methyl 5-iodo-2-methylenepentanoate | 127041-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5-iodo-2-methylenepentanoate
• 英文别名: Methyl 5-iodo-2-methylidenepentanoate
• CAS: 127041-03-6
• 化学式: C₇H₁₁IO₂
• 分子量: 254.068
• InChiKey: LAPPOGABBYYGPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-iodo-2-methylenepentanoate 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (3aR,7aR)-1-Ethyl-7a-phenyl-hexahydro-7-thia-1-aza-indene-3a-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  不稳定的偶氮甲亚胺亚氨酸酯-甲基化物的分子内[3 + 2]环加成

  摘要：

  通过氟离子诱导的N-（三甲基甲硅烷基）甲基-2-烷氧基亚胺盐的甲硅烷基化反应生成的非稳定的偶氮甲亚氨酸亚氨酸盐和亚甲基硫代亚氨酸盐经过分子内容易的环加成反应，并带有未活化的和电子不足的双极性亲和剂，提供吡咯并-[2,3-b]呋喃和吡喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99384-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-chloro-2-methylenepentanoate 在 sodium iodide 、 lithium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 methyl 5-iodo-2-methylenepentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过自由基加成-极性环化级联从羧酸合成官能化环丙烷

  摘要：

  在此，我们描述了光氧化还原催化的脱羧自由基加成-极性环化级联方法对功能化环丙烷的开发。脂肪族羧酸和缺电子烯烃之间的自由基-极性交叉反应的还原终止产生了碳负离子中间体，该碳负离子中间体在分子内烷基化中被附加到烯烃底物上的烷基氯拦截。温和的条件利用了现成的有机光催化剂和可见光，被证明适用于多种结构复杂的羧酸和多种氯烷基烯烃，表现出出色的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.201808598

文献信息

• Photoredox‐Catalyzed Cyclobutane Synthesis by a Deboronative Radical Addition–Polar Cyclization Cascade
  作者：Chao Shu、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201813917

  日期：2019.3.18

  single‐electron transfer induced deboronative radical addition to an electron‐deficient alkene followed by single‐electron reduction and polar 4‐exo‐tet cyclization with a pendant alkyl halide. Key to the success of the methodology was the use of easily oxidizable arylboronate complexes. Structurally diverse cyclobutanes are shown to be conveniently prepared from readily available alkylboronic esters and

  描述了烷基硼酸酯的光氧化还原催化的甲基环丁烷化。该反应通过单电子转移诱导的脱硼自由基加成到缺电子烯烃上，然后进行单电子还原和极性 4- exo - tet环化与侧烷基卤化物。该方法成功的关键是使用易于氧化的芳基硼酸配合物。结构多样的环丁烷可以方便地由容易获得的烷基硼酸酯和一系列卤代烷基烯烃制备。温和的反应表现出优异的官能团耐受性，自由基加成-极性环化级联也能够合成3-、5-、6-和7-元环。
• Preparation of methyl-2-(ω-iodoalkyl)propenoates and a facile route to 2-carbomethoxy-1,3-butadiene
  作者：Alex I.D. Alanine、Colin W.G. Fishwick、Andrew D. Jones、Michael B. Mitchell

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93823-7

  日期：1989.1

  α-Methylene-γ-andδ-lactones undergo facile ring opening with trimethylsilyl iodide to yield 2-(iodoethyl)propenoic acid and 2-(iodopropyl)propenoic acid respectively, which are methylated to afford the corresponding esters. Treatment of methyl-2-(iodoethyl)propenoate with base generates 2-carbomethoxy-1,3-butadiene which undergoes dimerisation or can be trapped in-situ.

  α-亚甲基-γ-和δ-内酯容易与碘化三甲基甲硅烷基酯一起开环，分别生成2-（碘乙基）丙酸和2-（碘丙基）丙酸，将其甲基化得到相应的酯。用碱处理-2-（碘乙基）丙酸甲酯会生成2-羰基甲氧基-1,3-丁二烯，该二羰基甲氧基-1,3-丁二烯会发生二聚化或就地捕获。
• ALANINE, ALEX I. D.;FISHWICK, COLIN W. G.;JONES, ANDREW D.;MITCHELL, MICH+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N1, C. 5653-5654
  作者：ALANINE, ALEX I. D.、FISHWICK, COLIN W. G.、JONES, ANDREW D.、MITCHELL, MICH+

  DOI：——

  日期：——