2,4-dichloro-6-(4-chloro-anilinomethyl)-phenol | 105541-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dichloro-6-(4-chloro-anilinomethyl)-phenol
• 英文别名: 2,4-Dichlor-6-(4-chlor-anilinomethyl)-phenol；2,4-Dichloro-6-[(4-chloroanilino)methyl]phenol
• CAS: 105541-09-1
• 化学式: C₁₃H₁₀Cl₃NO
• mdl: MFCD06654858
• 分子量: 302.588
• InChiKey: OQLVHTCHNKZMSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dichloro-6-(4-chloro-anilinomethyl)-phenol 在 碘苯二乙酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 2,4,7-trichloro-10-methyl-10,11-dihydrodibenzo[b,f][1,4]oxazepine
  参考文献：
  名称：

  邻氨基-C（sp 2）–H官能化合成叔胺的无金属二芳基二胺，合成二苯并x氮平和-ones

  摘要：

  利用苯乙酸碘（III）介导的叔胺与适当取代的邻羟基苄基和苯基基团的蛋白反应，可促进邻-C（sp 2）-H官能化，从而提供二芳基醚。原位产生的所得二芳基醚中邻-CHO和仲胺官能团的存在被用于合成二苯并x氮杂和二苯并a氮杂酮。温和的条件和相对较宽的底物范围以及二芳基醚进一步多样化的潜力是该方法的重点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03328
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 3,5-二氯水杨醛 在 溶剂黄146 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2,4-dichloro-6-(4-chloro-anilinomethyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  邻氨基-C（sp 2）–H官能化合成叔胺的无金属二芳基二胺，合成二苯并x氮平和-ones

  摘要：

  利用苯乙酸碘（III）介导的叔胺与适当取代的邻羟基苄基和苯基基团的蛋白反应，可促进邻-C（sp 2）-H官能化，从而提供二芳基醚。原位产生的所得二芳基醚中邻-CHO和仲胺官能团的存在被用于合成二苯并x氮杂和二苯并a氮杂酮。温和的条件和相对较宽的底物范围以及二芳基醚进一步多样化的潜力是该方法的重点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03328

文献信息

• Metal-Free Diaryl Etherification of Tertiary Amines by <i>Ortho</i>-C(sp²)–H Functionalization for Synthesis of Dibenzoxazepines and -ones
  作者：Vellekkatt Jamsheena、Chikkagundagal K. Mahesha、M. Nibin Joy、Ravi S. Lankalapalli

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03328

  日期：2017.12.15

  A phenyliodine(III) diacetate mediated umpolung reactivity of the tertiary amines with suitably substituted o-hydroxybenzyl and phenyl groups is exploited to facilitate o-C(sp2)–H functionalization to afford diaryl ethers. The presence of an o-CHO and secondary amine functionalities in the resulting diaryl ether, generated in situ, were utilized for synthesis of dibenzoxazepines and dibenzoxazepinones

  利用苯乙酸碘（III）介导的叔胺与适当取代的邻羟基苄基和苯基基团的蛋白反应，可促进邻-C（sp 2）-H官能化，从而提供二芳基醚。原位产生的所得二芳基醚中邻-CHO和仲胺官能团的存在被用于合成二苯并x氮杂和二苯并a氮杂酮。温和的条件和相对较宽的底物范围以及二芳基醚进一步多样化的潜力是该方法的重点。