DL-2-Phenyl-glutaminsaeure | 126455-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: DL-2-Phenyl-glutaminsaeure
• 英文别名: 2-amino-2-phenyl-glutaric acid；2-Amino-2-phenyl-glutarsaeure；2-Phenylglutamic acid；2-amino-2-phenylpentanedioic acid
• CAS: 126455-17-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: TVAXADNCKRAXSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C
• 沸点：
  398.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-2-Phenyl-glutaminsaeure 生成 5-carboxy-5-phenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-Methyl-α-amino Acids. I. Homologs of Glutamic Acid, Methionine and Diaminopimelic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01608a045
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,5-二氧代-4-苯基-咪唑啉-4-基)丙酸 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 DL-2-Phenyl-glutaminsaeure
  参考文献：
  名称：

  氨基酸类似物III：单甲基和单苯基谷氨酸的新合成

  摘要：

  制备了含有3-和4-甲基以及2-，3-和4-苯基取代基的谷氨酸类似物。3-和4-甲基-和3-和4-苯基谷氨酸不抑制伯氏疟原虫并且以640 mg / kg的剂量对宿主（小鼠）无毒。除2-甲基谷氨酸外，这五种类似物在规定的培养基中以1000杯/毫升的速率对干酪乳杆菌无活性：对于大肠杆菌，只有2-甲基谷氨酸在10,000杯/毫升的情况下产生27％的抑制作用。在低于10,000杯/毫升的特定培养基中，所有六个类似物均未能抑制黑曲霉，米曲霉，木霉菌和绿霉菌。

  DOI：

  10.1002/jps.2600641123

文献信息

• Phenylation of amino acid derivatives: A new route to α-phenyl-α-substituted amino acids
  作者：Martin J. O'Donnell、William D. Bennett、William N. Jacobsen、You-an Ma

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99282-7

  日期：1989.1
• ODONNELL, MARTIN J.;BENNETT, WILLIAM D.;JACOBSEN, WILLIAM N.;MA, YOU-AN, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N0, C. 3913-3914
  作者：ODONNELL, MARTIN J.、BENNETT, WILLIAM D.、JACOBSEN, WILLIAM N.、MA, YOU-AN

  DOI：——

  日期：——
• Amino Acid Analogs III: New Syntheses of Monomethyl- and Monophenylglutamic Acids
  作者：Herman Gershon、Raulo Parmegiani、Vincent R. Giannasio、Ira S. Krull

  DOI：10.1002/jps.2600641123

  日期：1975.11

  Glutamic acid analogs containing 3- and 4-methyl and 2-, 3-, and 4-phenyl substituents were prepared. The 3- and 4-methyl- and 3- and 4-phenylglutamic acids did not inhibit Plasmodium berghei and were nontoxic to the host (mice) at 640 mg/kg. The five analogs in addition to 2-methlglutamic acid were inactive against Lactobacillus casei at 1000 mug/ml in a defined medium: against Escherichia coli, only

  制备了含有3-和4-甲基以及2-，3-和4-苯基取代基的谷氨酸类似物。3-和4-甲基-和3-和4-苯基谷氨酸不抑制伯氏疟原虫并且以640 mg / kg的剂量对宿主（小鼠）无毒。除2-甲基谷氨酸外，这五种类似物在规定的培养基中以1000杯/毫升的速率对干酪乳杆菌无活性：对于大肠杆菌，只有2-甲基谷氨酸在10,000杯/毫升的情况下产生27％的抑制作用。在低于10,000杯/毫升的特定培养基中，所有六个类似物均未能抑制黑曲霉，米曲霉，木霉菌和绿霉菌。
• α-Methyl-α-amino Acids. I. Homologs of Glutamic Acid, Methionine and Diaminopimelic Acid
  作者：K. Pfister、W. J. Leanza、J. P. Conbere、H. J. Becker、A. R. Matzuk、E. F. Rogers

  DOI：10.1021/ja01608a045

  日期：1955.2.1