isopropyl (2S,3R,4E)-6-benzyloxy-2-hydroxy-3-methyl-4-hexenoate | 120506-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isopropyl (2S,3R,4E)-6-benzyloxy-2-hydroxy-3-methyl-4-hexenoate
• 英文别名: propan-2-yl (E,2S,3R)-2-hydroxy-3-methyl-6-phenylmethoxyhex-4-enoate
• CAS: 120506-06-1
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: ZUWDQPUKFOZJGZ-SWGAWFCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl (2S,3R,4E)-6-benzyloxy-2-hydroxy-3-methyl-4-hexenoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 (2S,3S,4S,5S)-6-benzyloxy-4,5-epoxy-3-methyl-2-(2-tetrahydropyranyloxy)hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  aplysiatoxin的正式合成：kishi's醛的对映选择性合成

  摘要：

  本文介绍键片段（的对映选择性合成12，18，24，和35为aplysiatoxin（合成）1A），一种有效的癌启动子，以及它们的收敛组件岸的醛（2）。由于2已在很短的时间内转化为1a，因此其合成构成了1a的形式上的总合成

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81547-7
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl <(1R,2E)-1-benzyloxymethyl-2-butenyloxy>acetate 在 二氯二茂钛 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以72%的产率得到isopropyl (2S,3R,4E)-6-benzyloxy-2-hydroxy-3-methyl-4-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  aplysiatoxin的合成：关键片段的立体选择性合成

  摘要：

  已经实现了用于合成海豚毒素的关键片段的立体选择性合成。在[2,3] Wittig重排和钛介导的不对称环氧化的基础上，对片段B≈E中包含的所有立体碳进行了详细的阐述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93448-8

文献信息

• Stereoselective synthesis of the (±)-Ireland alcohol
  作者：Satoru Ikegami、Tsutomu Katsuki、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80738-8

  日期：1988.1

  The Ireland alcohol, a key intermediate for the synthesis of tirandamycin A, was prepared in a stereoselective manner, where titanium-mediated [2,3]Wittig rearrangement and iodolactonization were used as key steps for the construction of four consecutive asymmetric centers.

  爱尔兰醇，一种合成提拉达霉素A的关键中间体，是通过立体选择性方式制备的，其中钛介导的[2,3] Wittig重排和碘内酯化被用作构建四个连续不对称中心的关键步骤。
• KURODA, SATORU;SAKAGUCHI, SHIN-ICHI;IKEGAMI, SATORU;HANAMOTO, TAKESHI;KAT+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 37, C. 4763-4766
  作者：KURODA, SATORU、SAKAGUCHI, SHIN-ICHI、IKEGAMI, SATORU、HANAMOTO, TAKESHI、KAT+

  DOI：——

  日期：——