dibenzyl (1R,2S)-2-[N-acetyl,N-(benzyloxy)aminomethyl]cyclopropylphosphonate | 887232-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dibenzyl (1R,2S)-2-[N-acetyl,N-(benzyloxy)aminomethyl]cyclopropylphosphonate
• 英文别名: N-[[(1S,2R)-2-bis(phenylmethoxy)phosphorylcyclopropyl]methyl]-N-phenylmethoxyacetamide
• CAS: 887232-74-8
• 化学式: C₂₇H₃₀NO₅P
• 分子量: 479.513
• InChiKey: UHRMZMBGDKFAFP-RRPNLBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl (1R,2S)-2-[N-acetyl,N-(benzyloxy)aminomethyl]cyclopropylphosphonate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 以74%的产率得到{(1R,2S)-2-[(Acetyl-hydroxy-amino)-methyl]-cyclopropyl}-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  磷霉素的环丙基类似物作为有效的恶性疟原虫生长抑制剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  合成了一系列具有受限的构象迁移性的磷霉素类似物，并被评估为1-脱氧-D-木酮糖5-磷酸（DOXP）还原异构酶的抑制剂和恶性疟原虫的生长抑制剂。对映体纯的反式-环丙基N-乙酰基类似物3b对肺部恶性疟原虫的生长具有抑制作用，与​​磷霉素对大肠杆菌DOXP还原异构酶的抑制作用相当，并被证明具有相同的活性。相反，α-苯基顺式环丙基类似物4实际上没有抑制该酶。

  DOI：

  10.1021/jm051177c
• 作为产物：
  描述：

  膦酸,甲基-,二(苯基甲基)酯 在 吡啶 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 三甲胺盐酸盐 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 dibenzyl (1R,2S)-2-[N-acetyl,N-(benzyloxy)aminomethyl]cyclopropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  磷霉素的环丙基类似物作为有效的恶性疟原虫生长抑制剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  合成了一系列具有受限的构象迁移性的磷霉素类似物，并被评估为1-脱氧-D-木酮糖5-磷酸（DOXP）还原异构酶的抑制剂和恶性疟原虫的生长抑制剂。对映体纯的反式-环丙基N-乙酰基类似物3b对肺部恶性疟原虫的生长具有抑制作用，与​​磷霉素对大肠杆菌DOXP还原异构酶的抑制作用相当，并被证明具有相同的活性。相反，α-苯基顺式环丙基类似物4实际上没有抑制该酶。

  DOI：

  10.1021/jm051177c

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Cyclopropyl Analogues of Fosmidomycin as Potent <i>Plasmodium </i><i>f</i><i>alciparum</i> Growth Inhibitors
  作者：Vincent Devreux、Jochen Wiesner、Jan L. Goeman、Johan Van der Eycken、Hassan Jomaa、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.1021/jm051177c

  日期：2006.4.1

  A series of fosmidomycin analogues featuring restricted conformational mobility has been synthesized and evaluated as inhibitors of 1-deoxy-D-xylulose 5-phosphate (DOXP) reductoisomerase and as growth inhibitors of P. falciparum. The enantiomerically pure trans-cyclopropyl N-acetyl analogue 3b showed comparable inhibitory activity as fosmidomycin toward E. coli DOXP reductoisomerase and proved equally

  合成了一系列具有受限的构象迁移性的磷霉素类似物，并被评估为1-脱氧-D-木酮糖5-磷酸（DOXP）还原异构酶的抑制剂和恶性疟原虫的生长抑制剂。对映体纯的反式-环丙基N-乙酰基类似物3b对肺部恶性疟原虫的生长具有抑制作用，与​​磷霉素对大肠杆菌DOXP还原异构酶的抑制作用相当，并被证明具有相同的活性。相反，α-苯基顺式环丙基类似物4实际上没有抑制该酶。