Isobutyl-p-nitrobenzoat | 99-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Isobutyl-p-nitrobenzoat
• 英文别名: isobutyl 4-nitrobenzoate；p-Nitrobenzoic acid, isobutyl ester；2-methylpropyl 4-nitrobenzoate
• CAS: 99-78-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: DCZWILGYHRWANR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  64-65 °C
• 保留指数：
  1653;1657;1671;1649.8;1649

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Isobutyl-p-nitrobenzoat 在 palladium 10% on activated carbon 、 环己烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 异丁基4-氨基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  新型姜黄素衍生物作为P-糖蛋白抑制剂：多药耐药细胞对阿霉素的分子建模，合成和敏化。

  摘要：

  数十年来，人们一直在研究MDR1 / P-糖蛋白（Pgp）/ ABCB1多药转运体作为抗肿瘤治疗的药物靶点。已知天然产物姜黄素为能够阻断Pgp介导的外排和使多药耐药（MDR）细胞对Pgp转运的药物阿霉素（Dox）敏感的化合物提供了有效的支架。我们进行了分子动力学模拟，并将姜黄素衍生物对接到Pgp模型中。基于这些计算，提出了一系列具有预测的代谢稳定性和/或改善的结合亲和力的吡唑并姜黄素衍生物，用于合成和评估针对Dox选择的K562 / 4亚型（K562人慢性粒细胞性白血病细胞系的衍生物）的MDR逆转能力。化合物16和19都是带有Np-苯基羧酸酰胺取代基的二甲基姜黄素吡唑衍生物，是通过细胞内Dox积累确定的最有效的Pgp阻滞剂。此外，在无毒的亚微摩尔浓度16和19可使K562 / 4细胞对Dox显着敏感。这些结果与16和19的良好水溶性一起，表明姜黄素的新型吡唑并衍生物是开发临床适用的Pgp拮抗剂的有前途的支架。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112331
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,3-二溴-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 Isobutyl-p-nitrobenzoat
  参考文献：
  名称：

  在温和的条件下，使用二溴异氰尿酸进行醛的需氧氧化酯化和硫代酯化反应：无需金属催化剂†

  摘要：

  描述了一种从醛直接制备酯和硫代酯的实用直接方法。通过原位产生的酰基溴中间体通过氧化酯化和硫酯化反应合成酯和硫代酯，这些中间体可与各种醇和硫醇反应。酯化和硫代酯化反应很容易在二氯甲烷中存在二溴异氰尿酸的情况下进行，无需任何金属催化剂，并且在温和的条件下进行。通过使用该反应方案，可以高收率制备各种酯和硫代酯。这种有效的方法为醛的简便酯化和硫酯化提供了一种有希望的方法。

  DOI：

  10.1039/c8nj01085d

文献信息

• Efficient and selective palladium-catalyzed direct oxidative esterification of benzylic alcohols under aerobic conditions
  作者：Yongke Hu、Bindong Li

  DOI：10.1016/j.tet.2017.11.025

  日期：2017.12

  A highly efficient palladium-catalyzed approach for the direct oxidative esterification of benzylic alcohols with methanol and long-chain aliphatic alcohols under mild conditions has been achieved. This practical catalyst system exhibits a broad substrate scope and good functional group tolerance. Catalytic amount of Bi(OTf)3 is used as co-catalyst to improve the activity and selectivity of the reactions

  已经实现了在温和条件下用甲醇和长链脂族醇将苄醇直接氧化酯化的高效钯催化方法。这种实用的催化剂体系具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。催化量的Bi（OTf）3用作助催化剂，以提高反应的活性和选择性。获得了多种酯，产率为43–96％。
• Single-Step Conversion of Electron-Deficient Aldehydes into the Corresponding Esters in Aqueous Alcohols in the Presence of Iodine and Sodium Nitrite
  作者：Takeo Konakahara、Y. Kiran、Reiko Ikeda、Norio Sakai

  DOI：10.1055/s-0029-1217121

  日期：2010.1

  esters in the presence of iodine and sodium nitrite in aqueous alcohols is reported. In all these reactions, alcohol serves as reactant and also as reaction medium. Almost quantitative yields were obtained with aldehydes containing electron-withdrawing substituents and heterocyclic aldehydes. esterification - electron-deficient aldehydes - iodine - sodium­ nitrite - nucleophilic addition

  据报道，在含水醇中碘和亚硝酸钠存在下，醛可直接转化为相应的酯。在所有这些反应中，醇既充当反应物又充当反应介质。用含有吸电子取代基的醛和杂环醛获得了几乎定量的产率。 酯化-缺电子的醛-碘-亚硝酸钠-亲核加成
• Hypervalent iodine-mediated formation of S–S, C–S, C–O, and C–N bonds
  作者：Yu-Tsen Kuo、Te-Jung Chai、Cheng-Kun Lin

  DOI：10.1080/00397911.2023.2197119

  日期：2023.6.3

  compound, is easy to prepare and stable as a solid, and was shown to be a useful functional group transforming agent in this report. Oxidative synthesis of symmetrical disulfides from thiols in the presence of compound 1 alone was performed in 58–100% yields. Furthermore, ESI-MS demonstrated that premixing of 1 and Ph3P yields the corresponding acyloxyphosphonium, which can acylate thiols to produce

  摘要 二(4-硝基苯甲酰氧基)碘]苯 (1) 是一种高价碘化合物，易于制备且固体形式稳定，在本报告中被证明是一种有用的官能团转化剂。在化合物 1 单独存在的情况下，从硫醇氧化合成对称二硫化物的产率为 58-100%。此外，ESI-MS 表明 1 和 Ph 3 P 的预混合会产生相应的酰氧基磷，它可以酰化硫醇以产生硫酯，产率为 69-100%。在 1 和 Ph 3 P的混合物的帮助下，羟基和氨基分别被苯甲酰化为酯和酰胺，收率为 9-100%。
• Effects of Branching of the Alkyl Chain on the Liquid Crystalline Properties of N-(<i>p</i>-Phenylbenzylidene)-<i>p</i>-Alkoxycarbonylanilines
  作者：Y. Matsunaga、N. Miyajima

  DOI：10.1080/00268948408070437

  日期：1984.3
• CXXIX.—Benzoic esters and electronic affinities of radicals. Part I
  作者：Ahmad Zaki

  DOI：10.1039/jr9280000983

  日期：——

表征谱图