2,3-(1H-pyrrol-2-yl)naphthalene | 1416819-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,3-(1H-pyrrol-2-yl)naphthalene
• 英文别名: 2,3-bis(1H-pyrrol-2-yl)naphthalene；2,3-di(1H-pyrrol-2-yl)naphthalen；2,3-di(1H-pyrrol-2-yl)naphthalene；2,3-Bisazolylnaphthalene；2-[3-(1H-pyrrol-2-yl)naphthalen-2-yl]-1H-pyrrole
• CAS: 1416819-56-1
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂
• 分子量: 258.323
• InChiKey: SXOCVQSYUCTOSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-(1H-pyrrol-2-yl)naphthalene 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  不同取代基的萘并卟啉的合成方法及其金属配合物的制法

  摘要：

  本发明属于有机合成及分离技术领域，涉及一种不同取代基的萘并卟啉(2.1.2.1)的合成方法，包括：将2,3‑二溴萘、(1‑(叔丁氧羰基)‑1H‑吡咯‑2‑基)硼酸、PdCl2(PPh3)2置于史莱克管中，N2保护；加入THF和1M碳酸钾溶液，反应后分液并过滤分离提纯，得到白色颗粒状的DPNBoc；将DPNBoc置于史莱克管中，氩气置换，加入乙二醇，氩气保护避光反应，萃取、柱层析分离纯化得到DPN；将DPN置于史莱克管中，N2保护，加入芳香醛Ar、二氯甲烷、三氟化硼乙醚，避光室温反应，加入DDQ反应后抽滤、分离提纯，即得。本发明还公开了金属萘并卟啉(2.1.2.1)配合物的制备方法。本发明工艺简单，所合成的F5NPor、PhNPor、MeNPor、F5NPorNi、F5NPorCu化合物，操作方便且收率较好，可做为高性能燃料电池与碳中和、碳循环的催化剂。

  公开号：

  CN115093423A
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴萘 在 四(三苯基膦)钯 、 甲基三辛基氯化铵 、 potassium carbonate 、 乙二醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2,3-(1H-pyrrol-2-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  （Aza）Acenes与（Anti）芳香族大环化合物共享C2桥：局部与全局离域化路径

  摘要：

  熔融系统中存在的强共轭在调节性能方面起着至关重要的作用，这将显示出对π电子耦合效率的依赖性。最终结构中可用的π云可能会受到不饱和烃和共轭烃的侧链或线性融合的影响。萘/蒽或喹喔啉/苯并[g]喹喔啉与三聚氰胺（2.1.1）的线性焊接给出了区分局部和整体离域竞争的结构。在骨架中观察到的芳香特性在很大程度上取决于大环侧翼的氧化态，并在整个系统中扩展，或作为结合单元的局部电流（同向和副向）组成。

  DOI：

  10.1002/anie.202011848

文献信息

• Calix[2]bispyrrolylarenes: New Expanded Calix[4]pyrroles for Fluorometric Sensing of Anions via Extended π-Conjugation
  作者：Brijesh Chandra、Sanjeev P. Mahanta、Narendra N. Pati、Sambath Baskaran、Ravi K. Kanaparthi、Chinnappan Sivasankar、Pradeepta K. Panda

  DOI：10.1021/ol3032158

  日期：2013.1.18

  Two new expanded calix[4]pyrroles 3 and 4 were synthesized by ‘2 + 2’ cyclocoupling of easily prepared diboryldipyrromethane 7 (by Ir-catalyzed CH-bond activation) with appropriate diiodoarenes using the Suzuki protocol. Owing to the unique design, both macrocycles exhibited extended π-conjugation and enhanced fluorescence. Upon complexation with anions (fluoride and acetate), receptor 3 displayed

  使用Suzuki规程，通过使用适当的二碘代芳烃通过容易制备的二硼烷基二吡咯甲烷7（通过Ir催化的CH键活化）进行'2 + 2'环偶联，合成了两个新的杯芳烃[4]吡咯3和4。由于独特的设计，两个大环均表现出扩展的π共轭和增强的荧光。与阴离子（氟化物和乙酸盐）络合后，受体3显示出荧光的开启感应，而受体4显示出关闭感应。
• Synthesis of porphyrin(2.1.2.1) with embedded naphthalene
  作者：Xiaojuan Lv、Ningchao Liu、Bentian Xiao、Hirofumi Morimoto、Daiki Kuzuhara、Naoki Aratani、Hiroko Yamada、Fengxian Qiu、Songlin Xue

  DOI：10.1142/s1088424622500390

  日期：2022.6

  Expanded nonaromatic stable porphyrins(2.1.2.1) were successfully synthesized by 2,3-di(1H-pyrrol-2-yl)naphthalene as buliding blocks and aromatic aldehydes under acid catalyzed condensation conditions in acceptable isolated yields. NMR, X-ray diffraction analysis, absorption, electrochemical, and density functional theory revealed these macrocycles to be non-aromatic due to highly saddle-shaped molecular

  以2,3-二(1H-吡咯-2-基)萘为结构单元和芳香醛在酸催化缩合条件下以可接受的分离收率成功合成了膨体非芳香族稳定卟啉(2.1.2.1)。NMR、X 射线衍射分析、吸收、电化学和密度泛函理论表明，由于二萘卟啉 (2.1.2.1) 的高度马鞍形分子结构，这些大环化合物是非芳香族的。嵌入萘单元的鞍形二萘卟啉（2.1.2.1）为π-共轭单元显示出对分子结构、光学和电子特性的扰动。二萘卟啉 (2.1.2.1) 是有效的大环配体，可产生铜 (II) 和镍 (II) 配合物。
• Synthesis of Hybrid Porphyrin(2.1.2.1)s and Their Complexation
  作者：Yuting Dong、Hirofumi Morimoto、Xiaojuan Lv、Xuehuan Mo、Feng Chen、Fan Wu、Naoki Aratani、Fengxian Qiu、Songlin Xue

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02294

  日期：2024.2.2

  Novel hybrid porphyrin(2.1.2.1)s and their boron and copper complexes were synthesized using the “toy bricks” synthetic method. Crystal data, frontier molecular orbital calculations, and electrostatic potential surface maps reveal that hybridization in the porphyrin(2.1.2.1) donor–acceptor unit controls the selective coordination of BF2.

  采用“玩具积木”合成方法合成了新型杂化卟啉(2.1.2.1)及其硼、铜配合物。晶体数据、前沿分子轨道计算和静电势表面图表明，卟啉(2.1.2.1)供体-受体单元中的杂交控制BF 2的选择性配位。