(2S)-2-[[(2R)-2-[[(2R,5S,14S)-2-benzyl-3,11,15-trioxo-14-(phenylmethoxycarbonylamino)-1,4,10-triazacyclopentadecane-5-carbonyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]-4-methylpentanoic acid | 128633-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[[(2R)-2-[[(2R,5S,14S)-2-benzyl-3,11,15-trioxo-14-(phenylmethoxycarbonylamino)-1,4,10-triazacyclopentadecane-5-carbonyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]-4-methylpentanoic acid
• CAS: 128633-29-4
• 化学式: C₄₅H₅₅N₇O₉
• 分子量: 837.973
• InChiKey: MVFLSMJJZZQECR-HBTODDBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  236.92
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-脯氨酸甲酯 、 (2S)-2-[[(2R)-2-[[(2R,5S,14S)-2-benzyl-3,11,15-trioxo-14-(phenylmethoxycarbonylamino)-1,4,10-triazacyclopentadecane-5-carbonyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]-4-methylpentanoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以45.3%的产率得到methyl (2S)-1-[(2S)-2-[[(2R)-2-[[(2R,5S,14S)-2-benzyl-3,11,15-trioxo-14-(phenylmethoxycarbonylamino)-1,4,10-triazacyclopentadecane-5-carbonyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  人肾素的新型抑制剂。基于四肽序列Glu-D-Phe-Lys-D-Trp的环肽。

  摘要：

  通过溶液相法制备了基于线性肽Boc-D-Phe-Cys（Acm）-D-Trp-Leu-OMe的人肾素环肽抑制剂。在一系列化合物Z-Glu-D-Phe-Lys-D-Trp-Leu-OMe（3）中获得了有效的抑制剂，其中D-苯丙氨酸残基以15元环结构结合。环大小的任何减小或增大都会导致肽失活或效力降低。通过改变N和C可得到最有效的人肾素抑制剂Me3CCH2-Glu-D-Phe-Lys-D-Trp-NH（CH2）2CHMe2（31）（IC50 6.3 x 10（-8）M）五肽3的末端部分。与线性四肽I相比，其效力约650倍，对环状肽3的效力约50倍。化合物31对人肾素的效力也比对猪肾素的效力高112倍。

  DOI：

  10.1021/jm00171a033
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[[(2R)-2-[[(2R,5S,14S)-2-benzyl-3,11,15-trioxo-14-(phenylmethoxycarbonylamino)-1,4,10-triazacyclopentadecane-5-carbonyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]-4-methylpentanoate 生成 (2S)-2-[[(2R)-2-[[(2R,5S,14S)-2-benzyl-3,11,15-trioxo-14-(phenylmethoxycarbonylamino)-1,4,10-triazacyclopentadecane-5-carbonyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]-4-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  DUTTA, ANAND S.;GORMLEY, JAMES J.;MCLACHLAN, PETER F.;MAJOR, JOHN S., J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2552-2560

  摘要：

  DOI：