pyridoxal 5'-phosphate | 124051-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: pyridoxal 5'-phosphate
• 英文别名: PLP；(4-Formyl-6-methyl-5-oxidopyridin-3-yl)methyl hydrogen phosphate；(4-formyl-6-methyl-5-oxidopyridin-3-yl)methyl hydrogen phosphate
• CAS: 124051-94-1
• 化学式: C₈H₈NO₆P
• 分子量: 245.128
• InChiKey: NGVDGCNFYWLIFO-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyridoxal 5'-phosphate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 pyridoxal 5'-phosphate
  参考文献：
  名称：

  Llor, Juan; Sanchez-Ruiz, Jose M.; Cortijo, Manuel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1988, p. 951 - 956

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吡哆醛 在 pyridoxal kinase 、 5’-三磷酸腺苷 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 pyridoxal 5'-phosphate
  参考文献：
  名称：

  细菌核糖激酶亚家族利用半硫缩醛回收磷酸吡哆醛

  摘要：

  5'-磷酸吡哆醛 (PLP) 是维生素 B6 的活性维生素，在氨基酸和糖代谢的许多方面充当必需的辅助因子。结核分枝杆菌等病原菌的毒力和存活依赖于 PLP，人类的缺陷也与神经系统疾病和炎症有关。虽然 PLP 可以通过细菌和植物中的从头途径合成，但大多数高等生物依赖于磷酸化吡哆醛 (PL) 或其相关维生素、吡哆醇 (PN) 和吡哆胺 (PM) 的补救途径。PL 激酶 (PLK) 是该磷酸化步骤必不可少的，因此对细胞活力至关重要。我们最近在金黄色葡萄球菌中鉴定了一种吡哆醛激酶 (SaPLK) 作为天然产物抗生素 rugulactone (Ru) 的靶点。出奇，Ru 不是在活性位点半胱氨酸上选择性修饰 SaPLK，而是在远程半胱氨酸残基上进行修饰。基于结构和生化研究，我们现在提供了对 PL 磷酸化所必需的前所未有的双 Cys 电荷中继网络的见解。关键组分是盖子区域中的反应性 Cys 110 残基，它与

  DOI：

  10.1021/ja411785r
• 作为试剂：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 pyridoxal 5'-phosphate 、 乙二胺四乙酸 、 sodium diphenylglycine 、 C.I.酸性橙108 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 D-酪氨酸 、 L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  使用容易获得的环糊精进行生物启发的对映选择性全氨基转移† ‡

  摘要：

  通过建立新的“吡rid醛5'-磷酸（PLP）催化的非共价环糊精（CD）首次实现了在纯水相中催化对映选择性完全氨基转移的维生素B 6依赖性酶的模拟物。-酮酸包合物”系统，以及各种旋光氨基酸。

  DOI：

  10.1039/c6ra27525g

文献信息

• Chemoselective detection and discrimination of carbonyl-containing compounds in metabolite mixtures by ¹ H-detected ¹⁵ N nuclear magnetic resonance
  作者：Andrew N. Lane、Sengodagounder Arumugam、Pawel K. Lorkiewicz、Richard M. Higashi、Sébastien Laulhé、Michael H. Nantz、Hunter N.B. Moseley、Teresa W.-M. Fan

  DOI：10.1002/mrc.4199

  日期：2015.5

  NMR spectra of mixtures of metabolites extracted from cells or tissues are extremely complex, reflecting the large number of compounds that are present over a wide range of concentrations. Although multidimensional NMR can greatly improve resolution as well as improve reliability of compound assignments, lower abundance metabolites often remain hidden. We have developed a carbonyl‐selective aminooxy

  从细胞或组织中提取的代谢物混合物的 NMR 谱极其复杂，反映了存在于广泛浓度范围内的大量化合物。尽管多维 NMR 可以极大地提高分辨率并提高化合物归属的可靠性，但丰度较低的代谢物通常仍处于隐藏状态。我们开发了一种羰基选择性氨氧基探针，它与游离的酮和醛官能团发生特异性反应，但不与羧酸盐发生反应。通过在氨基氧基官能团中加入 15N，使用 15N 编辑的 NMR 专门选择那些含有游离羰基官能团的代谢物，而排除所有其他代谢物。在这里，我们证明酮和醛的氨氧基加合物的化学位移非常不同，例如，它可用于区分醛糖和酮糖。利用 2 键或 3 键 15N-1H 偶联，首先使用真实标准对 15N 编辑的 NMR 分析进行优化，然后应用于肺腺癌细胞系 A549 的提取物。超过 30 种 NMR 可检测水平的含羰基化合物，其中 6 种是我们参考我们的数据库指定的。
• Structural and functional studies on <i>Salmonella typhimurium</i> pyridoxal kinase: the first structural evidence for the formation of Schiff base with the substrate
  作者：Geeta Deka、Josyula N. Kalyani、Fathima Benazir Jahangir、Pallavi Sabharwal、Handanahal S. Savithri、Mathur R. N. Murthy

  DOI：10.1111/febs.14933

  日期：2019.9

  Form II). We found that, in the ternary complex structure of StPLK, the active site Lys233 forms a Schiff base linkage with the substrate (PL). Although formation of a Schiff base with the active site Lys229 was demonstrated in the Escherichia coli enzyme based on biochemical studies, the ternary complex of StPLK represents the first crystal structure where the Schiff bond formation has been observed

  大量酶的活性依赖于普遍存在的辅因子吡ido醛5'磷酸（PLP）。吡rid醛激酶（PLK）是通过挽救途径从三种形式的维生素B6合成PLP的关键酶。在目前的工作中，我们确定了单斜形式的StPLK的未配体结构及其与结合的吡al醛（PL），ADP和Mg2 +的三元复合物的两种不同的四方晶体形式（形式I和形式II）。我们发现，在StPLK的三元复合结构中，活性位点Lys233与底物（PL）形成席夫碱连接。尽管基于生化研究已在大肠杆菌中证实了具有活性位点Lys229的席夫碱的形成，但StPLK的三元复合物代表了已观察到席夫键形成的第一个晶体结构。我们还确定了一个三元复合物（晶型I）中一个与PLP结合的活性位点以外的其他位点，表明了该产品释放的可能途径。这是第一个三元复合结构，其中ATP的建模γ-磷酸盐与PL足够接近，可用于底物的磷酸化。StPLK优先选择PL，而不是吡substrate胺作为底物，并且
• Kinetic and thermodynamic study of the reaction of pyridoxal 5′-phosphate withL-tryptophan
  作者：Gerardo R. Echevarría、José G. Santos、Andrea Basagoitia、Francisco García Blanco

  DOI：10.1002/poc.893

  日期：2005.6

  The apparent rate constants for formation (k1) and hydrolysis (k2) of the Schiff bases formed by reaction of pyridoxal 5′-phosphate with L-tryptophan were determined at various pH values, at different temperatures and at constant ionic strength (0.1 M). Also obtained were the elementary rate constants for formation and hydrolysis of the Schiff bases corresponding to the different chemical species present

  由吡ido醛5'-磷酸与L-色氨酸反应形成的席夫碱的形成（k 1）和水解（k 2）的表观速率常数在各种pH值，不同温度和恒定离子强度（0.1）下测定 M）。还获得了与介质中存在的不同化学物种相对应的席夫碱的形成和水解的基本速率常数，以及席夫碱的p K值。还确定了席夫碱的形成和水解的活化和热力学参数。一些Δ的ħ 0并且Δ小号0发现各个过程的值是正的。在基本介质中，焓因子是不利的，但熵的贡献会导致负的ΔG 0。版权所有©2004 John Wiley＆Sons，Ltd.
• On the L-DOPA and Carbidopa Reactivity against Pyridoxal 5′-Phosphate. A Kinetic Study
  作者：Gerardo R. Echevarría Gorostidi、José G. Santos、Julia Figueroa、Francisco García Blanco

  DOI：10.1246/bcsj.75.545

  日期：2002.3

  The apparent rate constants of the formation (k1) and hydrolysis (k2) of Schiff bases formed by pyridoxal 5′-phosphate (PLP) with L-3,4-dihydroxyphenylalanine (L-DOPA) at a variable pH, 25 °C and an ionic strength of 0.1 M was determined. The individual rate constants for the formation and hydrolysis of Schiff bases corresponding to the different chemical species present in the medium as a function

  由 5'-磷酸吡哆醛 (PLP) 与 L-3,4-二羟基苯丙氨酸 (L-DOPA) 形成的席夫碱形成 (k1) 和水解 (k2) 的表观速率常数在可变 pH、25 °C 和确定的离子强度为 0.1 M。还确定了与介质中存在的不同化学物质相对应的席夫碱形成和水解的单独速率常数，作为其酸度的函数，席夫碱的 pKa 值也是如此。将席夫碱的形成和水解速率常数与 PLP 与卡比多巴 (CD) 的反应进行比较，表明 L-DOPA 和卡比多巴对 PLP 的反应性在整个研究的 pH 范围内是相同的，并且PLP 和 CD 之间 Schiff 碱的水解速率略高于 PLP 和 L-DOPA 之间的水解速率。
• Kinetic mechanism and divalent metal activation of human erythrocyte pyridoxal phosphatase
  作者：Margaret L. Fonda、Yan-na Zhang

  DOI：10.1016/0003-9861(95)90018-7

  日期：1995.7

  Human erythrocyte pyridoxal phosphatase has an essential requirement for divalent cations. Its activation by Mg2+, Co2+, Ni2+, or Mn2+ followed Michaelis-Menten kinetics. Other divalent cations inhibited the enzyme. The kinetic properties of the enzyme were investigated with pyridoxal phosphate and Mg2+ alone and in the presence of the product, Pi, or dead-end inhibitors at pH 7.4 and 37 degrees C

  人红细胞吡ido醛磷酸酶对二价阳离子具有基本要求。Mg2 +，Co2 +，Ni2 +或Mn2 +对其的活化遵循Michaelis-Menten动力学。其他二价阳离子抑制了该酶。单独使用吡ido醛磷酸盐和Mg2 +并在产物，Pi或无端抑制剂在pH 7.4和37℃下存在下，用磷酸吡with醛和Mg2 +研究了该酶的动力学特性。在释放产物之前，酶与底物和Mg2 +结合。Pi对底物产生竞争性抑制，而对Mg2 +则产生非竞争性抑制。钼酸盐还是底物的竞争性抑制剂，而Mg2 +是非竞争性抑制剂。Ca2 +对Mg2 +具有竞争性抑制作用，对底物具有非竞争性抑制作用。研究了Mg2 +和底物对多种基团特异性试剂灭活吡x醛磷酸酶的影响。MgCl2增强了碘乙酸盐对酶的灭活作用。在失活分析中确定的酶-Mg复合物的Kd与游离酶对Mg2 +的Km相似，表明Mg2 +与游离酶结合。在不存在或存在Mg2 +的情况下，低浓度