5-chloro-[1,1'-biphenyl]-2,2'-dicarbaldehyde | 111005-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-[1,1'-biphenyl]-2,2'-dicarbaldehyde
• 英文别名: 4-Chloro-2-(2-formylphenyl)benzaldehyde；4-chloro-2-(2-formylphenyl)benzaldehyde
• CAS: 111005-37-9
• 化学式: C₁₄H₉ClO₂
• 分子量: 244.677
• InChiKey: RFYJOFBKMRTOQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-[1,1'-biphenyl]-2,2'-dicarbaldehyde 在 sodium azide 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 trans-10-azido-6-chloro-9,10-dihydro-9-phenanthrol
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity of nucleophilic ring opening in substituted phenanthrene 9,10-imine and 9,10-oxide. Molecular orbital theoretical predictions and experimental results

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00236a032
• 作为产物：
  描述：

  3-氯菲 在 臭氧 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 生成 5-chloro-[1,1'-biphenyl]-2,2'-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity of nucleophilic ring opening in substituted phenanthrene 9,10-imine and 9,10-oxide. Molecular orbital theoretical predictions and experimental results

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00236a032

文献信息

• Rhodium(II)-Catalyzed Cyclization of Bis(N-tosylhydrazone)s: An Efficient Approach towards Polycyclic Aromatic Compounds
  作者：Ying Xia、Zhenxing Liu、Qing Xiao、Peiyuan Qu、Rui Ge、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201201374

  日期：2012.6.4

  Ahead of the PAC: Polycyclic aromatic compounds (PACs) can be easily accessed by the combination of Suzuki–Miyaura cross‐coupling and a [Rh2(OAc)4]‐catalyzed carbene reaction using easily available bis(N‐tosylhydrazone)s as intermediates (see scheme; Ts=4‐toluenesulfonyl).

  在PAC之前：通过将Suzuki–Miyaura交叉偶联和[Rh 2（OAc）4 ]催化的卡宾反应结合使用，可轻松获得多环芳族化合物（PAC），方法是使用双（N-甲苯磺酰hydr）作为中间体（参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基）。
• Base-Promoted/Gold-Catalyzed Intramolecular Highly Selective and Controllable Detosylative Cyclization
  作者：Chenghao Zhu、Lin Qiu、Guangyang Xu、Jian Li、Jiangtao Sun

  DOI：10.1002/chem.201502073

  日期：2015.9.7

  controllable and synthetically useful base‐promoted intramolecular detosylative cyclization of bis‐N‐tosylhydrazones has been achieved, affording N‐containing heterocycles and cyclic olefins under transition‐metal‐free or gold‐catalyzed procedures, respectively. Moreover, an effective and practical metal‐free or gold‐catalyzed approach to synthesize polycyclic aromatic compounds is also reported.

  已实现了对双N-甲苯磺酰hydr的高度选择性，可控和合成有用的碱促进的分子内去甲苯基化环化反应，分别在无过渡金属或金催化的程序下提供了含N的杂环和环烯烃。此外，还报道了一种有效且实用的无金属或金催化的合成多环芳族化合物的方法。
• Silver(I)-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of Aldehydes to Structurally Diverse Cyclic and Acyclic Ethers
  作者：Ting Liang、Guichao Dong、Chuang Li、Xin Xu、Zhou Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00270

  日期：2022.3.11

  A range of medium-sized cyclic ethers (5 to 11 membered) have been effectively synthesized through intramolecular reductive coupling of dialdehydes initiated by 50 ppm to 0.5% of AgNTf2 with hydrosilane at 25 °C. The catalytic system is also suitable for the coupling of two different monoaldehydes to provide unsymmetrical ethers. This protocol features broad functional group compatibility, high product

  通过由 50 ppm 至 0.5% 的 AgNTf 2引发的二醛在 25 °C 下与氢硅烷进行分子内还原偶联，已有效合成了一系列中等尺寸的环醚（5 至 11 元） 。该催化体系还适用于偶联两种不同的单醛以提供不对称醚。该协议具有广泛的官能团兼容性、高产品多样性、高效率和在复杂生物相关分子的后期修饰中的实用性。
• Stereoselective Synthesis of <i>trans</i>-Stilbenes through Silver-Catalyzed Self-Coupling of <i>N</i>-Triftosylhydrazones: An Experimental and Theoretical Study
  作者：Qingmin Song、Yue Zhao、Shaopeng Liu、Yong Wu、Zhaohong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01040

  日期：2023.5.19

  efficiency with excellent stereoselectivity, broad substrate scope, and good functional group tolerance. A plausible mechanism involving nucleophilic attack of in situ generated sulfonium ylides on silver carbene was proposed on the basis of experimental results and DFT calculations, which further indicates that π–π stacking interactions play a dominant role in stereoselectivity control.

  已经提出了用于构建反式二苯乙烯的银介导的N-三氟甲磺酰腙自偶联。该协议的特点是适用于分子间和分子内反应、操作简单、效率高且具有出色的立体选择性、广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。基于实验结果和 DFT 计算，提出了原位生成的硫叶立德对银卡宾的亲核攻击机制，进一步表明 π-π 堆积相互作用在立体选择性控制中起主导作用。
• EP1147129A4
  申请人：——

  公开号：EP1147129A4

  公开（公告）日：2003-01-15