4-formyl-10-(4-formyl-1-piperazinyl)-4H-thieno[3,4-b][1,5]benzodiazepine | 74137-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 4-formyl-10-(4-formyl-1-piperazinyl)-4H-thieno[3,4-b][1,5]benzodiazepine
• 英文别名: 4H-Thieno(3,4-b)(1,5)benzodiazepine-4-carboxaldehyde, 10-(4-formyl-1-piperazinyl)-；4-(4-formylpiperazin-1-yl)thieno[3,4-b][1,5]benzodiazepine-10-carbaldehyde
• CAS: 74137-80-7
• 化学式: C₁₇H₁₆N₄O₂S
• 分子量: 340.406
• InChiKey: IOGLKFOTWOQFAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C(Solv: carbon tetrachloride (56-23-5))
• 沸点：
  590.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 10-piperazin-1-yl-4H-benzo[b]thieno[3,4-e][1,4]diazepine 在 乙酸酐 作用下， 反应 5.0h， 以77%的产率得到4-formyl-10-(4-formyl-1-piperazinyl)-4H-thieno[3,4-b][1,5]benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  10-Piperazinyl-4H-theino [3,2-b] [1,5]-和-[3,4-b] [1,5]苯并二氮杂卓类药物可能是抗精神病药。

  摘要：

  描述了10-哌嗪基-4H-噻吩并[3,2-b] [1,5]苯并二氮杂s的合成。这些化合物的活性已根据其在小鼠中产生体温过低，阻断条件回避反应（CAR）和在大鼠中产生僵直的能力进行了评估，并将结果与​​各种经典和非经典的抗精神病药进行了比较。许多化合物（6、17、21和22）显示出比氯氮平更大的效力，并且还显示出较低的僵直度。据信，与标准抗精神病药不同，这种活性特征与临床中锥体束外副作用的相对缺乏有关。相应的9-哌嗪基-4H-噻吩并[1,4]苯并二氮杂（（分别为12和35，分别以系列制备的限量类似物）没有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00182a014

文献信息

• CHAKRABARTI J. K.; FAIRHURST J.; GUTTERIDGE J. A.; HORSMAN L.; PULLAR I. +, J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 8, 884-889
  作者：CHAKRABARTI J. K.、 FAIRHURST J.、 GUTTERIDGE J. A.、 HORSMAN L.、 PULLAR I. +

  DOI：——

  日期：——
• Heteroarenobenzodiazepines. 4. 10-Piperazinyl-4H-thieno[3,2-b][1,5]- and -[3,4-b][1,5]benzodiazepines as potential neuroleptics
  作者：Jiban K. Chakrabarti、John Fairhurst、Norman J. A. Gutteridge、Linda Horsman、Ian A. Pullar、Colin W. Smith、David J. Steggles、David E. Tupper、Francesca C. Wright

  DOI：10.1021/jm00182a014

  日期：1980.8

  The synthesis of 10-piperazinyl-4H-thieno[3,2-b][1,5]benzodiazepines is described. The activity of these compounds has been assessed on the basis of their ability to produce hypothermia in mice and block a conditioned avoidance response (CAR) and produce catalepsy in rats, and the results are compared with various classical and nonclassical neuroleptic drugs. A number of compounds (6, 17, 21, and 22)

  描述了10-哌嗪基-4H-噻吩并[3,2-b] [1,5]苯并二氮杂s的合成。这些化合物的活性已根据其在小鼠中产生体温过低，阻断条件回避反应（CAR）和在大鼠中产生僵直的能力进行了评估，并将结果与​​各种经典和非经典的抗精神病药进行了比较。许多化合物（6、17、21和22）显示出比氯氮平更大的效力，并且还显示出较低的僵直度。据信，与标准抗精神病药不同，这种活性特征与临床中锥体束外副作用的相对缺乏有关。相应的9-哌嗪基-4H-噻吩并[1,4]苯并二氮杂（（分别为12和35，分别以系列制备的限量类似物）没有活性。