2-[3,4,5-tris(benzyloxy)phenyl]-2-trimethylsiloxyacetonitrile | 1258852-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[3,4,5-tris(benzyloxy)phenyl]-2-trimethylsiloxyacetonitrile
• CAS: 1258852-36-6
• 化学式: C₃₂H₃₃NO₄Si
• 分子量: 523.704
• InChiKey: IKUJXADATUXKLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.84
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  60.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3,4,5-tris(benzyloxy)phenyl]-2-trimethylsiloxyacetonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以3.7 g的产率得到2-amino-1-[3,4,5-tris(benzyloxy)phenyl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  基于双组分液晶的可调手性反应介质：蒽羧酸的区域、非对映和对映控制的光二聚化

  摘要：

  新合成了三种对映纯的两亲氨基醇（1a-c），其中与氨基（C2）和羟基（C1）相邻的立体碳的立体化学发生了系统变化。通过使用这些氨基醇和四种光反应性羧酸，制备了12种盐。通过各种技术对盐的结构和热行为进行了深入研究，结果表明氨基醇单元的立体化学对盐的性质有显着影响；具有 (1R,2S)-构型的 1a 的盐没有表现出任何液晶 (LC) 相但显示出高结晶度，而分别具有 (1S,2S)- 和 (1S)-构型的 1b 和 1c 通常提供稳定的具有近晶结构的LC盐。在这些两亲盐的基质中，2-蒽甲酸（2c）和1-蒽甲酸（2d）的原位光二聚反应是通过紫外/可见光（500 W，高压汞弧灯，> 380 nm）照射进行的。关于反应性和区域-/非对映-/对映选择性，发现 LC 相优于各向同性和结晶相。对于两个基板 2c 和 2d，每个 LC 相都以前所未有的高头对头选择性促进了光二聚化。特别是在 2c 的情况下，非对映选择性（syn(HH)

  DOI：

  10.1021/ja105221u
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 3,4,5-三(苯甲氧基)苯甲醛 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-[3,4,5-tris(benzyloxy)phenyl]-2-trimethylsiloxyacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于双组分液晶的可调手性反应介质：蒽羧酸的区域、非对映和对映控制的光二聚化

  摘要：

  新合成了三种对映纯的两亲氨基醇（1a-c），其中与氨基（C2）和羟基（C1）相邻的立体碳的立体化学发生了系统变化。通过使用这些氨基醇和四种光反应性羧酸，制备了12种盐。通过各种技术对盐的结构和热行为进行了深入研究，结果表明氨基醇单元的立体化学对盐的性质有显着影响；具有 (1R,2S)-构型的 1a 的盐没有表现出任何液晶 (LC) 相但显示出高结晶度，而分别具有 (1S,2S)- 和 (1S)-构型的 1b 和 1c 通常提供稳定的具有近晶结构的LC盐。在这些两亲盐的基质中，2-蒽甲酸（2c）和1-蒽甲酸（2d）的原位光二聚反应是通过紫外/可见光（500 W，高压汞弧灯，> 380 nm）照射进行的。关于反应性和区域-/非对映-/对映选择性，发现 LC 相优于各向同性和结晶相。对于两个基板 2c 和 2d，每个 LC 相都以前所未有的高头对头选择性促进了光二聚化。特别是在 2c 的情况下，非对映选择性（syn(HH)

  DOI：

  10.1021/ja105221u