1-(2,5-二甲氧基-苄基)-哌嗪 | 356085-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2,5-二甲氧基-苄基)-哌嗪
• 英文名称: 1-(2,5-Dimethoxybenzyl)piperazine
• 英文别名: 1-(2,5-Dimethoxy-benzyl)-piperazine；1-[(2,5-dimethoxyphenyl)methyl]piperazine
• CAS: 356085-57-9
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₂
• mdl: MFCD02040853
• 分子量: 236.314
• InChiKey: KITIJFNTLBMYQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  33.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,5-二甲氧基-苄基)-哌嗪 在 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 9-[4-(2,5-dimethoxybenzyl)piperazine-1-carbonyl]-6,7-dihydro-3H-pyrimido[5,4-a]pyrrolizin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，体外和体内评估新型以吡咯烷嗪为基础的化合物，这些化合物具有潜在的胆碱酯酶抑制剂和抗阿尔茨海默氏病活性。

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列新型的基于吡咯嗪的化合物（4 – 6和9 – 11）作为潜在的抗阿尔茨海默病药物。大多数测试化合物对h AChE的选择性均超过h BChE，并在体外有效抑制了自我诱导的淀粉样β聚集。在这些衍生物中，化合物10显示高选择性朝ħ乙酰胆碱酯酶（KI = 1.47±0.63μM为ħ的AChE和Ki = 40.15±3.31μM为ħ的BChE）。但是，化合物11对h AChE和h均显示双重抑制作用BChE在亚微摩尔范围内（Ki分别为0.40±0.03和0.129±0.009μM）。新配体的动力学研究表明，h AChE和h BChE均具有竞争性抑制类型。此外，化合物10和11对多奈哌齐对人神经母细胞瘤（SH-SY5Y）和正常人肝细胞（THLE2）的细胞毒性较低或相当。体内研究证实，这两种化合物均能够改善东-碱诱导的AD小鼠的认知功能障碍。最后，在h AChE活性位点对化合物10

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103312
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2,5-二甲氧基-苄基)-哌嗪
  参考文献：
  名称：

  抗结核苄基哌嗪脲的设计、合成及SAR

  摘要：

  摘要 GSK Tres Cantos 的科学家披露的N-糠基哌嗪脲被选为来自表型全细胞筛选的抗分枝杆菌。用苯环取代 GSK Tres Cantos 分子中的呋喃环产生的分子 ( I ) 对Mtb H37Rv 的 MIC 为 1 μM，细胞毒性低（HepG2 IC 50  ~ 80 μM），良好的 DMPK 特性和特异性山地车_ 为了描绘与 ( I ) 相关的 SAR，合成了 55 种类似物并针对Mtb进行了筛选. SAR 表明哌嗪环、苄基脲和胡椒基部分是该系列的基本特征。该系列中的活性化合物代谢稳定，细胞毒性低，是优化的宝贵线索。分子对接表明这些分子像 Q203 一样占据 QcrB 的 Q0 位点。 图形摘要 N-糠基哌嗪-1-羧酰胺的生物等排替代产生了分子 (I) 一种具有令人满意的 PD、代谢和毒性特征的新型先导。

  DOI：

  10.1007/s11030-020-10158-3

文献信息

• ACTIVATOR OF ADIPONECTIN RECEPTOR
  申请人：THE UNIVERSITY OF TOKYO

  公开号：US20160214967A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  An AdipoR activator for activating both AdipoR1 and AdipoR2 is provided. A compound represented by the following formula (1), wherein A is a substituted or unsubstituted aryl group or the like, Y 1 is (CHR 2 ) a — or the like, X is CH or N, R 1 is a C 1-7 alkyl group, m is an integer of 0-4, Y 2 is *—O—CH 2 —CONH—, *—CONH—(CH 2 ) b —CO— or the like, Z is a cyclic group, B may be a substituent of the cyclic group represented by Z, and n is an integer of 0-3.

  提供了一种用于激活AdipoR1和AdipoR2的AdipoR激活剂。以下式（1）表示的化合物，其中A是取代或未取代的芳基或类似物，Y1是（CHR2）a—或类似物，X是CH或N，R1是C1-7烷基基团，m是0-4的整数，Y2是*—O—CH2—CONH—，*—CONH—（CH2）b—CO—或类似物，Z是环基团，B可以是Z代表的环基团的取代基，n是0-3的整数。
• Novel xanthone derivatives as potent sirtuin 2 inhibitors
  作者：Gabriela Mazur、Katarzyna Pańczyk-Straszak、Karolina Krysińska、Karolina Niemiec、Anna Waszkielewicz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2024.129620

  日期：2024.3

  tertiary piperazine derivatives. The tested compounds do not possess additional SIRT1 activating activity and no antioxidant activity (DPPH in vitro assay). Comprehensive analysis of the lipophilicity of the obtained compounds was also performed. For compound 3 potential molecular targets and similar active compounds were predicted in order to facilitate further research in this group of compounds.

  通过化学合成得到了六种氧杂蒽酮的氨基衍生物。生化研究表明，它们的 SIRT2 抑制活性范围为 48.5 %（化合物4 , 5-氯-2-((4-(3-甲氧基苯基)哌嗪-1-基)甲基)-9H-xanthen-9-one 盐酸盐）到 93.2 ％(化合物3，5-氯-2-(((2-甲氧基苯乙基)氨基)甲基)-9H-呫吨-9-酮盐酸盐)。结构-活性分析显示仲胺相对于叔哌嗪衍生物具有有利的性质。测试的化合物不具有额外的 SIRT1 激活活性，并且没有抗氧化活性（DPPH体外测定）。还对所得化合物的亲脂性进行了综合分析。对于化合物3，预测了潜在的分子靶点和类似的活性化合物，以促进对该组化合物的进一步研究。
• Nouveaux composés amidiques des 1-(alcoxybenzyl) pipérazines, leurs procédés de préparation, et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0533516A2

  公开（公告）日：1993-03-24

  Composés de formule (I) : avec R1, R2, et n tels que définis dans la description. Médicaments.

  式 (I) ： 其中 R1、R2 和 n 如说明中所定义。药物。
• Aminoalkylchromones, leurs procédés de préparation et les compositions qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0580503A1

  公开（公告）日：1994-01-26

  L'invention concerne des composés de formule générale (I) : avec R1, R2, R3, R4, R5, R6 et Z définis dans la description, leurs isomères optiques et leurs sels d'addition à un acide ou une base pharmaceutiquement acceptable. Médicaments.

  本发明涉及通式 (I) 的化合物： 中定义的 R1、R2、R3、R4、R5、R6 和 Z 及其光学异构体，以及它们与药学上可接受的酸或碱的加成盐。药物。
• Compounds and methods for the treatment of cancer
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US10166229B2

  公开（公告）日：2019-01-01

  Compositions and methods are disclosed in embodiments relating to induction of cell death such as in cancer cells. Compounds and related methods for synthesis and use thereof, including the use of compounds in therapy for the treatment of cancer and selective induction of apoptosis in cells are disclosed. Compounds are disclosed in connection with modification of procaspases such as procaspase-3. In embodiments, compositions are capable of activation of procaspase-3.

  在有关诱导细胞死亡（如癌细胞）的实施方案中，公开了化合物和方法。公开了化合物及其合成和使用的相关方法，包括在治疗癌症和选择性诱导细胞凋亡的疗法中使用化合物。所公开的化合物涉及对原蛋白酶（如原蛋白酶-3）的修饰。在实施方案中，组合物能够激活procaspase-3。