1-Phenyl-4-nitro-1-butin | 67102-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Phenyl-4-nitro-1-butin
• 英文别名: 4-Nitrobut-1-ynylbenzene
• CAS: 67102-29-8
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: GZUZEZQUFZHKCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-4-nitro-1-butin 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 三乙烯二胺 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,3R,3aR,5R,7aS)-2-methoxy-5-nitro-3-(nitromethyl)-5-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)-hexahydro-4H-furo[2,3-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  结构复杂的环半缩醛和功能化的硝基烯烃的不对称有机催化顺序反应，以合成不同的杂环。

  摘要：

  以简洁的方式制备了具有外消旋四取代的立体中心的结构复杂的环状半缩醛，并将其成功地用于有机催化对映选择性序列中，与官能化的硝基烯烃反应，从而提供了含双环缩醛的化合物，作为两种可分离的差向异构体，具有出色的立体选择性。该反应显示出相对于起始半缩醛而言较宽的底物范围。而且，该方案允许将产物合成转化为具有实质性结构多样性和广泛功能性的各种有趣的杂环化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01386
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,ethynylbenzene,bromide 、 硝基乙烯 在 对苯二酚 作用下， 生成 1-Phenyl-4-nitro-1-butin
  参考文献：
  名称：

  Mechkov,Ts.D. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1978, vol. 14, p. 676 - 679

  摘要：

  DOI：

文献信息

• MECHKOV TS. D.; SULIMOV I. G.; USIK N. V.; PEREKALIN V. V.; MLADENOV I., ZH. ORGAN. XIMII, 1978, 14, HO 4, 733-735
  作者：MECHKOV TS. D.、 SULIMOV I. G.、 USIK N. V.、 PEREKALIN V. V.、 MLADENOV I.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Organocatalytic Sequential Reaction of Structurally Complex Cyclic Hemiacetals and Functionalized Nitro-olefins To Synthesize Diverse Heterocycles
  作者：Jun-Ping Pei、Ying-Han Chen、Yan-Kai Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01386

  日期：2018.6.15

  Structurally complex cyclic hemiacetals bearing a racemic tetrasubstituted stereocenter have been prepared in a concise manner and were successfully used in an organocatalytic enantioselective sequence to react with functionalized nitro-olefins, providing bicyclic acetal-containing compounds as two separable epimers with excellent stereoselectivity. The reaction showed broad substrate scope, with respect

  以简洁的方式制备了具有外消旋四取代的立体中心的结构复杂的环状半缩醛，并将其成功地用于有机催化对映选择性序列中，与官能化的硝基烯烃反应，从而提供了含双环缩醛的化合物，作为两种可分离的差向异构体，具有出色的立体选择性。该反应显示出相对于起始半缩醛而言较宽的底物范围。而且，该方案允许将产物合成转化为具有实质性结构多样性和广泛功能性的各种有趣的杂环化合物。
• Mechkov,Ts.D. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1978, vol. 14, p. 676 - 679
  作者：Mechkov,Ts.D. et al.

  DOI：——

  日期：——