(S)-2-(4-methyl-3-phenylpent-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1240815-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(4-methyl-3-phenylpent-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1240815-96-6
• 化学式: C₁₈H₂₉BO₂
• 分子量: 288.238
• InChiKey: CMXLOICIWQWWHA-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(4-methyl-3-phenylpent-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 乙二胺四乙酸 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (R)-2-methyl-3-phenylpentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  利用锂化-丁二酸化反应将仲醇转化为叔硼酸酯和醇的完全手性转移

  摘要：

  新条件，完全转移：使用MgBr 2 / MeOH作为添加剂，现在可以在锂化-硼化反应中基本上保留100％的构型，因此 在所有情况下均产生具有极高ee值的叔硼酸酯（或叔醇），甚至底物受阻较大，锂化的氨基甲酸酯更稳定（请参阅示意图； Cb =氨基甲酸酯，pin = OCMe 2 CMe 2 O）。

  DOI：

  10.1002/anie.201001371
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N,N-diisopropylcarbamic acid 1-phenylpropyl ester 、 2-异丙基硼酸频那醇酯 在 仲丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 1.59h， 以74%的产率得到(S)-2-(4-methyl-3-phenylpent-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  利用锂化-丁二酸化反应将仲醇转化为叔硼酸酯和醇的完全手性转移

  摘要：

  新条件，完全转移：使用MgBr 2 / MeOH作为添加剂，现在可以在锂化-硼化反应中基本上保留100％的构型，因此 在所有情况下均产生具有极高ee值的叔硼酸酯（或叔醇），甚至底物受阻较大，锂化的氨基甲酸酯更稳定（请参阅示意图； Cb =氨基甲酸酯，pin = OCMe 2 CMe 2 O）。

  DOI：

  10.1002/anie.201001371

文献信息

• Enantioselective installation of adjacent tertiary benzylic stereocentres using lithiation–borylation–protodeboronation methodology. Application to the synthesis of bifluranol and fluorohexestrol
  作者：Stefan Roesner、Daniel J. Blair、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1039/c4sc03901g

  日期：——

  Highly hindered benzylic carbamates have been reacted with hindered boronic esters to give tertiary boronic esters with very high diastereo- and enantiocontrol and the methodology has been applied to otherwise difficult-to-access molecules.

  高度受阻的苄基氨基甲酸酯已与受阻硼酸酯反应，形成具有非常高的对映选择性和对映选择性控制的三级硼酸酯，并且该方法已应用于难以访问的分子。