(R)-2-(3-bromophenyl)-2-trimethylsilyloxyacetonitrile | 1070980-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(3-bromophenyl)-2-trimethylsilyloxyacetonitrile
• 英文别名: (2R)-2-(3-bromophenyl)-2-trimethylsilyloxyacetonitrile
• CAS: 1070980-36-7
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNOSi
• 分子量: 284.228
• InChiKey: CKGNHMVWTSRQOS-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  33.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(3-bromophenyl)-2-trimethylsilyloxyacetonitrile 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 (R)-(-)-2-(3-bromophenyl)-2-hydroxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  [Ru（phgly）2（binap）] / Li2CO3：一种高活性，坚固且对映选择性的醛氰基硅烷化催化剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200801501
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 三甲基氰硅烷 在 C₆₀H₄₈N₂O₄P₂Ru 、 lithium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到(R)-2-(3-bromophenyl)-2-trimethylsilyloxyacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  [Ru（phgly）2（binap）] / Li2CO3：一种高活性，坚固且对映选择性的醛氰基硅烷化催化剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200801501

文献信息

• Synthesis of the bifunctional BINOL ligands and their applications in the asymmetric additions to carbonyl compounds
  作者：Ying-Chuan Qin、Lan Liu、Michal Sabat、Lin Pu

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.049

  日期：2006.10

  the diphenylzinc addition which often require the addition of a significant amount of diethylzinc with cooling (or heating) the reaction mixture in order to achieve high enantioselectivity, using (S)-8 needs no additive and gives excellent results at room temperature. (S)-8 in combination with diethylzinc and Ti(OiPr)4 can catalyze the highly enantioselective phenylacetylene addition to aromatic aldehydes

  分别从BINOL和H 8 BINOL与吗啉代甲醇的反应中开发了双功能BINOL和H 8 BINOL配体（S）-6和（S）-8的高效一步合成方法。这些化合物的X射线分析表明它们在结构上有相似之处和不同之处。双功能H 8 BINOL（S）-8已发现对二苯基锌与许多脂族和芳族醛的反应具有很高的对映选择性，尤其是对于线性脂族醛而言，对映选择性最强的催化剂。与开发用于添加二苯锌的其他催化剂不同，该催化剂通常需要在冷却（或加热）的同时添加大量的二乙基锌以实现高对映选择性，使用（S）-8无需添加剂，在室温下可获得优异的结果温度。（S）-8与二乙基锌和Ti（O i Pr）4结合可以催化高度对映选择性的苯乙炔加成芳族醛。尽管对映选择性还不是很高，但它在室温下还可以促进苯乙炔向苯乙酮的添加。在不使用Ti（O i Pr）4和路易斯碱添加剂的情况下，（S）-8与二乙基锌结合可以催化丙酸甲酯与醛的反应，形成高官能度
• Enantioselective Synthesis of Cyanohydrins by a Novel Aluminum Catalyst
  作者：Barry M. Trost、Silvia Martínez-Sánchez

  DOI：10.1055/s-2005-863716

  日期：——

  The development of a new chiral aluminum catalyst is reported. This catalyst has been applied efficiently to the asymmetric cyanosilylation of aldehydes.

  报道了一种新型手性铝催化剂的开发。该催化剂已有效地应用于醛的不对称氰基硅烷化。
• The enantioselective cyanosilylation of aldehydes on a chiral VO(Salen) complex encapsulated in SBA-16
  作者：Hengquan Yang、Lei Zhang、Peng Wang、Qihua Yang、Can Li

  DOI：10.1039/b815997a

  日期：——

  A solid catalyst for enantioselective cyanosilylation of aldehydes was prepared by encapsulating a chiral vanadyl Salen complex [VO(Salen)] in the nanocage of SBA-16. After encapsulation, the pore entrance size of SBA-16 was finely tuned through a silylation method to confine the metal complex in the nanocage and allow the free diffusion of the reactants and products during the catalytic process. For the enantioselective cyanosilylation of benzyldehyde, the enantioselectivity of the solid catalyst can achieve as high as 90%. When alkanes such as pentane, hexane and heptane were used as solvents, VO(Salen) confined in the nanocage of SBA-16 exhibits higher enantioselectivity than its homogeneous counterpart. In halogenated alkanes, the enantioselectivity of VO(Salen) confined in the nanocage of SBA-16 is lower than that of the homogeneous catalyst. The different solvent effect for the solid catalyst from the homogeneous counterpart is probably due to the altered microenvironment of VO(Salen) encapsulated in the nanocage.

  通过在 SBA-16 的纳米笼中封装手性钒基萨伦络合物 [VO(Salen)]，制备了一种用于醛的对映选择性氰基硅烷化的固体催化剂。封装后，通过硅烷化方法对 SBA-16 的孔口尺寸进行了微调，以将金属复合物限制在纳米笼中，并允许反应物和产物在催化过程中自由扩散。对于苄醛的对映体选择性氰基硅烷化反应，固体催化剂的对映体选择性可高达 90%。当使用戊烷、己烷和庚烷等烷烃作为溶剂时，封闭在 SBA-16 纳米笼中的 VO（Salen）的对映选择性高于其均相催化剂。在卤代烷烃中，封闭在 SBA-16 纳米笼中的 VO（Salen）的对映选择性低于均相催化剂。固体催化剂的溶剂效应不同于均相催化剂，这可能是由于封装在纳米笼中的 VO（Salen）的微环境发生了改变。
• Chiral Lithium Binaphtholate Aqua Complex as a Highly Effective Asymmetric Catalyst for Cyanohydrin Synthesis
  作者：Manabu Hatano、Takumi Ikeno、Takashi Miyamoto、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ja051125c

  日期：2005.8.1

  A highly enantioselective cyanohydrin synthesis with aromatic aldehydes using chiral lithium binaphtholate aqua or alcohol complexes has been developed and is a simple and inexpensive catalyst suitable for process chemistry to give gram-scale cyanohydrins successfully. Dramatic improvements in enantiomeric excess have been realized along with an interesting changeover in absolute stereochemistry of cyanohydrin product against the thoroughly "dry" catalytic systems.