| 1055335-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 1055335-60-8
• 化学式: C₅₃H₇₉N₁₁O₂₇S
• 分子量: 1334.33
• InChiKey: IMFUDRQJOMLMIW-JKVJBTFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ac-Leu-Tyr-Arg-Ala-Gly-S(CH2)2CONH2 、 在 盐酸胍 、 苯硫酚 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 96.0h， 以14%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  糖辅助糖肽与复杂寡糖的连接：范围和限制

  摘要：

  我们之前已经证明糖辅助连接 (SAL) 是一种用于糖肽聚合构建的有用方法。然而，迄今为止，SAL 仅在硫醇助剂连接到单糖的系统上进行。为了使 SAL 真正适用于构建完全精细的糖肽和糖蛋白，必须能够在硫醇辅助剂连接到更精细的糖上时进行反应，因为这些是在自然界中经常观察到的。在这里，我们检查了 C-2 辅助性聚糖的 C-3、C-4 和 C-6 处糖基化的影响。模拟糖肽，其中化学酶促合成并与我们之前工作中使用的肽硫酯反应。这些研究表明，SAL 对含助剂的糖的延长糖基化敏感。虽然可以在 C-4 和 C-6 处进行延长糖基化的 SAL，但 C-3 处糖基化的存在阻止了连接的发生。此外，在 C-4 处进行糖基化时，连接效率受 N 端 AA 的影响，而肽硫酯的 C 端残基的性质似乎不会影响连接效率。这些研究为决定何时适合在复杂糖肽和糖蛋白的合成中使用 SAL 以及如何选择连接接头以获得最佳产量提供了有用的指导。而肽硫酯的

  DOI：

  10.1021/ja8010513
• 作为产物：
  描述：

  、 cytosine monophosphate sialic acid monosodium salt 在 α-2,3-(N)-sialyltransferase 、 manganese(ll) chloride 、 alkaline phosphatase 作用下， 反应 96.0h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  糖辅助糖肽与复杂寡糖的连接：范围和限制

  摘要：

  我们之前已经证明糖辅助连接 (SAL) 是一种用于糖肽聚合构建的有用方法。然而，迄今为止，SAL 仅在硫醇助剂连接到单糖的系统上进行。为了使 SAL 真正适用于构建完全精细的糖肽和糖蛋白，必须能够在硫醇辅助剂连接到更精细的糖上时进行反应，因为这些是在自然界中经常观察到的。在这里，我们检查了 C-2 辅助性聚糖的 C-3、C-4 和 C-6 处糖基化的影响。模拟糖肽，其中化学酶促合成并与我们之前工作中使用的肽硫酯反应。这些研究表明，SAL 对含助剂的糖的延长糖基化敏感。虽然可以在 C-4 和 C-6 处进行延长糖基化的 SAL，但 C-3 处糖基化的存在阻止了连接的发生。此外，在 C-4 处进行糖基化时，连接效率受 N 端 AA 的影响，而肽硫酯的 C 端残基的性质似乎不会影响连接效率。这些研究为决定何时适合在复杂糖肽和糖蛋白的合成中使用 SAL 以及如何选择连接接头以获得最佳产量提供了有用的指导。而肽硫酯的

  DOI：

  10.1021/ja8010513