ethyl 4-anilino-2,6-bis(3-bromophenyl)-1-phenyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate | 1415425-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-anilino-2,6-bis(3-bromophenyl)-1-phenyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-anilino-2,6-bis(3-bromophenyl)-1-phenyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate；ethyl 4-anilino-2,6-bis(3-bromophenyl)-1-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-5-carboxylate
• CAS: 1415425-09-0
• 化学式: C₃₂H₂₈Br₂N₂O₂
• 分子量: 632.395
• InChiKey: JBGMMTQVGSWMIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 、 苯胺 在 ethylenediammonium diformate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以84%的产率得到ethyl 4-anilino-2,6-bis(3-bromophenyl)-1-phenyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用二甲酸乙二铵（EDDF）作为可重复使用的催化剂，绿色简便地合成二氢吡咯-2-酮和高度取代的哌啶

  摘要：

  摘要 对于二氢吡咯-2-酮和高度取代的哌啶的合成，已经开发了极其简便和有效的方法。胺，乙炔二羧酸二烷基酯和甲醛在乙二酸二铵存在下于乙醇中在回流条件下进行一锅四组分反应，可提供高收率的N-芳基-3-氨基二氢吡咯-2-一-4-羧酸酯。发现相同的条件可用于通过胺，醛和β-酮酸酯的三（伪五）组分反应合成高度取代的哌啶。发现该催化剂是可重复使用的并且可以使用多达五次而不会显着降低其活性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2512-0

文献信息

• Al(H2PO4)3 as an efficient and reusable catalyst for the multi-component synthesis of highly functionalized piperidines and dihydro-2-oxypyrroles
  作者：Seyed Sajad Sajadikhah、Nourallah Hazeri、Malek Taher Maghsoodlou、Sayyed Mostafa Habibi-Khorassani、Adel Beigbabaei、Anthony C. Willis

  DOI：10.1007/s13738-013-0222-8

  日期：2013.10

  Extremely facile and efficient procedures have been developed for the synthesis of highly functionalized piperidines and dihydro-2-oxypyrroles via one-pot multi-component reactions in the presence of Al(H2PO4)3 as a heterogeneous and eco-friendly catalyst under mild conditions. The multi-component reaction of aromatic aldehydes, aromatic amines, and β-keto esters catalyzed by Al(H2PO4)3 in EtOH at room

  在Al（H 2 PO 4）3作为非均相和生态友好型催化剂的存在下，通过单锅多组分反应合成高度官能化的哌啶和二氢-2-氧基吡咯的方法极为简便有效。温和的条件。Al（H 2 PO 4）3催化的芳香醛，芳香胺和β-酮酯的多组分反应在室温下，在乙醇中提供高官能度的哌啶，收率良好至极佳。这些功能化的哌啶的结构和相对立体化学通过单X射线晶体学分析证实。发现相同的催化剂可用于在环境温度下使用胺，乙炔二羧酸二烷基酯和甲醛在甲醇中的四组分反应来合成多官能化的二氢-2-氧基吡咯。发现该催化剂是可回收的，并且可以使用多达五次而不会显着降低其活性。
• Fe(NO₃)₃·9H₂O as Efficient Catalyst for One-pot Synthesis of Highly Functionalized Piperidines
  作者：Nourallah Hazeri、Malek Taher Maghsoodlou、Sayyed Mostafa Habibi-Khorassani、Jasem Aboonajmi、Seyed Sajad Sajadikhah

  DOI：10.1002/jccs.201200421

  日期：2013.4

  Fe(NO3)3·9H2O is used as an efficient and effective catalyst for the one‐pot three‐component synthesis of highly functionalized piperidines from aromatic aldehydes, anilines and b–ketoesters in ethanol at ambient temperature. This procedure includes some important aspects like the easy work‐up, no need to column chromatography, simple and readily available precursors, and good to high yields.

  Fe（NO 3）3 ·9H 2 O可作为一种有效的催化剂，用于在环境温度下由芳族醛，苯胺和b-酮酸酯在乙醇中一锅三组分合成高度官能化的哌啶。该程序包括一些重要方面，例如易于处理，无需柱色谱，简单易用的前体以及良好到高收率。
• LaCl3·7H2O as an Efficient Catalyst for One-Pot Synthesis of Highly Functionalized Piperidines via Multi-component Organic Reactions
  作者：Balijapalli Umamahesh、Venkatesan Sathesh、Gunasekar Ramachandran、Munusamy Sathishkumar、Kulatu Sathiyanarayanan

  DOI：10.1007/s10562-012-0829-x

  日期：2012.7

  The three-component one-pot synthesis of highly functionalized piperidine derivatives was carried out by condensing 1,3-dicarbonyl compounds with aromatic aldehydes and aniline using a catalytic amount (10 mol%) of LaCl3·7H2O in methanol at room temperature. The main features of current protocol include easy work up, mild reaction conditions, good yields and high atom economy.Graphical Abstract

  在室温下，使用催化量（10 mol%）的 LaCl3·7H2O 在甲醇中将 1,3-二羰基化合物与芳香醛和苯胺缩合，进行三组分一锅法合成高度官能化的哌啶衍生物。当前方案的主要特点包括易于操作、反应条件温和、产率高和原子经济性高。图形摘要
• Green and facile synthesis of dihydropyrrol-2-ones and highly substituted piperidines using ethylenediammonium diformate (EDDF) as a reusable catalyst
  作者：Mahboobeh Zarei、Seyed Sajad Sajadikhah

  DOI：10.1007/s11164-016-2512-0

  日期：2016.9

  Abstract Extremely facile and efficient procedures have been developed for the synthesis of dihydropyrrol-2-ones and highly substituted piperidines. One-pot four-component reaction of amines, dialkyl acetylenedicarboxylates, and formaldehyde in the presence of ethylenediammonium diformate in ethanol under reflux conditions provides N-aryl-3-amino dihydropyrrol-2-one-4-carboxylates in good to high yields

  摘要 对于二氢吡咯-2-酮和高度取代的哌啶的合成，已经开发了极其简便和有效的方法。胺，乙炔二羧酸二烷基酯和甲醛在乙二酸二铵存在下于乙醇中在回流条件下进行一锅四组分反应，可提供高收率的N-芳基-3-氨基二氢吡咯-2-一-4-羧酸酯。发现相同的条件可用于通过胺，醛和β-酮酸酯的三（伪五）组分反应合成高度取代的哌啶。发现该催化剂是可重复使用的并且可以使用多达五次而不会显着降低其活性。 图形概要
• NO2-Fe(III)PcCl@C -catalyzed one-pot synthesis of tetrahydropyridine derivatives
  作者：Jiao-dan Wang、Qiao-li Lin、Jun Qiu、Xiao-feng Gou、Cheng-wen Hua、Jun-long Zhao、Bang Chen

  DOI：10.1134/s1070363217040259

  日期：2017.4

  efficient, one-pot synthesis of functionalized tetrahydropyridines by multicomponent condensation of ethyl acetoacetate, two equivalents of aromatic aldehyde, and aromatic amine in the presence of a catalytic amount of NO2-Fe(III)PcCl@C is reported. In this way, a series of pharmacologically interesting substituted pyridine derivatives were obtained in moderate to good yields.

  据报道，在催化量的NO 2 -Fe（III）PcCl @ C存在下，通过乙酰乙酸乙酯，两当量的芳族醛和芳族胺的多组分缩合，高效，一锅法合成官能化的四氢吡啶。以这种方式，以中等至良好的产率获得了一系列药理学上有趣的取代吡啶衍生物。