N-{5-methoxy-2-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]phenyl}-4-(2-piperidin-1-ylethoxy)benzamide | 679410-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{5-methoxy-2-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]phenyl}-4-(2-piperidin-1-ylethoxy)benzamide
• 英文别名: N-[5-methoxy-2-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]phenyl]-4-(2-piperidin-1-ylethoxy)benzamide
• CAS: 679410-81-2
• 化学式: C₃₀H₃₆N₂O₄
• 分子量: 488.627
• InChiKey: KRWGHKUMENPHCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103.5-104.5 °C
• 沸点：
  585.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{5-methoxy-2-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]phenyl}-4-(2-piperidin-1-ylethoxy)benzamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.12h， 以90%的产率得到{5-methoxy-2-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]phenyl}-[4-(2-piperidin-1-ylethoxy)benzyl]amine
  参考文献：
  名称：

  A New Series of Estrogen Receptor Modulators: Effect of Alkyl Substituents on Receptor-Binding Affinity

  摘要：

  新型选择性雌激素受体调节剂（SERMs）被合成并评估其与生殖细胞的结合亲和力和生物学效应。提议的先导结构（B）被衍生化以提供化合物30和44，这些化合物显示出良好的雌激素受体结合亲和力（Ki值：分别为6.3和10 nM），同时对乳腺癌和子宫癌细胞的影响较小。核心结构中引入烷基基团显著增强了测试化合物的受体结合亲和力。文中描述了这些化合物的合成及其结构–活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.79
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-硝基苯甲醚 在 palladium on activated charcoal palladium diacetate 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.63h， 生成 N-{5-methoxy-2-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]phenyl}-4-(2-piperidin-1-ylethoxy)benzamide
  参考文献：
  名称：

  A New Series of Estrogen Receptor Modulators: Effect of Alkyl Substituents on Receptor-Binding Affinity

  摘要：

  新型选择性雌激素受体调节剂（SERMs）被合成并评估其与生殖细胞的结合亲和力和生物学效应。提议的先导结构（B）被衍生化以提供化合物30和44，这些化合物显示出良好的雌激素受体结合亲和力（Ki值：分别为6.3和10 nM），同时对乳腺癌和子宫癌细胞的影响较小。核心结构中引入烷基基团显著增强了测试化合物的受体结合亲和力。文中描述了这些化合物的合成及其结构–活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.79

文献信息

• A New Series of Estrogen Receptor Modulators: Effect of Alkyl Substituents on Receptor-Binding Affinity
  作者：Atsushi Kamada、Atsushi Sasaki、Noritaka Kitazawa、Tadashi Okabe、Kazumasa Nara、Shinichi Hamaoka、Shin Araki、Hiroaki Hagiwara

  DOI：10.1248/cpb.52.79

  日期：——

  New types of selective estrogen receptor modulators (SERMs) were synthesized and evaluated for their binding affinity and biological effect on reproductive cells. A proposed lead structure (B) was derivatized to provide compounds 30 and 44, which showed good estrogen-receptor binding affinity (Ki values: 6.3 and 10 nM, respectively), as well as minimal impact on mammary and uterine carcinoma cells. Introduction of an alkyl group in the core structure considerably enhanced receptor-binding affinity of the compounds tested. Synthesis and structure–activity relationships of these compounds are described.

  新型选择性雌激素受体调节剂（SERMs）被合成并评估其与生殖细胞的结合亲和力和生物学效应。提议的先导结构（B）被衍生化以提供化合物30和44，这些化合物显示出良好的雌激素受体结合亲和力（Ki值：分别为6.3和10 nM），同时对乳腺癌和子宫癌细胞的影响较小。核心结构中引入烷基基团显著增强了测试化合物的受体结合亲和力。文中描述了这些化合物的合成及其结构–活性关系。