racemic 5(R)-1-aza-4(S)-carboxy-6(R)-hydroxybicyclo<3.3.0>octane lactone | 45847-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: racemic 5(R)-1-aza-4(S)-carboxy-6(R)-hydroxybicyclo<3.3.0>octane lactone
• 英文别名: (1α,7α,8β)-(+/-)-pyrrolizidine-1,7-carbolactone；(2ar,7ac,7bc)-hexahydro-furo[2,3,4-gh]pyrrolizin-2-one；(4S,7R,10S)-5-oxa-1-azatricyclo[5.2.1.04,10]decan-6-one
• CAS: 45847-99-2
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: RYWDCLFOABOLBP-VQVTYTSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  racemic 5(R)-1-aza-4(S)-carboxy-6(R)-hydroxybicyclo<3.3.0>octane lactone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+/-)-6,7-dihydro-7-hydroxy-1-hydroxymethyl-5H-pyrrolizine
  参考文献：
  名称：

  (±)-RETRONECINE 的便捷合成

  摘要：

  Retronecine (1) 是生理活性吡咯里西啶生物碱的 necine 碱，是从 2,3,5,6-四氢-1H-pyrrolizine-7-carboxylate (2) 以五个步骤以外消旋形式合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.125
• 作为产物：
  描述：

  1-aza-4-(1,3-dithian-2-ylidene)-6(S)-(acetyloxy)bicyclo<3.3.0>octan-8-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 L-Selectride 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 racemic 5(R)-1-aza-4(S)-carboxy-6(R)-hydroxybicyclo<3.3.0>octane lactone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of seven pyrrolizidine diols from a single precursor

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00223a002

文献信息

• An Efficient Synthesis of Racemic Necine Bases from a Common Intermediate
  作者：Haruki Niwa、Akio Kuroda、Tomoyo Sakata、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.70.2541

  日期：1997.10

  Necine bases of pyrrolizidine alkaloids, turneforcidine, hastanecine, and platynecine are synthesized from ethyl 1-hydroxy-2,3,5,6-tetrahydro-1H-pyrrolizine-7-carboxylate in racemic form.

  吡咯里西啶生物碱、turneforcidine、hastanecine 和 platynecine 的 Necine 碱是从外消旋形式的 1-羟基-2,3,5,6-四氢-1H-吡咯嗪-7-羧酸乙酯合成的。
• Ring Expansion of Azetidinium Ylides:  Rapid Access to the Pyrrolizidine Alkaloids Turneforcidine and Platynecine
  作者：John A. Vanecko、F. G. West

  DOI：10.1021/ol050915o

  日期：2005.7.1

  Azetidinecarboxylate esters react readily with metallocarbenes in an inter- or intramolecular fashion to generate azetidinium ylides. Efficient [1,2]-shift by the ester-substituted carbon furnishes ring-expanded pyrrolidine products. In the case of substrate 1, this provides access to the pyrrolizidine alkaloids turneforcidine and platynecine via a high-yield, five-step sequence starting with readily available methyl 1-benzylazetidine-2-carboxylate.
• Synthesis of indolizidine and pyrrolizidine alkaloids by the [2+2] cycloaddition of endocyclic enecarbamates to alkyl ketenes
  作者：Carlos Roque D. Correia、Antonio R. de Faria、Eliane S. Carvalho

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01001-x

  日期：1995.7
• Roeder, Erhard; Bourauel, Thomas; Wiedenfeld, Helmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 6, p. 607 - 609
  作者：Roeder, Erhard、Bourauel, Thomas、Wiedenfeld, Helmut

  DOI：——

  日期：——