(-)-2(R)-n-Heptylpyrrolidine | 116830-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (-)-2(R)-n-Heptylpyrrolidine
• 英文别名: (2R)-2-heptylpyrrolidine
• CAS: 116830-42-3
• 化学式: C₁₁H₂₃N
• 分子量: 169.31
• InChiKey: QMEZJRZPBIGNKV-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5R)-5-Heptyl-1-methoxycarbonyl-L-proline methyl ester 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 碘代三甲硅烷 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (-)-2(R)-n-Heptylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过将有机铜试剂立体选择性地加成到N-酰基亚胺离子上，可以进行反式2，5-二取代的吡咯烷的手性合成。

  摘要：

  在BF 3 ·Et 2 O的存在下，N-酰基亚胺离子前体1a（通过S-脯氨酸通过阳极甲氧基化反应）与RCu反应，优先得到反式加合物2（trans：cis≥96：4）。使用这样的方法，已经开发了合成（2R，5R）-反式-2,5-二烷基吡咯烷酮的一般方法，例如反式5-丁基-2-庚基吡咯烷酮（10a），反式铁蚁的手性特异性合成就是例证。-5-乙基-2-庚基吡咯烷（10b）和反-5-庚基-2-（5-己烯基）吡咯烷（10c）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87047-2

文献信息

• Enantioselective Syntheses of 2-Substituted Pyrrolidines from Allylamines by Domino Hydroformylation-Condensation: Short Syntheses of (<i>S</i>)-Nicotine and the Alkaloid 225C
  作者：Günter Helmchen、Pierre Dübon、Andreas Farwick

  DOI：10.1055/s-0029-1217165

  日期：——

  2-substituted pyrrolidines based on rhodium-catalyzed hydroformylations of allylamines and their N-alkyl and N-acyl derivatives, which were prepared by asymmetric allylic substitutions, are described. The outcome of the hydrofonnylation reaction was controlled by the substituent at nitrogen, not by the substituent at carbon. In the case of N-alkylallylamines in situ reduction to the pyrrolidines occurred

  描述了基于铑催化的烯丙胺及其 N-烷基和 N-酰基衍生物的氢甲酰化的手性 2-取代吡咯烷的短路线，这些衍生物是通过不对称烯丙基取代制备的。氢甲酰化反应的结果受氮上的取代基控制，而不是受碳上的取代基控制。在 N-烷基烯丙胺原位还原为吡咯烷的情况下，N-酰基衍生物形成半缩胺醛和伯胺环亚胺。介绍了 (S)-尼古丁和生物碱 225C 的非常短的合成过程。
• Diastereo- and enantioselective syntheses of (−)-coniine, (−)-solenopsin A, (−)-solenopsis fugaz venom and (−)-xenovenine via deoxygenative decarboxylation of 2-carbonylsultam-substituted n-hydroxy-piperidines and -pyrrolidines
  作者：Wolfgang Oppolzer、Christian G. Bochet、Eric Merifield

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88213-4

  日期：1994.9

  Heating cyclic 2-carbonylsultam-substituted N-hydroxylamines 4 with NaH yields sultam auxiliary 8 and imines 10, which are trapped in situ either by i-Bu2AlH or organocerium reagents to give enantiomerically pure 2-mono- or trans-2,6(2,5)-disubstituted piperidines (pyrrolidines) 11 or 12.

  加热循环2 carbonylsultam取代Ñ -hydroxylamines 4用NaH产量磺内酰胺辅助8个亚胺10，其被捕获在原位由任何我-Bu 2的AlH或有机铈试剂，得到对映体纯2单-或反式-2,6- （2，5）-二取代的哌啶（吡咯烷）11或12。
• Asymmetric synthesis XIII synthesis of 2-alkylpyrrolidines: Towards azabicyclic systems
  作者：S. Arseniyadis、P.Q. Huang、H.-P. Husson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80168-9

  日期：——

  The enantiospecific synthesis of a series of 2(S)-alkylpyrrolidines from 2-cyano oxazolopyrrolidine synthon is described. Two of the synthesised compounds represent key intermediates towards ozabicyclic alkaloids.

  描述了由2-氰基恶唑并吡咯烷合子合成一系列2（S）-烷基吡咯烷的对映体特异性。两种合成的化合物代表了向氮杂双环生物碱的关键中间体。
• Hydroboration–azide alkylation as efficient tandem reactions for the synthesis of chiral non racemic substituted pyrrolidines
  作者：Anne Salmon、Bertrand Carboni

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00665-2

  日期：1998.9

  The synthesis of chiral non racemic substituted pyrrolidines from homoallylic alcohols is presented. These precursors are readily converted via the azides to the corresponding pyrrolidines using hydroboration-cycloalkylation tandem reactions as key steps. (C) 1998 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• A simple asymmetric synthesis of 2-substituted pyrrolidines from 3-acylpropionic acids
  作者：A. I. Meyers、Laurence E. Burgess

  DOI：10.1021/jo00007a011

  日期：1991.3

  The title compounds have been prepared from 3-acylpropionic acids 2 and (-)-R-phenylglycinol in a three-step sequence in > 98% enantiomeric excess. The R group in 2 ultimately becomes the 2-substituent in the chiral pyrrolidine.