6,7-methylenedioxy-2-(3,4-methylenedioxyhenyl)-1-(N-methylformamido)naphthalene | 105594-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 苯并菲啶生物碱
• 英文名称: 6,7-methylenedioxy-2-(3,4-methylenedioxyhenyl)-1-(N-methylformamido)naphthalene
• 英文别名: N-[6-(1,3-benzodioxol-5-yl)benzo[f][1,3]benzodioxol-5-yl]-N-methylformamide
• CAS: 105594-91-0
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₅
• 分子量: 349.343
• InChiKey: UKQNAEFQCCVRMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-methylenedioxy-2-(3,4-methylenedioxyhenyl)-1-(N-methylformamido)naphthalene 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 以96%的产率得到avicine
  参考文献：
  名称：

  苯并[ c ]菲啶生物碱的通用合成

  摘要：

  2-溴-1-甲酰胺基萘与芳基硼酸之间的Suzuki偶联是苯并[ c ]菲啶生物碱多功能合成中的关键步骤，其合成方法有降萘乙啶，降硝啶，降鸟碱，去甲丙啶，亚硝胺和阿维辛。

  DOI：

  10.1039/p19960001647
• 作为产物：
  描述：

  N-(6-bromobenzo[f][1,3]benzodioxol-5-yl)formamide 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 6,7-methylenedioxy-2-(3,4-methylenedioxyhenyl)-1-(N-methylformamido)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  苯并[ c ]菲啶生物碱的通用合成

  摘要：

  2-溴-1-甲酰胺基萘与芳基硼酸之间的Suzuki偶联是苯并[ c ]菲啶生物碱多功能合成中的关键步骤，其合成方法有降萘乙啶，降硝啶，降鸟碱，去甲丙啶，亚硝胺和阿维辛。

  DOI：

  10.1039/p19960001647

文献信息

• Studies on the chemical constituents of rutaceous plants. LX. Development of a versatile method for syntheses of the antitumor benzo(c)phenanthridine alkaloids. 9. Efficient syntheses and antitumor activities of nitidine and related nonphenolic benzo(c)phenanthridine alkaloids.
  作者：HISASHI ISHII、YUHICHIRO ICHIKAWA、ERI KAWANABE、MUNEKAZU ISHIKAWA、TSUTOMU ISHIKAWA、KAZUO KURETANI、MOTOKO INOMATA、AKIO HOSHI

  DOI：10.1248/cpb.33.4139

  日期：——

  Several nonphenolic benzo [c] phenanthridine alkaloids including naturally occurring nitidine (1a) and avicine (1e) were synthesized in excellent yields through an efficient synthetic method developed by us. Antitumor activities of twelve alkaloids including four naturally occurring O5-alkaloids [chelilutine (1g), chelirubine (1h), sanguilutine (1k), and sanguirubine (11)] against Sarcoma 180 were tested. The structure-activity relationship of these alkaloids is discussed.

  几种非酚类的苯并[c]菲啶生物碱，包括自然存在的硝基啶（1a）和鬼针草碱（1e），通过我们开发的高效合成方法合成，产率极高。十二种生物碱的抗肿瘤活性进行了测试，包括四种自然存在的O5-生物碱 [chélilutine（1g）、chelirubine（1h）、sanguilutine（1k）和sanguirubine（11）] 对肉瘤180的活性。讨论了这些生物碱的结构-活性关系。
• A versatile synthesis of benzo[c]phenanthridine alkaloids
  作者：Graham R. Geen、Inderjit S. Mann、M. Valerie Mullane、Alexander McKillop

  DOI：10.1039/p19960001647

  日期：——

  Suzuki coupling between 2-bromo-1-formamidonaphthalenes and arylboronic acids is the key step in a versatile synthesis of benzo[c]phenanthridine alkaloids, illustrated by the synthesis of norallonitidine, nornitidine, noravicine, allonitidine, nitidine and avicine.

  2-溴-1-甲酰胺基萘与芳基硼酸之间的Suzuki偶联是苯并[ c ]菲啶生物碱多功能合成中的关键步骤，其合成方法有降萘乙啶，降硝啶，降鸟碱，去甲丙啶，亚硝胺和阿维辛。
• [EN] PHENANTHRIDINIUM DERIVATIVES AS PPM1A INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNANTHRIDINIUM UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PPM1A ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：[en]UNIVERSITY OF OTTAWA

  公开号：WO2023039662A1

  公开（公告）日：2023-03-23

  The present disclosure provides compounds according to Formulas I and II: where R1to R11independently denote: H; D; a halogen; an optionally substituted straight chain or branched alkyl group; an optionally substituted alkenyl group; an optionally substituted alkynyl group; an optionally substituted aryl group; an optionally substituted heteroaryl group; or an optionally substituted carbocyclic group. X' is a pharmaceutically- or synthetically-acceptable anion. These compounds are metal-dependent PP2C Ser/Thr phosphatase inhibitors and can be used to treat related diseases, such as infectious diseases.
• A versatile synthesis of fully aromatic benzo[c]phenanthridine alkaloids
  作者：Graham R. Geen、Inderjit S. Mann、M. Valerie Mullane、Alexander McKillop

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00540-7

  日期：1998.8

  A versatile new approach for the synthesis of benzo[c]phenanthridine alkaloids is described and is illustrated by the preparation of eight different alkaloids. The key steps are Smiles rearrangements, which allow easy access to 2-bromo-1-naphthylamines from 2-bromo-1-naphthols, and the attachment of the D-ring unit by Suzuki coupling.

  描述了一种合成苯并[ c ]菲啶生物碱的通用新方法，并通过制备八种不同的生物碱加以说明。关键步骤是Smiles重排，可以轻松地从2-溴-1-萘酚中获得2-溴-1-萘胺，以及通过Suzuki偶联器连接D环单元。
• Triphosgene: A Versatile Reagent for Bischler-Napieralski Reaction
  作者：Tsutomu Ishikawa、Tatsuru Saito、Makoto Yoshida

  DOI：10.3987/com-00-s(i)44

  日期：——