(3'aR,6'S,6'aR)-6'-(3-indolylmethyl)-1'-methyl-5'-tosylspiro[cyclopropane-1,3'-hexahydro-4H-pyrrolo[3,4-c]isoxazole] | 256451-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3'aR,6'S,6'aR)-6'-(3-indolylmethyl)-1'-methyl-5'-tosylspiro[cyclopropane-1,3'-hexahydro-4H-pyrrolo[3,4-c]isoxazole]
• 英文别名: (3aR,6S,6aR)-6-(1H-indol-3-ylmethyl)-1-methyl-5-(4-methylphenyl)sulfonylspiro[3a,4,6,6a-tetrahydropyrrolo[3,4-c][1,2]oxazole-3,1'-cyclopropane]
• CAS: 256451-65-7
• 化学式: C₂₄H₂₇N₃O₃S
• 分子量: 437.563
• InChiKey: ZLYDOXRANPFICK-AKIFATBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'aR,6'S,6'aR)-6'-(3-indolylmethyl)-1'-methyl-5'-tosylspiro[cyclopropane-1,3'-hexahydro-4H-pyrrolo[3,4-c]isoxazole] 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以57%的产率得到(1R,4S,5R)-4-[(1H-indol-3-yl)methyl]-6-methyl-3-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3,6-diazabicyclo[3.2.0]heptan-7-one
  参考文献：
  名称：

  由酸介导的5-螺环丙烷异恶唑烷的选择性环收缩。

  摘要：

  在质子酸存在的情况下，在70-110摄氏度下，热解3,4-顺式环稠合的5-螺环丙烷异恶唑烷16、18-21、33、34、38a和61，产生3,4-顺式环熔融的氮杂环丁烷-2-酮22-26、41、42、46和62，同时伴随着乙烯的挤出，收率很高。到目前为止，收集到的证据强烈支持一种机制，该机制是由质子化的NO键的均质裂解引起的，其将5-螺环丙烷异恶唑烷重排为β-内酰胺。然后，取决于阳离子双自由基中间体的稳定性或立体电子性质，可以遵循一些不同的竞争途径。酸性条件下的分子内1,3-偶极环加成/热重排分为两步过程，代表了3类新化合物的一般合成：

  DOI：

  10.1021/jo034003g
• 作为产物：
  描述：

  methyl tosyl-L-tryptophanate 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 吡啶 、 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 325.5h， 生成 (3'aR,6'S,6'aR)-6'-(3-indolylmethyl)-1'-methyl-5'-tosylspiro[cyclopropane-1,3'-hexahydro-4H-pyrrolo[3,4-c]isoxazole]
  参考文献：
  名称：

  Ferrara, Marco; Cordero, Franca M.; Goti, Andrea, European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 11, p. 2725 - 2739

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Synthesis of β-Lactams by Ethylene Extrusion from Spirocyclopropane Isoxazolidines
  作者：Franca M. Cordero、Federica Pisaneschi、Andrea Goti、Jean Ollivier、Jacques Salaün、Alberto Brandi

  DOI：10.1021/ja000108e

  日期：2000.8.23