1'-benzyl-5'-chloro-3'-hydroxy-2-methyl-1',3'-dihydro-1H,2'H-3,3'-biindol-2'-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1'-benzyl-5'-chloro-3'-hydroxy-2-methyl-1',3'-dihydro-1H,2'H-3,3'-biindol-2'-one
• 英文别名: 1-benzyl-5-chloro-3-hydroxy-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)indol-2-one
• 化学式: C₂₄H₁₉ClN₂O₂
• 分子量: 402.88
• InChiKey: VUUGHFZXXFTFQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 1-benzyl-5-chloroisatin 在 copper(II) tungstate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到1'-benzyl-5'-chloro-3'-hydroxy-2-methyl-1',3'-dihydro-1H,2'H-3,3'-biindol-2'-one
  参考文献：
  名称：

  CuWO 4纳米颗粒作为可循环的非均相催化剂在水性介质中合成3-乙炔基-3-羟基-2-羟吲哚和3-羟基-3-（吲哚-3-基）吲哚-2-酮

  摘要：

  一种直接活化苯基乙炔的简单方法（sp C-H活化）和3-羟基-3-（吲哚-3-基）吲哚-2-酮和3,3'-双（吲哚基）吲哚-2的选择性合成据报道，在水性介质中存在CuWO 4（10 mol％）纳米粒子的情况下，-（通过Friedel-Crafts烷基化反应）。再生催化剂并重复使用多达6个循环，而不会失去催化活性。这是使用CuWO 4活化sp C-H的第一份报告，并且对于这两种反应均具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2019.105874

文献信息

• Synthesis of 3-ethynyl-3-hydroxy-2-oxindoles and 3-hydroxy-3-(indol-3-yl) indolin-2-ones using CuWO4 nanoparticles as recyclable heterogeneous catalyst in aqueous medium
  作者：Banoth Paplal、Kota Sathish、Sakkani Nagaraju、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.105874

  日期：2020.2

  acetylenes (spC-H activation) and selective synthesis of 3-hydroxy-3-(indol-3-yl) indolin-2-ones and 3,3′-bis(indolyl)indolin-2-ones (via Friedel-Crafts alkylation reaction) is reported in presence of CuWO4 (10 mol%) nanoparticles in aqueous medium. The catalyst was regenerated and reused up to 6 cycles without losing catalytic activity. This is the first report for the spC-H activation using CuWO4

  一种直接活化苯基乙炔的简单方法（sp C-H活化）和3-羟基-3-（吲哚-3-基）吲哚-2-酮和3,3'-双（吲哚基）吲哚-2的选择性合成据报道，在水性介质中存在CuWO 4（10 mol％）纳米粒子的情况下，-（通过Friedel-Crafts烷基化反应）。再生催化剂并重复使用多达6个循环，而不会失去催化活性。这是使用CuWO 4活化sp C-H的第一份报告，并且对于这两种反应均具有广泛的底物范围。