(22R,23R,24R)-2α,3α-diacetoxy-22,23-(isopropylidenedioxy)-24-methyl-5α-cholestan-6-one | 117677-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22R,23R,24R)-2α,3α-diacetoxy-22,23-(isopropylidenedioxy)-24-methyl-5α-cholestan-6-one
• 英文别名: [(2R,3S,5S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-2-acetyloxy-17-[(1S)-1-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-[(2R)-3-methylbutan-2-yl]-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl]-10,13-dimethyl-6-oxo-1,2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 117677-15-3
• 化学式: C₃₅H₅₆O₇
• 分子量: 588.825
• InChiKey: NJYJQCLRXATXPM-PFXJEVMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22R,23R,24R)-2α,3α-diacetoxy-22,23-(isopropylidenedioxy)-24-methyl-5α-cholestan-6-one 在 双氧水 、 甲基(三氟甲基)-1,3-二环氧丙烷 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 25-hydroxy-24-epibrassinolide
  参考文献：
  名称：

  甲基（三氟甲基）二环氧乙烷对油菜素类固醇的区域选择性氧基官能化：通过直接CH插入合成25-羟基-油菜素内酯和25-羟基-24-表油菜素内酯

  摘要：

  报道了使用甲基（三氟甲基）二环氧乙烷在位置25处合适的油菜素甾类衍生物的直接氧官能化。脱保护后与四乙酰基油菜素内酯的反应直接导致所需的25-羟基-油菜素内酯，但在（24R）系列中，22,23-异丙基二烯二氧基衍生物已被证明是25-羟基化的合适前体，从而导致25-羟基-油菜素内酯。 24-表雌甾酮和Baeyer-Villiger分别氧化成25-羟基-24-表油菜素内酯后。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00587-x
• 作为产物：
  描述：

  (22E,24R)-3β-hydroxy-5α-ergost-22-en-6-one 在 吡啶 、 四氧化锇 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 194.5h， 生成 (22R,23R,24R)-2α,3α-diacetoxy-22,23-(isopropylidenedioxy)-24-methyl-5α-cholestan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Takatsuto, Suguru; Muramatsu, Masahito; Ohya, Yoshie, Agricultural and Biological Chemistry, 1988, vol. 52, # 8, p. 2059 - 2064

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The labeling of brassinosteroids by tritium
  作者：Aleš Marek、Mahadeo R. Patil、Tomáš Elbert

  DOI：10.1039/c5ra10966c

  日期：——

  brassinosteroids with very high specific activity is reported. A 3H-labeled 24-epicastasterone was isolated in high yield (40 mCi), radiochemical purity (>97%) and a specific activity up to 99 Ci mmol−1. The labeling strategy was designed to employ a radiolabeling step at the late stage of the synthetic sequence.

  据报道，合成具有高比活度的tri标记的油菜素类固醇的简便方法。阿3 H标记24 epicastasterone物以高产率（40毫居里），放射化学纯度（> 97％）和比活度高达隔离，以99次毫摩尔-1。标记策略设计为在合成序列的后期采用放射性标记步骤。
• Takatsuto, Suguru; Muramatsu, Masahito; Ohya, Yoshie, Agricultural and Biological Chemistry, 1988, vol. 52, # 8, p. 2059 - 2064
  作者：Takatsuto, Suguru、Muramatsu, Masahito、Ohya, Yoshie、Hayashi, Seiichi、Shida, Atsuhiko

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective oxyfunctionalization of brassinosteroids by methyl(trifluoromethyl)dioxirane: Synthesis of 25-hydroxy-brassinolide and 25-hydroxy-24-epibrassinolide by direct C-H insertion
  作者：Brunhilde Voigt、Andrea Porzel、Dieter Golsch、Waldemar Adam、Günter Adam

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00587-x

  日期：1996.8

  The direct oxyfunctionalization of suitable brassinosteroid derivatives at position 25 using methyl(trifluoromethyl)dioxirane is reported. Whereas reaction with tetraacetyl brassinolide led after deprotection directly to the desired 25-hydroxy-brassinolide, in the (24R) series the 22,23-isopropylidenedioxy derivative has been shown to be a suitable precursor for the 25-hydroxylation leading to 25-

  报道了使用甲基（三氟甲基）二环氧乙烷在位置25处合适的油菜素甾类衍生物的直接氧官能化。脱保护后与四乙酰基油菜素内酯的反应直接导致所需的25-羟基-油菜素内酯，但在（24R）系列中，22,23-异丙基二烯二氧基衍生物已被证明是25-羟基化的合适前体，从而导致25-羟基-油菜素内酯。 24-表雌甾酮和Baeyer-Villiger分别氧化成25-羟基-24-表油菜素内酯后。