1-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine | 23266-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 1-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine
• 英文别名: 5-Methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepin；1-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepine；5-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine
• CAS: 23266-24-2
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: ZRPYKXHZFPGPRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 1,1-dimethyl-3-(trans-4-(2-(1-methyl-1,2,4,5-tetrahydro-3H-benzo[d]azepin-3-yl)ethyl)cyclohexyl)urea
  参考文献：
  名称：

  靶向多巴胺/ 5-羟色胺的新型抗精神病药反式-4-（2-（1,2,4,5-四氢-3 H-苯并[ d ]氮杂-3-基）乙基）环己-1-胺衍生物的合成及生物学评价受体亚型

  摘要：

  在这项研究中，作为潜在的抗精神病药的一系列反式-4-（2-（1,2,4,5-四氢-3 H-苯并[ d ]氮杂-3-基）乙基）环己-1-胺衍生物是合成并进行生物学评估以发现具有良好药物靶点选择性的潜在抗精神病药。讨论了初步结构-活性关系，和最佳化合物12A既表现出纳摩尔亲和力为d 2 / d 3 /5-HT 1A / 5-HT 2A受体和弱α 1和H 1受体的结合亲和力。此外，12a在体外代谢稳定，对hERG通道表现出微摩尔亲和力，并在苯环利定的运动刺激作用动物模型中表现出抗精神病功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127681
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-(2-苯基乙基)丙酰胺 在 aluminum (III) chloride 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.08h， 生成 1-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZOLACTAM COMPOUNDS AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS BENZOLACTAMES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE

  摘要：

  该发明提供了一个化合物，其化学式为(0)：或其药学上可接受的盐、N-氧化物或互变异构体。这些化合物是ERK 1/2激酶的抑制剂，并将在治疗ERKl/2介导的疾病中发挥作用。因此，这些化合物在治疗中特别是在癌症治疗中是有用的。

  公开号：

  WO2017068412A1

文献信息

• [EN] BENZOLACTAM COMPOUNDS AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZOLACTAMES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2017068412A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  The invention provides a compound of formula (0): or a pharmaceutically acceptable salt, N-oxide or tautomer thereof. The compounds are inhibitors of ERK 1/2 kinases and will be useful in the treatment of ERKl/2-mediated conditions. The compounds are therefore useful in therapy, in particular in the treatment of cancer.

  该发明提供了一个化合物，其化学式为(0)：或其药学上可接受的盐、N-氧化物或互变异构体。这些化合物是ERK 1/2激酶的抑制剂，并将在治疗ERKl/2介导的疾病中发挥作用。因此，这些化合物在治疗中特别是在癌症治疗中是有用的。
• [EN] BENZAZEPINE DERIVATIVES AND METHODS OF PROPHYLAXIS OR TREATMENT OF 5HT2C RECEPTOR ASSOCIATED DISEASES<br/>[FR] DERIVES DE BENZAZEPINE ET METHODES DE PROPHYLAXIE OU DE TRAITEMENT DE MALADIES ASSOCIEES AU RECEPTEUR 5-HT2C
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2005042490A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The present invention relates to substituted-2,3,4,5-tetrahydro-3-benzazepine derivatives that are modulators of the 5HT2C receptor. Accordingly, compounds of the present invention are useful for the prophylaxis treatment of 5HT2C receptor associated diseases, conditions or disorders, such as, obesity and related disorders.

  本发明涉及替代的2,3,4,5-四氢-3-苯并哌啶衍生物，这些衍生物是5HT2C受体的调节剂。因此，本发明的化合物对于预防和治疗与5HT2C受体相关的疾病、症状或紊乱，如肥胖和相关紊乱，具有用处。
• [EN] SALTS OF LORCASERIN WITH OPTICALLY ACTIVE ACIDS<br/>[FR] SELS DE LORCASÉRINE DOTÉS D'ACIDES OPTIQUEMENT ACTIFS
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2012030938A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  Salts of 8-chloro-1-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine with optically active acids, and pharmaceutical compositions comprising them that are useful for, inter alia, weight management.

  含有光学活性酸的8-氯-1-甲基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并哌啶盐，以及包括它们的药物组合物，可用于诸如体重管理等用途。
• [EN] FAST-DISSOLVE DOSAGE FORMS OF 5-HT2C AGONISTS<br/>[FR] FORMES POSOLOGIQUES À DISSOLUTION RAPIDE D'AGONISTES DE 5-HT2C
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2012030951A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  Salts of the 5-HT2C-receptor agonist (R)-8-chloro-1-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine, and dosage forms comprising them that are useful for, inter alia, weight management.

  ( R ) -8-氯-1-甲基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并哌啶的5-HT2C受体激动剂盐，以及包含它们的剂型，可用于体重管理等用途。
• [EN] BENZAZEPINE DERIVATIVES AND METHODS OF PROPHYLAXIS OR TREATMENT OF 5HT2C RECEPTOR ASSOCIATED DISEASES<br/>[FR] DERIVES DE BENZAZEPINE ET METHODES DE PROPHYLAXIE OU TRAITEMENT DE MALADIES ASSOCIEES AU RECEPTEUR 5HT2C
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2005042491A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The present invention relates to substituted-2,3,4,5-tetrahydro-3-benzazepine derivatives that are modulators of the 5HT2C receptor. Accordingly, compounds of the present invention are useful for the prophylaxis or treatment of 5HT2C receptor associated diseases, conditions or disorders, such as, obesity and related disorders.

  本发明涉及替代的2,3,4,5-四氢-3-苯并哌啶衍生物，它们是5HT2C受体的调节剂。因此，本发明的化合物对于预防或治疗与5HT2C受体相关的疾病、症状或障碍，如肥胖及相关疾病，具有用处。