propargylation and Cu-catalyzed azide–alkyne cycloaddition was established to synthesise a diverse set of compounds of this class. Their screening against

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• Synthesis of Cyclopropanes via 1,3-Migration of Acyloxy Groups Triggered by Formation of α-Imino Rhodium Carbenes
  作者：Ze-Feng Xu、Jincheng Liu、Xin Chang、Tao Chen、Huaping Xu、Shengguo Duan、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01764

  日期：2020.7.2

  A novel and highly efficient synthetic approach to cyclopropanes was realized via 1,3-migration of acyloxy groups triggered by α-imino rhodium carbenes. Excellent chemoselectivity ensured broad compatibility of common functional groups. Merits such as readily available substrates, mild reaction conditions, and time-saving processes qualified this transformation as an attractive alternative strategy

  通过α-亚氨基铑卡宾烯引发的酰氧基的1,3-迁移，实现了一种新型的高效合成环丙烷的方法。出色的化学选择性确保了常见官能团的广泛相容性。诸如易于获得的底物，温和的反应条件和省时的工艺等优点使这种转化成为合成多功能环丙烷的有吸引力的替代策略。介绍了对该机制的初步研究和讨论。
• TBAI/K₂S₂O₈Initiated Radical Cyclization to Synthesize<i>β</i>- Arylsulfonyl Naphthalenes from Homopropargylic Alcohols and Sulfonyl Hydrazides
  作者：Xiaodong Yang、Lianbiao Zhao、Bingxiang Yuan、Zhenjie Qi、Rulong Yan

  DOI：10.1002/adsc.201700634

  日期：2017.9.18

  metal‐free radical addition method for the synthesis of β‐arylsulfonyl naphthalenes with homopropargylic alcohols and sulfonyl hydrazides has been developed. In this reaction, sulfonyl hydrazide is employed as the source of sulfonyl radical to produce the desired sulfone directly. There is the first example for homopropargylic alcohol through direct intramolecular addition of vinyl radical to arenes

  开发了一种金属自由基加成法，用高炔丙醇和磺酰肼合成β-芳基磺酰基萘。在该反应中，使用磺酰肼作为磺酰基的来源，以直接生产所需的砜。第一个例子是通过由TBAI / K 2 S 2 O 8反应系统引发的乙烯基与磺酰基基团直接向芳烃中分子内加成乙烯基炔醇，并以中等收率产生所需的产物。
• One-pot, solvent-free regioselective addition reactions of propargyl bromide to carbonyl compounds mediated by Zn–Cu couple
  作者：Xiaofang Ma、Jin-Xian Wang、Shunxi Li、Ke-Hu Wang、Danfeng Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.051

  日期：2009.10

  Barbier-type propargylation of carbonyl compounds with propargyl bromide has been achieved with reactive zinc–copper couple under solvent-free conditions. The reaction of aldehydes with propargyl bromide produced the unique homopropargyl alcohols in excellent yields at room temperature without the formation of homoallenyl alcohols. The ketones reacted with propargyl bromide to give the corresponding homopropargyl

  羰基化合物与炔丙基溴的Barbier型炔丙基化已在无溶剂条件下通过反应性锌-铜偶合实现。醛与炔丙基溴的反应在室温下以优异的产率产生了独特的均炔丙基醇，而没有形成均烯丙基醇。酮与炔丙基溴反应生成相应的均炔丙基醇，在-14至-16°C下的收率非常好。该方法的优点是产率高，反应时间短，区域选择性高以及避免使用有机溶剂。
• The Intricate Assembling of<i>gem</i>-Diphenylpropargylic Units
  作者：Valérie Maraval、Carine Duhayon、Yannick Coppel、Remi Chauvin

  DOI：10.1002/ejoc.200800711

  日期：2008.10

  While optimized procedures for selective propargylic – versus allenic – attack (in particular by alkynylsilanes) have proven to be compatible with many substitution patterns at the propargylic center, the case of diarylpropargyl electrophiles has remained problematic. The intrinsic reactivity of 1,1-diphenylpropargylic alcohols [R–C≡C–C(Ph2)OH (R = TMS, H, Me)] in the presence of various acids (and

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